4,5-二氢萘并[1,2-d]噻唑-2-胺 | 34176-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 中文名称: 4,5-二氢萘并[1,2-d]噻唑-2-胺
• 英文名称: 4,5-dihydronaphtho[1,2-d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 4,5-dihydrobenzo[e][1,3]benzothiazol-2-amine
• CAS: 34176-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• mdl: MFCD02232183
• 分子量: 202.28
• InChiKey: RKFXIXZWTWCVBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  409.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢萘并[1,2-d]噻唑-2-胺 在 三乙基硅烷 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-N-{5-thia-3-azatricyclo[7.4.0.0^{2,6}]trideca-1(13),2(6),3,9,11-pentaen-4-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic small molecule inhibitors of XIAP

  摘要：

  Non-peptidic small molecule SMAC mimetics were designed and synthesized that bind to the BIR3 domain of XIAP using structure-based design. Substituted five-membered heterocycles such as thiazoles and imidazoles were identified that serve as replacements for peptide fragments of the lead. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-二氢萘并[1,2-d]噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes

  摘要：

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06587d

文献信息

• Synthesis and Carbonic Anhydrase Inhibition of Novel 2-(4-(Aryl)thiazole-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4,7-methanoisoindole-1,3(2<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：Umit M. Kocyigit、Osman Nuri Aslan、Ilhami Gulcin、Yusuf Temel、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/ardp.201600092

  日期：2016.12

  (H+) and also plays an important role in biochemical and physiological processes. In this study, a number of novel 2‐(4‐(aryl)thiazole‐2‐yl)‐3a,4,7,7a‐tetrahydro‐1H‐4,7‐methanoisoindole‐1,3(2H)‐dione derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory characteristics against the human CA isoenzymes I and II (hCA I and hCA II). The structures of the new molecules 8a–i were confirmed by means

  碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1) 是金属酶家族的成员。它催化二氧化碳 (CO2) 和水快速转化为碳酸氢盐 (HCO3-) 和质子 (H+)，并且在生化和生理过程中也起着重要作用。在这项研究中，一些新的 2-(4-(芳基)噻唑-2-基)-3a,4,7,7a-四氢-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 衍生物合成并评估了它们对人 CA 同工酶 I 和 II（hCA I 和 hCA II）的抑制特性。新分子 8a-i 的结构通过 IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析得到证实。这些化合物在低纳摩尔范围内表现出优异的抑制作用，对 hCA I 的 Ki 值在 27.07-37.80 nM 的范围内，对 hCA II 的 Ki 值在 11.80-25.81 nM 的范围内。
• Synthesis and antibacterial screening of novel 2-(4-(aryl) thiazol-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4,7-ethanoisoindole-1,3(2<i>H</i>)-dione derivatives
  作者：Oguz Özbek、Necibe Canan Usta、Meliha Burcu Gürdere、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/10426507.2017.1354209

  日期：2017.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of novel 2-(4-(aryl)thiazol-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-ethanoisoindole-1,3(2H)-dione derivatives were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. The structures of the synthesized derivatives (9a-j) were confirmed by means of IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analyses. All the compounds 9a-j showed activity against all microorganisms. Compounds

  图形摘要 摘要 一系列新型 2-(4-(芳基)噻唑-2-基)-3a,4,7,7a-四氢-1H-4,7-ethanoisoindole-1,3(2H)-dione 衍生物是合成并评估其抗菌活性。合成衍生物(9a-j)的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析证实。所有化合物9a-j均显示出针对所有微生物的活性。化合物 9a、9c-d 和 9j 对测试的化脓性链球菌表现出有效的抗菌活性。化合物 9c 对产气荚膜梭菌显示出比标准品更高的活性。9a-e、9j 和 9i 对 A. tumefacen 具有良好的活性。
• Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100113782A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Provided herein are compounds of the formula (I): were R1 is phenyl, R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, X is carbon on nitrogen, and R3 is isoquinoline, -amino, or a 4- to 6-membered heterocycloalkyl ring and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are active as DGAT inhibitors and therefore find uses in treatment of diseases associated with abnormal metabolism of triglicerides such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了化合物的公式（I）：其中R1为苯基，R2为氢、卤素或低碳烷基，X为碳或氮，R3为异喹啉基、氨基或含有4至6个成员的杂环烷基环，并且其药学上可接受的盐，这些化合物作为DGAT抑制剂具有活性，因此可用于治疗与三酸甘油酯异常代谢相关的疾病，例如肥胖症、2型糖尿病和代谢综合征。
• Analogs of N′-hydroxy-N-(4H,5H-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)methanimidamide inhibit Mycobacterium tuberculosis methionine aminopeptidases
  作者：Shridhar Bhat、Omonike Olaleye、Kirsten J. Meyer、Wanliang Shi、Ying Zhang、Jun O. Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.022

  日期：2012.7

  Our previous target validation studies established that inhibition of methionine aminopeptidases (MtMetAP, type 1a and 1c) from Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is an effective approach to suppress Mtb growth in culture. A novel class of MtMetAP1c inhibitors comprising of N′-hydroxy-N-(4H,5H-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)methanimidamide (4c) was uncovered through a high-throughput screen (HTS). A systematic

  我们之前的目标验证研究表明，抑制来自结核分枝杆菌(Mtb)的甲硫氨酸氨肽酶（MtMetAP，1a 型和 1c 型）是抑制培养物中 Mtb 生长的有效方法。通过高通量筛选 (HTS) 发现了一类新的 MtMetAP1c 抑制剂，包括N '-羟基-N -(4 H ,5 H -萘并[1,2 - d ]噻唑-2-基)甲亚胺酰胺 ( 4c ) ）。一项系统的构效关系研究 (SAR) 产生了命中、4b、4h和4k 的变体，带有修饰的 A 环和 B 环作为两种 MtMetAP 的有效抑制剂。除了显示出中等 Mtb 抑制作用的甲氨酰胺4 小时外，使用当前的 MtMetAP 抑制剂组未获得理想的最小抑制浓度 (MIC)。然而，迄今为止产生的 SAR 数据可能证明对进一步调整此类抑制剂作为有效的抗结核药物很有价值。
• Direct N-alkylation of amino-azoles with alcohols catalyzed by an iridium complex/base system
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Lin Chen、Qikai Kang、Po Zou

  DOI：10.1039/c1cc14861c

  日期：——

  The direct and regioselective N-alkylation of amino-azoles to the corresponding 2-N-(alkylamino)azoles using various alcohols as alkylating agents with good to excellent yields has been accomplished by an iridium complex/base system.

  通过铱络合物/碱体系已经实现了使用各种醇作为烷基化剂以良好的至优异的产率将氨基唑直接和区域选择性地将N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑。

表征谱图