3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-methylthiosemicarbazone | 51146-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 51146-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: TYHQEKNIXPPRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-methylthiosemicarbazone 、 二苯基二氯化锡 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到C₂₂H₂₁N₃O₂SSn
  参考文献：
  名称：

  Tin(IV) compounds of tridentate thiosemicarbazone Schiff bases: Synthesis, characterization, in-silico analysis and in vitro cytotoxicity

  摘要：

  Twelve tin(IV) compounds (5-16) derived from four tridentate thiosemicarbazone Schiff bases of 4-methyl-3-thiosemicarbazide with 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (1, 2) and 4-phenyl-3-thiosemicarbazide with 2,3 dihydroxybenzaldehyde (3, 4) of the general formulae [R2Sn(L-n)] and [Sn(L-n)(2)] (where R = Ph or Me; L-n = 1, 2, 3 and 4) were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV-vis, mass spectrometry and multinuclear NMR (H-1, C-13 and Sn-119) spectroscopy. X-ray crystallographic data was obtained for 11', a 2:1 co-crystal between Ph2Sn(L-2) (11) and 3-methoxysalicylaldehyde azine, and Me2Sn(L-2) (12) where (LH2)-H-2 is 2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide. The analysis revealed distinct coordination geometries for 11 and 12 approaching trigonal-bipyramidal. In the crystal of 11', supramolecular dimers arising from amine-N-H center dot center dot center dot S(thiolate) hydrogen bonding and {center dot center dot center dot HNCS}(2) synthons are evident; pi(chelate ring)center dot center dot center dot pi(oxidobenzylidene) stacking is also apparent. In the crystal of 12, supramolecular, helical chains are generated by a combination of amine-N-H center dot center dot center dot O(phenoxide) hydrogen bonding and Sn S secondary bonding. The cytotoxic activity of the compounds against a panel of ten cancer cell lines, [HT29 (colon), U87 and SJ-G2 (glioblastoma), MCF-7 (breast), A2780 (ovarian), H460 (lung), A431 (skin), DU145 (prostate), BE2-C (neuroblastoma) and MIA (pancreas), and one normal cell line, MCF-10A (normal breast)] were investigated. The thiosemicarbazone Schiff bases 1 and 4 as well as the diphenyltin(IV) compounds showed a strong ability to inhibit the growth of cancer cells, with particular selectivity against HT29, MCF-7, A2780, A431, BE2-C, SJ-G2 and MIA cell lines. The structure-activity relationship of all these compounds were studied by evaluating the effect of alkyl and aryl groups attached on the thiosemicarbazone backbone, the methoxy/hydroxyl groups present at the meta-position of the phenyl ring and alkyl or aryl groups bound to the tin center. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114729
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硫代氨基脲 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  末端取代对包含3-甲氧基水杨醛-4（N）取代的硫代半脲的钯（ii）配合物的结构，DNA，蛋白质结合，抗癌和抗菌活性的影响†

  摘要：

  在与[PdCl 2（PPh 3）2 ]的等摩尔反应中，观察到3-甲氧基水杨醛-4（N）-取代的硫代半氨基甲酮的可变螯合行为。通过各种分析，光谱技术（质量，1 H-NMR，吸收，IR）对新配合物进行了表征。所有新的配合物都通过单晶X射线衍射进行结构表征。晶体学结果表明，配位体ħ 2大号1和H 2大号4被协调作为络合物binegative三齿ONS供体配体1和4通过形成6个五元环。但是，配体H 2通过形成五元螯合环，L 2和H 2 L 3以单负性二齿NS供体的形式在2和3中与钯结合。从该研究中发现，在末端4（N）-氮上的取代可能对硫代半脲的螯合能力有影响。2和3中存在氢键可能负责防止酚氧与金属离子的配位。络合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用已通过吸收和发射滴定法进行了研究。基于这些观察，已经提出了DNA的静电结合模式。蛋白质结合研究通过淬灭色氨酸溶菌酶作为模型蛋白，在复合物存在下，

  DOI：

  10.1039/c1dt11838b

文献信息

• 一种以邻香兰素缩氨基硫脲为配体的金配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112250697A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种以邻香兰素缩氨基硫脲为配体的金配合物及其合成方法，合成时先将氨基硫脲溶于甲醇，再加入邻香兰素，回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出，用乙醚洗涤干燥后，得到配体；取配体溶于甲醇或V甲醇：V乙腈=3:1中，将Na[AuCl4]·2H2O加入其中，回流反应，过滤，得到沉淀，用乙醚洗涤沉淀，将洗涤后的沉淀置于烘箱烘干，最后用溶解沉淀，过滤，取滤液置于试管底部，上层铺上正己烷，扩散数小时后得到晶体，即金配合物。本发明对合成金配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的金配合物比其配体对其体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• CT-DNA/BSA protein binding and antioxidant studies of new binuclear Pd(II) complexes and their structural characterisation
  作者：A. Shanmugapriya、G. Kalaiarasi、P. Kalaivani、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.018

  日期：2016.8

  Abstract New palladium(II) binuclear complexes (1–4) of the type [Pd2(Msal-Rtsc)2(μ-dppm)] (R = H or CH3 or C2H5 or C6H5) were prepared and characterised by using various spectro analytical techniques. The true coordinating nature of the ligands in the complexes was confirmed by X-ray crystallographic studies. From the X-ray crystallographic analysis, it is found that the ligands [H2L1–H2L4] were bound

