methyl-[5-(5-nitro-furan-2-yl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-amine | 4036-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl-[5-(5-nitro-furan-2-yl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-amine
• 英文别名: 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-methylamino-1,3,4-thiadiazol；2-Methylamino-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazol；N-methyl-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 4036-63-9
• 化学式: C₇H₆N₄O₃S
• 分子量: 226.216
• InChiKey: RAUJDUMBXIFDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl-[5-(5-nitro-furan-2-yl)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Skagius,K., Tetrahedron, Supplement, 1964, vol. 6, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Nitro-2-furyl-substituted 1,3,4-Oxadiazoles, 1,3,4-Thiadiazoles, and 1,3,5-Triazines¹
  作者：WILLIAM R. SHERMAN

  DOI：10.1021/jo01060a021

  日期：1961.1
• Skagius,K., Tetrahedron, Supplement, 1964, vol. 6, p. 475 - 482
  作者：Skagius,K.

  DOI：——

  日期：——
• Skagius,K. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1054 - 1058
  作者：Skagius,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New 5-(nitroheteroaryl)-1,3,4-thiadiazols containing acyclic amines at C-2: synthesis and SAR study for their antileishmanial activity
  作者：Azar Tahghighi、Saeed Emami、Sepide Razmi、Farzane Rezazade Marznaki、Sussan Kabudanian Ardestani、Siavoush Dastmalchi、Farzad Kobarfard、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.3109/14756366.2012.689297

  日期：2013.8.1

  A novel series of 5-(5-nitrofuran-2-yl)-and 5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-amines bearing acyclic amine at C-2 position of thiadiazole ring were synthesized and evaluated in vitro against promastigote and amastigote forms of Leishmania major. The structure-activity of series was investigated by studying 40 compounds. The most active derivatives were hydroxypropylamino-and methoxypropylamino-analogs of 5-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole (compounds 29 and 32, respectively) with highest selectivity index (SI > 12).