ethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate | 81113-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthalenecarboxylate；ethyl 1-hydroxy-4-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 81113-20-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: YDDIYZSWRJWUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  435.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate 在 alkaline hydrolysis 作用下， 生成 1-羟基-4-苯基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  在分子筛存在下通过Knoevenagel缩合合成α-萘酚

  摘要：

  在分子筛存在下，在Knoevenagel条件下，二苯乙醛与丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯和苯甲酰乙酸乙酯缩合，得到1-萘酚（2），（5）和（6）。玻璃棉是形成（2）的不太有效的催化剂。通过与分子筛加热，将3，3-二乙氧基羰基-1，1-二苯基丙烯（4）以高收率转化为萘酚（2），但其饱和类似物（3）不受影响。

  DOI：

  10.1039/p19810003132
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-5,5-diphenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化α-重氮-β-酮基-γ，δ-烯基-δ-芳基化合物分解时的化学选择性：芳族CH插入反应或Wolff重排-电环化

  摘要：

  铑（II），乙酸催化的α重氮基β酮γ，δ链烯基膦酸酯的分解1被芳基在δ位取代产生了异构体hydroxynaphthalenephosphonates的混合物，3从沃尔夫重排electrocyclization所得和5是由芳族CH插入反应产生的。在3：5的比例被发现依赖于γ，δ-双键的取代方式。重氮膦酸酯1的类似物重氮酯9表现出相似的行为。特别是乙酸铑（II）催化2-重氮-5,5-二苯基-3-氧opent-4-烯酸酯9c的分解如先前报道的那样，生成1-羟基-4-苯基-2-萘甲酸乙酯11c，而不生成2-羟基-4-苯基-1-萘甲酸乙酯10c。通过X射线晶体学确认了11c的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00581-9

文献信息

• Electrochemical Synthesis of 1-Naphthols by Intermolecular Annulation of Alkynes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mu-Xue He、Zu-Yu Mo、Zi-Qiang Wang、Shi-Yan Cheng、Ren-Ren Xie、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04549

  日期：2020.1.17

  functionalized 1-naphthols using alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds by (4 + 2) annulation of C-centered radical. Electrolysis was conducted with Cp2Fe as redox catalyst, thereby eliminating the use of oxidants and transition-metal catalysts. The synthesized 1-naphthol compounds showed good antitumor activity in vitro, and further studies indicated that compound 3bl induced tumor cell apoptosis.

  在电化学条件下以C为中心的自由基环化是构建环状结构的可行策略。本文报道的是使用炔烃和1,3-二羰基化合物通过C-中心自由基的（4 + 2）环化电化学合成高度官能化的1-萘酚。用Cp2Fe作为氧化还原催化剂进行电解，从而消除了氧化剂和过渡金属催化剂的使用。合成的1-萘酚化合物在体外显示出良好的抗肿瘤活性，进一步的研究表明，化合物3b1诱导肿瘤细胞凋亡。
• 一种基于电化学分子间环化合成1-萘酚类化 合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110552018B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明公开了一种基于电化学分子间环化合成1‑萘酚类化合物的方法。这种方法使用1,3‑二羰基化合物和炔烃进行分子间环化反应，在电化学条件下合成了高度官能化的1‑萘酚类化合物，该反应无需使用化学氧化剂和过渡金属催化剂。药理活性研究表明，合成的1‑萘酚化合物在体外具有优异的抗肿瘤活性。
• 一种多取代1-萘酚及其衍生物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105566110B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供一种多取代1‑萘酚及其衍生物的合成方法，其特征在于：以炔和1,3‑二羰基化合物为原料，在含溴催化剂和过氧化物作用下得到多取代1‑萘酚及其衍生物。本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、催化剂价廉无污染，底物范围广，产物易分离。
• Bromide-Mediated C–H Bond Functionalization: Intermolecular Annulation of Phenylethanone Derivatives with Alkynes for the Synthesis of 1-Naphthols
  作者：Tao Lu、Ya-Ting Jiang、Feng-Ping Ma、Zi-Jing Tang、Liu Kuang、Yu-Xuan Wang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03186

  日期：2017.12.1

  formation of polysubstituted 1-naphthols. The usage of readily available bromine catalyst, broad substrate scope, and mild conditions make this protocol very practical. Mechanistic investigations reveal that the bromination of phenylethanone derivatives occurs to yield bromo-substituted intermediates, which react in situ with alkynes to furnish the desired 1-naphthols.

  已经开发了由溴化物介导的苯乙酮衍生物与炔烃的分子间环化反应，这种反应可以区域选择性地形成多取代的1-萘酚。易于使用的溴催化剂的使用，广泛的底物范围和温和的条件使该方案非常实用。机理研究表明，发生了苯乙酮衍生物的溴化反应，生成了溴取代的中间体，该中间体与炔烃就地反应，生成了所需的1-萘酚。
• Photoredox Catalysis of Aromatic β‐Ketoesters for in Situ Production of Transient and Persistent Radicals for Organic Transformation
  作者：Xiu‐Long Yang、Jia‐Dong Guo、Hongyan Xiao、Ke Feng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201916423

  日期：2020.3.23

  required for this reaction. The synthetic utility is demonstrated by pinacol coupling of ketyl radicals and benzannulation of α-carbonyl radicals with alkynes to give a series of highly substituted 1-naphthols in good to excellent yields. The readily available photocatalyst, mild reaction conditions, broad substrate scope, and high functional-group tolerance make this reaction a useful synthetic tool

  自由基形成是常规自由基化学的第一步。本文报道的是通过使用光催化剂从芳族β-酮酸酯原位产生自由基的统一策略。在可见光照射下，少量的光催化剂fac-Ir（ppy）3原位产生瞬态α-羰基和持久性酮基。与公认的方法相反，该反应既不需要化学计量的外部氧化剂也不需要还原剂。酮基的频哪醇偶联反应以及α-羰基与苯炔的苯环环合反应可以得到一系列高度取代的1-萘，并具有良好的收率，从而证明了其合成实用性。易于获得的光催化剂，温和的反应条件，宽泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应成为有用的合成工具。