2-(2,5-二甲基苯基)二硫基-1,4-二甲基苯 | 3808-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二甲基苯基)二硫基-1,4-二甲基苯
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethylphenyl)disulfane
• 英文别名: bis-(2,5-dimethylphenyl)disulfide；Bis(2,5-dimethylphenyl)disulfid；Bis(2,5-xylylthio)disulfide；bis-(2,5-dimethyl-phenyl)-disulfide；Bis-(2,5-dimethyl-phenyl)-disulfid；2.5.2'.5'-Tetramethyl-diphenyldisulfid；Disulfide, bis(2,5-dimethylphenyl)；2-[(2,5-dimethylphenyl)disulfanyl]-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 3808-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: LUGHQYFCYGQCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二甲基苯基)二硫基-1,4-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2,5-dimethylphenyl)(4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的三氟甲磺酸钠和苯磺基硫代磺酸盐催化末端烯烃的硫代三氟甲基化

  摘要：

  开发了非常规的还原淬灭循环以实现可见光诱导的末端烯烃的硫代三氟甲基化。CF 3 SO 2 Na用作易于处理的CF 3自由基源，以中等至良好的产率提供所需的产物。这种转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c7cc03520a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯磺酰氯 在 NaBH₂Se₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-(2,5-二甲基苯基)二硫基-1,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION OF AROMATIC SULFONYL CHLORIDES TO DISULFIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356554

文献信息

• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。
• Discovery of 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh、Yong Xu、Norimichi Saito

  DOI：10.1021/ja106343h

  日期：2010.12.29

  groups to CF(3) groups, in high yields. 1k also converts C(=S) and CH(3)SC(=S)O groups to CF(2) and CF(3)O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱
• B12 mimicry in a weak ligand environment: oxidation and alkylation of thiols
  作者：Shantanu Chowdhury、Purnima M. Samuel、Indira Das、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c39940001993

  日期：——

  The first examples of alkylation and oxidation of thiols by cobalt in weakly coordinating ligand (MeCN) environment is presented as a mimic to B12-dependent nonenzymatic reaction.

  在弱配体（MeCN）环境中，用钴进行的硫醇烷基化和氧化的首个例子被呈现出来，作为B12依赖的非酶反应的模拟。
• A MILD REDUCTION OF ARENESULFONIC ACID AND ITS DERIVATIVES WITH DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Hiroyuki Tani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1984.139

  日期：1984.1.5

  When treated with diphosphorus tetraiodide in boiling acetonitrile or under neat conditions, arenesulfonic acids, their salts, chlorides, esters, and amides are reduced to aryl disulfides in good to moderate yields.

  在沸腾的乙腈中或纯净的条件下，用四碘化二磷（diphosphorus tetraiodide）进行处理，可将芳基二磺酸、其盐类、氯化物、酯类和酰胺还原成芳基二硫化物，收率从良好到中等。
• SUBSTITUTED PHENYLSULFUR TRIFLUORIDE AND OTHER LIKE FLUORINATING AGENTS
  申请人：UMEMOTO TERUO

  公开号：US20080039660A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Novel substituted phenylsulfur trifluorides that act as fluorinating agents are disclosed. Also disclosed are methods for their preparation and methods for their use in introducing one or more fluorine atoms into target substrate compounds. Finally, various intermediate compounds for use in preparing substituted phenylsulfur trifluorides are provided.

  本发明揭示了一种替代苯基硫三氟化物，可作为氟化试剂。还揭示了其制备方法和在引入一个或多个氟原子到目标底物化合物中使用的方法。最后，提供了用于制备替代苯基硫三氟化物的各种中间化合物。