2-(methoxy(naphthalen-1-yl)methylene)adamantane | 113849-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methoxy(naphthalen-1-yl)methylene)adamantane
• CAS: 113849-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O
• 分子量: 304.432
• InChiKey: ZQIGWLYHLKZFKK-DQRAZIAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  466.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy(naphthalen-1-yl)methylene)adamantane 在 disodium hydrogenphosphate 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2'-methoxy-2'-naphthalen-1-ylspiro[adamantane-2,3'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  甲基三氟甲基二环氧乙烷氧化。烯醇醚的环氧化

  摘要：

  分离出的甲基三氟甲基二环氧乙烷4b已用于实现烯醇醚（如烷氧基（芳基）亚甲基金刚烷1a-e和甲氧基（2-萘基）亚甲基2-bornane 1f）的快速低温环氧化，可提供出色的相应螺并氧杂环戊烷（92–97％）的收成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95175-x

文献信息

• Oxidation of enol ethers by metal(vi)oxide diperoxides
  作者：Ruggero Curci、Luigi Lopez、Luigino Troisi、S.M.Khaledur Rashid、A.Paul Schaap

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85108-6

  日期：1988.1

  Alkoxy(aryl) adamantylidenes react with chromium(VI) or molybenum(VI) oxide diperoxides in CHCl3 under argon yielding the corresponding 1,2-dioxetanes and/or carbonyl products derived from the fragmentation of the dioxetanes. The reaction most likely proceeds via preliminary epoxidation of the unsaturaled substrates.

  烷氧基（芳基）金刚烷在氩气中与CHCl 3中的氧化铬（VI）或氧化钼（VI）二过氧化物反应，生成相应的1,2-二氧杂环丁烷和/或衍生自二氧杂环丁烷断裂的羰基产物。该反应最有可能通过不饱和底物的初步环氧化进行。
• Synthesis of 1,2-dioxetanes via 9,10-dicyanoanthracene-sensitized chain electron-transfer photooxygenations
  作者：Luigi Lopez、Luigino Troisi、S.M.Khaledur Rashid、A.Paul Schaap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95235-3

  日期：1989.1

  Thermally stable 1,2-dioxetanes have been synthesized by 9,10-dicyano-anthracene (DCA)-sensitized photooxygenation of alkoxy (aryl)-methylidene adamantanes. The reactions most likely proceed via a chain electron-transfer process.

  通过对烷氧基（芳基）-亚甲基金刚烷类的9，10-二氰基蒽（DCA）敏化光氧合合成了热稳定的1，2-二氧杂环丁烷。该反应最有可能通过链电子转移过程进行。
• Synthesis of 1,2-dioxetanes via electron-transfer oxygenation
  作者：Ruggero Curci、Luigi Lopez、Luigino Troisi、S.M.K. Rashid、A.Paul Schaap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96719-4

  日期：1987.1
• Electron-transfer reactions on enol-ethers induced by aminium salts syntheses of 1,2-dioxetanes and/or ketones
  作者：Luigi Lopez、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88269-7

  日期：1992.1

  Thermally stable 4-alkoxy-4-(aryl)spiro [1,2-dioxetane-3,2'-adamantanes] 2a-e have been synthesized by reaction of oxygen-saturated methylene chloride solutions of alkoxy(aryl) methylidene adamantanes 1a-e with catalytic amounts of one electron oxidizing agents as tris-p-bromophenyl ammoniumyl and/or tris-o,p-dibromophenyl ammoniumyl hexachloroantimonates (reagents A,B). Similar reactions carried out on 1a-d, under argon-atmosphere, yield adamantyl-arylketones 5a-c together with the corresponding alcohols 6a-b. Both processes most likely involve the formation of radical cation intermediates (1+), leading to the reaction products through chain electron-transfer mechanisms.
• Electron-transfer induced conversion of enol-ethers into ketones
  作者：Luigi Lopez、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95236-5

  日期：1989.1