5-nitrofurfural 4-methyl-thiosemicarbazone | 24199-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitrofurfural 4-methyl-thiosemicarbazone
• 英文别名: 5-nitrofuryl-N-methylthiosemicarbazone；4-(methyl)-1-(5-nitrofurfurylidene)thiosemicarbazone；5-Nitro-2-furfural-4-methyl-thiosemicarbazon；5-Nitro-furfural-(N⁴-methyl-thiosemicarbazon)；5-nitro-furan-2-carbaldehyde 4-methyl-thiosemicarbazone；1-methyl-3-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 24199-84-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₃S
• 分子量: 228.232
• InChiKey: KFLMCOQCVKYWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.0-212.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  352.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrofurfural 4-methyl-thiosemicarbazone 在 三氯化铁 作用下， 生成 methyl-[5-(5-nitro-furan-2-yl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Skagius,K. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1054 - 1058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 4-甲基氨基硫脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.75%的产率得到5-nitrofurfural 4-methyl-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  三羰基99m Tc（i）和Re（i）-硫代半碳杂zone配合物：针对细菌感染的合成，表征和生物学评估†

  摘要：

  甲基，乙基和苯基硝基呋喃缩氨基硫脲配位体（1，2和3分别地）与新鲜制备的水溶液，放射性标记FAC [ 99米TC（CO）3（H 2 O）3 ] +前体。通过薄层色谱法和HPLC测定，放射化学产率为约98％。该配合物表现出相当大的稳定性。由Re（CO）5 Br前体制备相应的Re（I）配合物，以了解配体对三羰基rh（I）前体的配位行为。铼（我）配合物通过IR，NMR和质谱研究以及X射线晶体学表征，并通过HPLC研究与the配合物相关。还使用循环伏安法研究了硝基呋喃乙基硫代半碳a酮的单体Re（CO）3-络合物的电化学还原。99m Tc（CO）3标记的硫半脲在肌肉内感染金黄色葡萄球菌的大鼠中的生物分布研究显示，复合物具有实质性的体内稳定性，并且在局灶性感染部位具有中等程度的蓄积。

  DOI：

  10.1039/c5dt02264a

文献信息

• Effect of the Metal Ion on the anti <i>T. cruzi</i> Activity and Mechanism of Action of 5‐Nitrofuryl‐Containing Thiosemicarbazone Metal Complexes
  作者：Micaella Cipriani、Jeannette Toloza、Lara Bradford、Eugenia Putzu、Marisol Vieites、Estela Curbelo、Ana Isabel Tomaz、Beatriz Garat、Juan Guerrero、Jorge S. Gancheff、Juan Diego Maya、Claudio Olea Azar、Dinorah Gambino、Lucía Otero

  DOI：10.1002/ejic.201402614

  日期：2014.9

  characterized. Most complexes showed similar activities against T. cruzi to those of the corresponding free thiosemicarbazone ligands. No significant differences between palladium and platinum complexes were observed. Metal compounds with the phenylthiosemicarbazone derivative were the most active ones (IC50 = 9.84 ± 0.32 and 4.94 ± 0.24 μM for Pd2+ and Pt2+, respectively). The prepared complexes were not toxic

  由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的恰加斯病是世界范围内的主要健康问题。在这项工作中，我们报告了钯和铂金属配合物的发展，其中含有 5-硝基呋喃基缩氨基硫脲 (L) 作为抗克氏锥虫的生物活性配体和 PTA（1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane）作为共配体. 合成了八种新的 [MCl(L)(PTA)] 配合物，其中 M = Pd 或 Pt，并对其进行了充分表征。大多数复合物对 T. cruzi 的活性与相应的游离缩氨基硫脲配体的活性相似。没有观察到钯和铂配合物之间的显着差异。带有苯基氨基硫脲衍生物的金属化合物的活性最高（Pd2+ 和 Pt2+ 的 IC50 分别为 9.84 ± 0.32 和 4.94 ± 0.24 μM）。制备的复合物对哺乳动物细胞无毒，选择性指数超过 10-20。通过 ESR 光谱实验检测 OH· 和硝基阴离子自由基物种，证实了复合物在寄生虫中被还原的
• New heterobimetallic ferrocenyl derivatives are promising antitrypanosomal agents
  作者：Esteban Rodríguez Arce、Eugenia Putzu、Michel Lapier、Juan Diego Maya、Claudio Olea Azar、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Andrea Medeiros、Florencia Sardi、Marcelo Comini、Gastón Risi、Gustavo Salinas、Isabel Correia、João Costa Pessoa、Lucía Otero、Dinorah Gambino

