N-(4-methylphenylthio)piperidine | 18511-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenylthio)piperidine
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)thio]piperidine；p-Toluenesulfenopiperidid；Piperidino-p-tolylsulfid；1-p-tolylsulfanyl-piperidine；1-(4-Methylphenyl)sulfanylpiperidine
• CAS: 18511-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: SETQDTKBMUYWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenylthio)piperidine 在 4-碘苯甲醚 、 ammonium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-methylphenylsulfonimidoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过阳极生成的高价碘中间体电化学氧化合成 NH-Sulfoximines、NH-Sulfonimidamides 和 Dibenzothiazines

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过直接电化学氧化催化合成 NH-亚砜亚胺和 NH-磺酰亚胺酰胺的通用方法，该催化涉及碘芳烃 (I)/碘芳烃 (III) 氧化还原对。此外，二苯并噻嗪可以在标准条件下由 [1,1'-联芳基]-2-硫化物合成。值得注意的是，原位生成活性高价碘催化剂只需要催化量的碘芳烃，这避免了相对于常规方法需要过量的高价碘试剂。此外，该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，即使在超过 10 g 的规模下，也能以良好到卓越的收率交付目标化合物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101002
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对甲苯二硫醚 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-(4-methylphenylthio)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过将氮转移至亚磺酰胺来合成亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种新的合成策略，可通过使用简单的无金属协议直接制备难以获得的亚磺酰胺和亚磺酰胺酯。该方法是鲁棒的，并且使用容易获得的亚磺酰胺作为S-给体，并使用磺酰氧基氨基甲酸酯作为N源。还研究了范围和机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02471

文献信息

• Unsymmetrical disulfide and sulfenamide synthesis via reactions of thiosulfonates with thiols or amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.047

  日期：2017.4

  The reactivity of thiosulfonates with nucleophilic reagents was investigated. When reactions of thiosulfonates with thiols were performed, unsymmetrical disulfides were obtained in excellent yields. This procedure could employ numerous aryl or alkyl thiols. On the other hand, reactions of thiosulfonates with amines proceeded in the presence of a copper catalyst. The procedure was performed efficiently

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。
• Oae, Shigeru; Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 223 - 234
  作者：Oae, Shigeru、Akutagawa, Kunihiko、Furukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS F. A.; FRIEDMAN A. J.; KLUGER E. W.; SKIBO E. B.; FRETZ E. R.; MILI+, J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 6, 967-972
  作者：DAVIS F. A.、 FRIEDMAN A. J.、 KLUGER E. W.、 SKIBO E. B.、 FRETZ E. R.、 MILI+

  DOI：——

  日期：——