S-decylisothiuronium bromide | 4270-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S-decylisothiuronium bromide
• 英文别名: S-Decyl-isothioharnstoff; Hydrobromid；S-decyl-isothiourea; hydrobromide；S-Decyl-isothiouronium-bromid；S-Alkylthiuroniumsalz；S-n-decyl-thiouronium bromide；[amino(decylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide
• CAS: 4270-04-6
• 化学式: BrH*C₁₁H₂₄N₂S
• 分子量: 297.303
• InChiKey: AIMGOVGURXKJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-decylisothiuronium bromide 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 5-磺基水杨酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [2-(2-Decylsulfanyl-ethyl)-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Sabirov, S. S.; Gnevasheva, L. M.; Ismailov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 硫脲 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到S-decylisothiuronium bromide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲鎓表面活性剂系列简介：合成，结构依赖性聚集概述和生物活性

  摘要：

  对于同系异硫脲鎓表面活性剂系列（S-烷基异硫脲鎓溴化物，C n SU，其中n  = 10、12、14、16、18 ），描述了合成方法，并通过多种技术全面表征了聚集性质。克拉夫特温度和临界胶束浓度（cmc）通过电导法，张力法，分光光度法，荧光法获得。使用动态光散射和NMR散射测定，确定水溶液中的聚集体尺寸。C n的聚合数SU系统通过其他方法进行估算。烷基尾部长度从10个碳原子增加到16个碳原子，导致cmc从16个mM减少到0.5 mM，聚集数减少。S-烷基异硫脲溴化物对疏水染料Orange OT的溶解能力比烷基三甲基铵类似物的溶解能力高2-3倍。在低溶血活性浓度下表现出的改善的增溶特性和抗菌性能使我们推荐这些两亲物用于制造疏水性客体的软纳米容器，以显示其自身的生物学功能。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114721

文献信息

• Antimicrobial activity of novel isothiuronium salts with 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan-5-olate anion
  作者：Irina V. Galkina、Dmitriy I. Bakhtiyarov、Luiza M. Usupova、Alexander V. Gerasimov、Marina P. Shulaeva、Oskar K. Pozdeev、Ahat V. Ilyasov、Daut R. Islamov、Konstantin S. Usachev、Yulia V. Bakhtiyarova、Vladimir I. Galkin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.027

  日期：2021.5
• ZASCHKE H.; ARNDT S.; WAGNER V.; SCHUBERT H., Z. CHEM., 1977, 17, HO 8, 293-294
  作者：ZASCHKE H.、 ARNDT S.、 WAGNER V.、 SCHUBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• Sabirov, S. S.; Gnevasheva, L. M.; Ismailov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1239 - 1243
  作者：Sabirov, S. S.、Gnevasheva, L. M.、Ismailov, M. I.、Isobaev, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of isothiuronium surfactant series: Synthesis, structure-dependent aggregation overview and biological activity
  作者：F.G. Valeeva、T.R. Karimova、R.V. Pavlov、D.I. Bakhtiyarov、A.S. Sapunova、K.A. Ivshin、O.N. Kataeva、G.A. Gaynanova、V.V. Syakaev、A.D. Voloshina、I.V. Galkina、Sh.K. Latypov、L.Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114721

  日期：2021.2

  aggregation numbers of CnSU systems were estimated by alternative methods. An increase in the length of the alkyl tail from 10 to 16 carbon atoms leads to a decrease in cmc from 16 to 0.5 mM with a decrease in aggregation numbers. S-alkylisothiuronium bromides exhibit solubilization capacity toward a hydrophobic dye Orange OT which is 2–3 times higher than that of alkyltrimethylammonium analogues. Improved

  对于同系异硫脲鎓表面活性剂系列（S-烷基异硫脲鎓溴化物，C n SU，其中n  = 10、12、14、16、18 ），描述了合成方法，并通过多种技术全面表征了聚集性质。克拉夫特温度和临界胶束浓度（cmc）通过电导法，张力法，分光光度法，荧光法获得。使用动态光散射和NMR散射测定，确定水溶液中的聚集体尺寸。C n的聚合数SU系统通过其他方法进行估算。烷基尾部长度从10个碳原子增加到16个碳原子，导致cmc从16个mM减少到0.5 mM，聚集数减少。S-烷基异硫脲溴化物对疏水染料Orange OT的溶解能力比烷基三甲基铵类似物的溶解能力高2-3倍。在低溶血活性浓度下表现出的改善的增溶特性和抗菌性能使我们推荐这些两亲物用于制造疏水性客体的软纳米容器，以显示其自身的生物学功能。