  DOI：10.1039/c9dt01317b

  日期：——

  inclusion of the organometallic co-ligand also led to lower toxicity in mammalian cells and higher selectivity towards both parasites when compared to the free HL compounds. The complexes interact with DNA and affect the redox metabolism of the parasites. Furthermore, the most active and selective compound of the new series showed no in vivo toxicity in zebrafish embryos.

  在寻找一种更有效的化学疗法来分别治疗克氏锥虫和布鲁氏锥虫寄生虫引起的南美锥虫病和非洲锥虫病时，使用有机金属化合物可能是一种有前途的策略。在这项工作中，描述了八种新的异双金属化合物，其中包括四种含5-硝基呋喃基的硫代半咔唑类化合物作为生物活性配体（H L1- H L4）和dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为有机金属共配体。式[M II（L）（dppf）]（PF 6的配合物合成了M = Pd或Pt并在固态和溶液中进行了全面表征，包括通过单晶X射线衍射法确定其中四个的分子结构。大多数化合物对两种寄生虫均表现出低微摩尔或亚微摩尔范围的活性，而铂化合物的活性高于钯类似物。通过产生M-dppf化合物，活性得到显着提高（对于克鲁氏锥虫而言，其游离配体HL的含量增加了3至24倍，对于布鲁氏锥虫而言，其活性则相对于HL的提高了99倍。）。与游离HL化合物相比，包含有机金属共配体还导致在哺乳动物
• New organoruthenium complexes with bioactive thiosemicarbazones as co-ligands: potential anti-trypanosomal agents
  作者：Bruno Demoro、Cynthia Sarniguet、Roberto Sánchez-Delgado、Miriam Rossi、Daniel Liebowitz、Francesco Caruso、Claudio Olea-Azar、Virtudes Moreno、Andrea Medeiros、Marcelo A. Comini、Lucía Otero、Dinorah Gambino

  DOI：10.1039/c1dt11519g

  日期：——

  In the search for new therapeutic tools against neglected diseases produced by trypanosomatid parasites, and particularly against African Trypanosomiasis, whose etiological agent is Trypanosoma brucei, organoruthenium compounds with bioactive nitrofuran containing thiosemicarbazones (L) as co-ligands were obtained. Four ruthenium(II) complexes with the formula [Ru2(p-cymene)2(L)2]X2, where X = Cl or PF6, were synthesized and the crystal structures of two of them were solved by X-ray diffraction methods. Two of the complexes show significant in vitro growth inhibition activity against Trypanosoma brucei brucei and are highly selective towards trypanosomal cells with respect to mammalian cells (J774 murine macrophages). These promising results make the title organoruthenium compounds good lead candidates for further developments towards potential antitrypanosomal organometallic drugs.

