N.N'-Bis-(p-tolyl)phenylpropioldiamin | 37057-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N.N'-Bis-(p-tolyl)phenylpropioldiamin
• 英文别名: 3-phenyl-N-p-tolyl-propynimidic acid 4-methyl-anilide；N,N'-bis(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynimidamide
• CAS: 37057-51-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: FAPOYATUROLCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N'-Bis-(p-tolyl)phenylpropioldiamin 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-Phenyl-5-p-toluidinoisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Propiolamidines I. Syntheses ofN,N′-Disubstituted Phenylpropiolamidines and New Routes to 5-N-Substituted Amino-3-phenylisoxazoles and 5-N-Substituted Amino-1,3-diphenylpyrazoles

  摘要：

  由苯乙炔和碳二亚胺合成N,N'-二取代的苯基丙酰胺。它们在中性或碱性介质中对亲核试剂呈惰性，但在酸性介质中具有反应性。他们在氯化氢存在下与羟胺、肼和芳基肼反应，得到5-N-取代的氨基-3-苯基异恶唑、5-N-取代的氨基-3-苯基吡唑和5-N-取代的氨基-1-芳基-分别通过亲核加成然后环化得到3-苯基吡唑。根据这些杂环化合物的结构讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1846
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 、 苯乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N.N'-Bis-(p-tolyl)phenylpropioldiamin
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉-2-亚胺基Act系配合物催化杂多枯烯中添加E–H（E = N，P，C，O，S）键

  摘要：

  benzimidazolin -2- iminato锕（IV）配合物[（BIM的合成和表征R1 / R2 N）的（N {森达3 } 2）3 ]（安=铀，钍）（1 - 6被报告）。所有配合物均以高收率获得，其固态结构通过单晶X射线衍射分析确定。使用1 – 6作为预催化剂，对单杂双官能的E–H（E = N，P，C，O，S）底物添加到包括碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯在内的各种杂多烯中进行了研究，从而以高收率获得了各自的加成产物。在非常温和的反应条件下 各种胺可用于该反应，这表明胺亲核试剂在插入过程中具有较大范围的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00502

文献信息

• Alkaline earth catalysis for the 100% atom-efficient three component assembly of imidazolidin-2-ones
  作者：Merle Arrowsmith、William M. S. Shepherd、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1039/c4cc05223d

  日期：——

  A variety of functionalised imidazolidin-2-ones may be synthesised under very mild reaction conditions using non-toxic and cost-effective alkaline earth bis(amide) pre-catalysts in a 100% atom-efficient, intermolecular one-pot assembly from inexpensive alkyne and cumulene reagents.

  可以使用非毒性和成本效益高的碱土金属双(酰胺)预催化剂在非常温和的反应条件下合成多种官能化咪唑啉-2-酮，这是一种100%原子效率的、分子间一锅法组装，使用廉价的炔烃和累积烯试剂。
• Group 2 Catalysis for the Atom-Efficient Synthesis of Imidazolidine and Thiazolidine Derivatives
  作者：Merle Arrowsmith、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1002/chem.201501328

  日期：2015.7.13

  A wide variety of functionalised imidazolidine‐2‐ones and ‐thiones, 2‐imino‐imidazolidines and thiazolidine‐2‐thiones have been synthesised under very mild reaction conditions by using simple and cost‐effective alkaline earth bis(amide) precatalysts, [AeN(SiMe3)2}2(THF)2] (Ae=Mg, Ca, Sr). The reactions ensue with 100 % atom efficiency as one‐pot cascades from simple, commercially available terminal

  通过使用简单且经济高效的碱土金属双（酰胺）预催化剂，在非常温和的反应条件下，已合成了多种功能化的咪唑烷-2-酮和硫酮，2-亚氨基咪唑烷和噻唑烷-2-硫酮。 N（SiMe 3）2 } 2（THF）2]（Ae ＝ Mg，Ca，Sr）。通过简单，可商购的末端炔烃和杂异丙基苯试剂，以一锅级联的方式实现了100％原子效率的反应。该反应通过炔丙基lam的初始组装而发生，其通过添加异氰酸酯，异硫氰酸酯以及在一种情况下加入二硫化碳试剂而用于随后的环化反应中。这种反应性是通过明确定义的杂异丙苯加氢乙酰化和炔烃加氢酰胺化步骤进行的，这些步骤均在碱土中心进行。因此，发现环化反应的速率和区域选择性在很大程度上取决于所用催化碱土金属中心的身份。相似地，
• Boron Complexes with Propiolamidinato Ligands: Synthesis, Structure, and Photophysical Properties
  作者：Blanca Parra-Cadenas、Iván Bravo、M. Consuelo Ripoll Lorente、Carlos Ginés、David Elorriaga、Fernando Carrillo-Hermosilla

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01241

  日期：2024.7.1

  2-MeTHF as a sustainable solvent, has been used for the first time. After reaction with BPh3, the corresponding boron amidinates were obtained, which are emissive in the solution state. The influence of the different substituents introduced into the ligands on the photophysical properties of the boron compounds has been studied. One of the obtained compounds can be used as a ratiometric fluorescent pH sensor

  具有丙酰胺基配体的两个系列硼衍生物，[BPh 2 C(CeqCAr)(NR) 2 }] (Ar = Ph, p -MeOPh, p -FPh, p -Me 2 NPh, 或 phen; R = iPr或对甲苯基），进行了合成和结构表征。相应的丙吡脒（或丙炔脒）配体已通过可持续的方法获得。一种是使用简单的ZnEt 2作为预催化剂，将二异丙基碳二亚胺与不同末端炔烃进行催化加氢炔基化。或者，为了获得在氮原子上具有芳族基团的丙吡脒，通过在空气中和室温下与n -BuLi反应形成末端炔烃的锂化衍生物，并且随后在相同的条件下添加到二-对-甲苯基碳二亚胺中首次使用2-MeTHF作为可持续溶剂。与BPh 3反应后得到相应的硼脒盐，在溶液状态下具有发射性。研究了配体中引入的不同取代基对硼化合物光物理性质的影响。所得化合物之一可用作酸性范围内的比率荧光pH传感器。
• Rare-Earth-Metal-Catalyzed Addition of Terminal Monoalkynes and Dialkynes with Aryl-Substituted Symmetrical or Unsymmetrical Carbodiimides
  作者：Fangjun Zhang、Jie Zhang、Yin Zhang、Jianquan Hong、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/om5008665

  日期：2014.11.10

  A high-efficiency and atom-economic route for the synthesis of N-aryl-substituted propiolamidines was established through the addition of terminal alkynes with aryl-substituted symmetrical or unsymmetrical carbodiimides catalyzed by mixed Tp(Me2)/Cp rare-earth-metal alkyl complexes (TpMe(2))CpLnCH(2)Ph(THF) (1(Ln)). Moreover, the gadolinium alkyl complex 1(Gd) can also serve as a catalyst for the double addition of dialkynes with carbodiimides. Mechanism studies indicated that the variable coordination modes (kappa(3) or kappa(2)) of the Tp(Me2) ligand on the rare-earth-metal species may play an important role in the catalytic cycles.