((5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methyl)azane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methyl)azane
• 英文别名: (5-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methanamine；[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-yl]methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD11104927
• 分子量: 241.213
• InChiKey: BADPFFKAORDKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 ((5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methyl)azane 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以20.5%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-3-((5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2,5-双取代呋喃衍生物及其作为SIRT蛋白抑制剂在药物制备中的用途

  摘要：

  本发明公开了式(I)所示的2,5‑双取代呋喃衍生物，该2,5‑双取代呋喃衍生物主要为2‑位取代胺甲基，5‑位取代苯基，还公开了所述化合物的制备方法及作为SIRT蛋白抑制剂在药物制备中的用途。本发明的化合物可用于治疗多种疾病，如肿瘤、神经退行性疾病、代谢性疾病等。

  公开号：

  CN109293606B
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 hydroxylamine hydrochloride 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methyl)azane
  参考文献：
  名称：

  发现 (5-Phenylfuran-2-yl) 甲胺衍生物作为新的人类 Sirtuin 2 抑制剂

  摘要：

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS

  DOI：

  10.3390/molecules24152724

文献信息

• Discovery of (5-Phenylfuran-2-yl)methanamine Derivatives as New Human Sirtuin 2 Inhibitors
  作者：Lijiao Wang、Chao Li、Wei Chen、Chen Song、Xing Zhang、Fan Yang、Chen Wang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules24152724

  日期：——

  Human sirtuin 2 (SIRT2), a member of the sirtuin family, has been considered as a promising drug target in cancer, neurodegenerative diseases, type II diabetes, and bacterial infections. Thus, SIRT2 inhibitors have been involved in effective treatment strategies for related diseases. Using previously established fluorescence-based assays for SIRT2 activity tests, the authors screened their in-house

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS
• 2,5-双取代呋喃衍生物及其作为SIRT蛋白抑制剂在药物制备中的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN109293606B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了式(I)所示的2,5‑双取代呋喃衍生物，该2,5‑双取代呋喃衍生物主要为2‑位取代胺甲基，5‑位取代苯基，还公开了所述化合物的制备方法及作为SIRT蛋白抑制剂在药物制备中的用途。本发明的化合物可用于治疗多种疾病，如肿瘤、神经退行性疾病、代谢性疾病等。