2-(furan-2-yl)-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine | 90284-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine
• 英文别名: 2H-3,1-Benzoxazine, 2-(2-furanyl)-1,4-dihydro-；2-(furan-2-yl)-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine
• CAS: 90284-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HVMQPVQDQZYNDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine 在 三乙烯二胺 、 阻聚剂701 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-4a,8a-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO催化2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-Benzoxazines的好氧氧化合成

  摘要：

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo2020399
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 邻氨基苯甲醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到2-(furan-2-yl)-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪的（η6-芳烃）三羰基铬衍生物的合成

  摘要：

  A系列（η的6 1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-arene）tricarbonylchromium衍生物的合成和表征。由两个替代方法，即获得的化合物中，由triammine（三羰基）铬的与1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪（方法反应阿通过缩合（η）和6 -2-氨基苄醇）三羰基铬与各种醛和酮（方法B）。通过不同的物理化学分析方法，如HPLC，UV，IR，1 H NMR光谱，质谱和X射线衍射，确定了所得化合物的组成和结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3073-y

文献信息

• General synthetic approach towards annelated 3a,6-epoxyisoindoles by tandem acylation/IMDAF reaction of furylazaheterocycles. Scope and limitations
  作者：Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Timur R. Galeev、Vladimir P. Zaytsev、Victor N. Khrustalev、Roman A. Novikov、Daria N. Orlova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.008

  日期：2014.2

  investigated. The obtained Diels–Alder adducts are attractive and useful substrates for further transformations. Fused isoindoles can be prepared from them in one-step by aromatization of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring. Other transformations, including halogenation, ring cleavage, and Wagner–Meerwein skeletal rearrangement, are also demonstrated. The spatial structures of the obtained compounds have

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• Synthesis of (η6-arene)tricarbonylchromium derivatives of 1,4-dihydro-3,1-benzoxazines
  作者：E. V. Sazonova、A. N. Artemov、V. I. Faerman、N. A. Aksenova、A. A. Timofeeva、Yu. A. Zaytseva、N. V. Somov、N. Yu. Grishina

  DOI：10.1007/s11172-021-3073-y

  日期：2021.1

  A series of (η6-arene)tricarbonylchromium derivatives of 1,4-dihydro-3,1-benzoxazines was synthesized and characterized. The compounds were obtained by two alternative methods, namely, by the reaction of triammine(tricarbonyl)chromium with 1,4-dihydro-3,1-benzoxazines (method A) and by the condensation of (η6-2-aminobenzyl alcohol)tricarbonylchromium with various aldehydes and ketones (method B). The

  A系列（η的6 1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪-arene）tricarbonylchromium衍生物的合成和表征。由两个替代方法，即获得的化合物中，由triammine（三羰基）铬的与1,4-二氢-3,1-苯并恶嗪（方法反应阿通过缩合（η）和6 -2-氨基苄醇）三羰基铬与各种醛和酮（方法B）。通过不同的物理化学分析方法，如HPLC，UV，IR，1 H NMR光谱，质谱和X射线衍射，确定了所得化合物的组成和结构。