  在寻找新的治疗手段以对抗锥虫寄生虫引起的被忽视的疾病，特别是非洲锥虫病（病因是布鲁氏锥虫）的过程中，获得了具有生物活性的含硫代氨基甲酰肼（L）的有机钌化合物作为共配体。合成了四个钌（II）配合物，其分子式为[Ru2（对伞花烃）2（L）2]X2，其中X=Cl或PF6，并通过X射线衍射方法解决了其中两个配合物的晶体结构。其中两个配合物对布鲁氏锥虫显示出显著的体外生长抑制活性，并且对锥虫细胞相对于哺乳动物细胞（J774鼠巨噬细胞）具有高度选择性。这些有希望的结果使标题中的有机钌化合物成为进一步开发潜在抗锥虫有机金属药物的良好候选先导化合物。
• Vibrational spectra of palladium 5-nitrofuryl thiosemicarbazone complexes: Experimental and theoretical study
  作者：Dinorah Gambino、Lucía Otero、Marisol Vieites、Mariana Boiani、Mercedes González、Enrique J. Baran、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.043

  日期：2007.10

  series of 16 palladium(II) complexes with 8 bioactive nitrofuran containing thiosemicarbazones as ligands has been studied in the solid state. The IR and Raman spectra of these complexes and the free nitrofuran thiosemicarbazone ligands were recorded and analyzed. Experimental spectra were satisfactorily described by density functional theory (DFT) calculations. The combination of experimental and theoretical

  在固态下研究了一系列的16种钯（II）配合物与8种生物活性硝基呋喃的振动光谱行为，其中8种生物活性的硝基呋喃含有硫代半咔唑作为配体。记录并分析了这些配合物和游离硝基呋喃硫代半碳酰胺配体的红外光谱和拉曼光谱。通过密度泛函理论（DFT）计算令人满意地描述了实验光谱。实验和理论方法的结合使我们能够进行主要振动的表征，即使这些振动带位于光谱区域中（由于存在振动而形成复杂的模式），该振动也显示了硫半碳环部分与钯的配位模式。硝基呋喃部分和涉及呋喃振动的组合模式。已为Pd（II）5-硝基呋喃基硫代半碳酸盐配合物定义了特征振动光谱图。该系统知识对于分析其他具有5-硝基呋喃硫代半碳酰胺部分的配位化合物的光谱行为可能有用。
• Novel ruthenium(II) cyclopentadienyl thiosemicarbazone compounds with antiproliferative activity on pathogenic trypanosomatid parasites
  作者：Mariana Fernández、Esteban Rodríguez Arce、Cynthia Sarniguet、Tânia S. Morais、Ana Isabel Tomaz、Claudio Olea Azar、Roberto Figueroa、J. Diego Maya、Andrea Medeiros、Marcelo Comini、M. Helena Garcia、Lucía Otero、Dinorah Gambino

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.06.018

  日期：2015.12

  Searching for new prospective antitrypanosomal agents, three novel Ru(II)-cyclopentadienyl compounds, [Ru(η5-C5H5)(PPh3)L], with HL = bioactive 5-nitrofuryl containing thiosemicarbazones were synthesized and characterized in the solid state and in solution. The compounds were evaluated in vitro on the blood circulating trypomastigote form of Trypanosoma cruzi (Dm28c strain), the infective form of Trypanosoma

  在搜索新的预期抗锥体虫剂，三种新的Ru（II）环戊二烯基化合物中，的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（PPH 3）L]，用HL =含生物活性5-硝基呋喃缩氨基硫脲的合成和表征在固态并处于溶液中。化合物进行了评价在体外对血液循环的锥鞭毛体形式克氏锥虫（Dm28c株）的感染形式布氏锥虫布氏（菌株427）和J774小鼠巨噬细胞和人衍生的将EA.hy926内皮细胞。该化合物对两种寄生虫均具有IC 50活性值在微摩尔或亚微摩尔范围内。有趣的是，它们比以前开发的具有相同生物活性配体的Ru（II）古典和有机金属化合物对克鲁维酵母具有更高的活性。新化合物对哺乳动物细胞显示出对寄生虫的中等至非常好的选择性。全球结果指向[RuCp（PPh 3）L2]（L2 = 含5-硝基呋喃基的硫代半脲的N-甲基衍生物，Cp =环戊二烯基）是进一步发展的最有希望的化合物（IC 50 T. cruzi  = 0.41μM；