  摘要制备了新的[Pd2（Msal-Rtsc）2（μ-dppm）]（R = H或CH3或C2H5或C6H5）型钯（II）双核配合物（1-4）。技术。X射线晶体学研究证实了配合物中配体的真正配位性质。从X射线晶体学分析发现，配体[H2L1-H2L4]以三齿ONS供体的形式结合到金属上，桥联的二苯基膦甲烷的磷原子在两个金属单元中均满足第四配位点，形成双核络合物。通过吸收滴定探索了配合物（1-4）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用方式，并使用溴化乙锭置换研究来确定结合方式。根据获得的结果，已经提出了静电和插入结合方式。发现通过复合物猝灭牛血清白蛋白（BSA）的色氨酸和酪氨酸残基是静态的。测试了复合物对2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），超氧阴离子自由基的抗氧化性能。
• DNA(CT), protein(BSA) binding studies, anti-oxidant and cytotoxicity studies of new binuclear Ni(II) complexes containing 4(N)-substituted thiosemicarbazones
  作者：G . Kalaiarasi、C. Umadevi、A. Shanmugapriya、P. Kalaivani、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2016.09.006

  日期：2016.11

  Four new Ni(II) complexes [Ni2(Msal-tsc)2(μ-dppm)] (1), [Ni2(Msal-mtsc)2(μ-dppm)] (2), [Ni2(Msal-etsc)2(μ-dppm)] (3) and [Ni2(Msal-ptsc)2(μ-dppm)] (4) containing 3-methoxy-salicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones having the general formula [H2-MSal-tsc-R],(where R = H, Me, Et or Ph) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)methane (dppm) were synthesized and characterized by various spectral, analytical

  摘要四种新的Ni（II）络合物[Ni2（Msal-tsc）2（μ-dppm）]（1），[Ni2（Msal-mtsc）2（μ-dppm）]（2），[Ni2（Msal-etsc） ）2（μ-dppm）]（3）和[Ni2（Msal-ptsc）2（μ-dppm）]（4）含有具有通式[H2-合成了MSal-tsc-R]（其中R = H，Me，Et或Ph）和1,1'-双（二苯基膦基）甲烷（dppm），并通过各种光谱，分析技术和X射线晶体学对其进行了表征。配合物1和3的晶体学研究揭示了镍离子周围的正方形平面几何形状。络合物与CT-DNA的结合能力是通过吸收/发射滴定来实现的，并且观察到结合的嵌入模式。此外，已经探索了它们与BSA蛋白相互作用的能力。对抗氧化性能的研究表明，所有化合物均具有很强的自由基清除性能。此外，还研究了化合物对肺癌细胞系A549的抗癌活性。从结果中可以观察到，配合物（2（IC50 =
• Organoruthenium(II) complexes attenuate stress in Caenorhabditis elegans through regulating antioxidant machinery
  作者：A. Mohankumar、G. Devagi、G. Shanmugam、S. Nivitha、P. Sundararaj、F. Dallemer、P. Kalaivani、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.029

  日期：2019.4

  stoichiometric reactions of 3-methoxy salicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones (H2L1−4) with [RuCpCl(PPh3)2] was carried out in methanol. The obtained complexes (1–4) were characterized by analytical, IR, absorption and 1H NMR spectroscopic studies. The structures of ligand [H2-3MSal-etsc] (H2L3) and complex [RuCp(Msal-etsc) (PPh3)] (3), were characterized by single crystal X-ray diffraction

  在甲醇中进行了3-甲氧基水杨醛-4（N）取代的硫代半咔唑酮（H 2 L 1-4）与[RuCpCl（PPh 3）2 ]的1：1化学计量反应。将所得到的复合物（1 - 4）通过分析，IR，吸收和表征1个1 H NMR光谱研究。通过单晶X射线衍射研究表征了配体[H 2 -3MSal-etsc]（H 2 L 3）和复合物[RuCp（Msal-etsc）（PPh 3）]（3）的结构。钌（II）配合物的相互作用（1– 4）通过吸收和发射滴定法探索了小牛胸腺DNA（CT-DNA）。基于这些观察，已经提出了DNA的插入结合模式。通过猝灭作为模型蛋白的BSA的色氨酸和酪氨酸残基来监测新复合物的蛋白结合能力。从研究中发现，新的钌金属环比它们的前体表现出更好的亲和力。自由基清除试验表明，与标准对照抗坏血酸相比，所有配合物均能有效清除DPPH自由基，并且清除活性的顺序为4> 2  >  3> 1。此外，钌（II）
• Structurally different mono-, bi- and trinuclear Pd(<scp>ii</scp>) complexes and their DNA/protein interaction, DNA cleavage, and anti-oxidant, anti-microbial and cytotoxic studies
  作者：A. Shanmugapriya、Ruchi Jain、D. Sabarinathan、G. Kalaiarasi、F. Dallemer、R. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c7nj01556a

  日期：——

  A series of new structurally different Pd(ii) complexes was obtained by the reactions between K₂[PdCl₄], 3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazone [H₂L1–H₂L4] and bis(diphenylphosphino)ethane [dppe].

  通过K₂[PdCl₄]、3-甲氧基水杨醛-4(N)-取代硫代半胱氨酮[H₂L1–H₂L4]和双(二苯基膦)乙烷[dppe]之间的反应，获得了一系列新的结构不同的Pd(ii)配合物。