3-(4-溴-2-氟苯基)丙酸乙酯 | 1057674-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴-2-氟苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 1057674-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFO₂
• 分子量: 275.117
• InChiKey: NXDOERUCHSGXEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴-2-氟苯基)丙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 2-二叔丁基膦-1-苯基吲哚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(4-((3-(cyanomethyl)phenyl)ethynyl)-2-fluorophenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TUG-770: A Highly Potent Free Fatty Acid Receptor 1 (FFA1/GPR40) Agonist for Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  Free fatty acid receptor 1 (FFA1 or GPR40) enhances glucose-stimulated insulin secretion from pancreatic beta-cells and currently attracts high interest as a new target for the treatment of type 2 diabetes. We here report the discovery of a highly potent FFA1 agonist with favorable physicochemical and pharmacokinetic properties. The compound efficiently normalizes glucose tolerance in diet-induced obese mice, an effect that is fully sustained after 29 days of chronic dosing.

  DOI：

  10.1021/ml4000673
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-(4-溴-2-氟苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORTHO-FLUORO SUBSTITUTED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS ORTHO-FLUORO SUBSTITUÉS POUR TRAITER LES MALADIES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  提供了一种新颖的氟取代化合物，能够调节G-蛋白偶联受体GPR40，包括这些化合物的组合物，以及它们在体内控制胰岛素水平和治疗诸如2型糖尿病、高血压、酮症酸中毒、肥胖、葡萄糖耐量不良、高胆固醇血症以及与异常高或低血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2012136221A1

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] (AZA)INDAZOLYL-ARYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] (AZA) INDAZOLYL-ARYLE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2020210828A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The invention provides (aza)indazolyl-aryl sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting GCN2 activity.

  这项发明提供了(aza)吲哚基芳基磺酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制GCN2活性中的用途。
• ORTHO-FLUORO SUBSTITUTED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20140058125A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  There is provided novel fluoro-substituted compounds capable of modulating the G-protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type II diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  本发明提供了一种新型的氟取代化合物，能够调节G蛋白偶联受体GPR40，包括该化合物的组合物，以及其使用方法，用于控制体内胰岛素水平和治疗诸如2型糖尿病、高血压、酮症酸中毒、肥胖症、葡萄糖不耐受症和与异常高或低的血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平相关的疾病。
• [EN] GCN2 MODULATING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MODULATION DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2022159746A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the activity of GCN2 and for treating related conditions, diseases, and disorders (e.g., cancer and neurodegenerative diseases).

  本文提供了一些化合物、组合物和方法，可用于调节GCN2的活性，并用于治疗相关的疾病和疾病（例如癌症和神经退行性疾病）。