(Z)-5-(furan-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione | 136949-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(furan-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-(furan-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione；5-furfurylidenehydantoin；5-Furfurylidene hydantoin；(5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 136949-32-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: NTRZCUHJPUNEDE-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(furan-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-1,3-Bis-O-(4-methylbenzoyl)-5,5-bis<5-<(2,4-oxo-5-imidazolidinylidene)methyl>furan-2-yl>pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin analogs of thymidine

  摘要：

  Hydantoin nucleosides were synthesized from a protected methyl 2-deoXy-D-ribofuranoside in a Friedel-Crafts catalyzed silyl-Hilbert-Johnson reaction as modified by Vorbruggen. Atypical byproducts are accounted for by assuming the initial step being a ring opening of the sugar to give an acyclic glycos-1-yl cation.

  DOI：

  10.1021/jo00074a028
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-5-[1-furan-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(Z)-5-(furan-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Approach for the Conversion of Thiohydantoin to Hydantoin Derivatives

  摘要：

  The reaction of thiohydantoins with 1-(bromo-acetyl)benzenes afforded the corresponding hydantoin derivatives and 1-(mercaptoacetyl)benzenes instead of the expected oxoimidazothiazoles.

  DOI：

  10.1080/00397919208021085

文献信息

• Photopolymerizable diepoxides containing a nitrogen heterocycle
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04124760A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Diepoxides which may be photopolymerized in the presence or absence of a photosensitizer contain a group having conjugated unsaturation attached to a nitrogen heterocycle, such as a hydantoin or barbituric acid residue, forming part of an advanced diepoxide. The resultant photopolymer may be crosslinked by heating in the presence of a curing agent for epoxide resins. The diepoxides are of use in the production of printing plates and printed circuits, especially multilayer printed circuits.

  可以光聚合的环氧树脂，无论是在有或没有光敏剂的情况下，都含有一个具有共轭不饱和度的基团，该基团连接到一个氮杂环上，例如海达醇或巴比妥酸残基，形成高级环氧树脂的一部分。由此产生的光聚合物可以通过在存在环氧树脂固化剂的情况下加热进行交联。这些环氧树脂可用于生产印刷板和印刷电路，特别是多层印刷电路。
• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Synthesis and reactivity of 5-methylenehydantoins
  作者：José M. Fraile、Gustavo Lafuente、José A. Mayoral、Antonio Pallarés

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.034

  日期：2011.11

  derivatives, can be obtained by different synthetic routes. These compounds can undergo a large variety of reactions, such as Diels–Alder, epoxidation, methanol addition and conjugate addition reactions of different types of nucleophiles, including carbon (cyanide), nitrogen (piperidine) and sulfur (thiols, thioacetate) nucleophiles. The reactivity with electrophilic reagents, such as m-CPBA or methanol

  可以通过不同的合成途径获得5-亚甲基乙内酰脲，以及N-单-和N，N-二-保护的衍生物。这些化合物可以进行多种反应，例如不同类型亲核试剂的Diels–Alder反应，环氧化反应，甲醇加成反应和共轭加成反应，包括碳（氰化物），氮（哌啶）和硫（硫醇，硫代乙酸酯）亲核试剂。在酸性介质中，与亲电试剂（例如m- CPBA或甲醇）的反应性以及对路易斯酸促进共轭加成反应的需求表明乙内酰脲是一个较差的吸电子基团。
• Design and Tuning of Photoswitches for Solar Energy Storage
  作者：Raul Losantos、Diego Sampedro

  DOI：10.3390/molecules26133796

  日期：——

  increase the energy difference between isomers and to tune the absorption spectrum. The inclusion of a mechanical lock in the structure, via an alkyl chain and the presence of a hydrogen bonding are shown to directly influence the energy difference and the absorption spectra. Results shown here prove that these two approaches could be relevant for the design of new compounds with improved performance for

  当前的能源需求迫使探索化石燃料以外的替代能源。分子太阳能热 (MOST) 系统已被提议作为一种适用于太阳能使用和储存的技术。用于此应用的化合物需要满足一系列要求，即吸收阳光和储存的一些最关键的能量。在本文中，我们从其作为 MOST 的潜在用途的角度研究了不同家族的知名分子光开关。从基本结构开始，我们使用密度泛函理论 (DFT) 计算模型提出两种不同的策略来增加异构体之间的能量差异并调整吸收光谱。在结构中加入机械锁，显示通过烷基链和氢键的存在直接影响能量差和吸收光谱。此处显示的结果证明，这两种方法可能与设计具有更高性能的 MOST 应用的新化合物相关。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Substituted 2,4-Diketoimidazolidines and 2,5-Diketopiperazines via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guiying Xiao、Shuang Xu、Chaochao Xie、Guofu Zi、Weiping Ye、Zhangtao Zhou、Guohua Hou、Zhanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01894

  日期：2021.8.6

  An enantioselective hydrogenation of 5-alkylidene-2,4-diketoimidazolidines (hydantoins) and 3-alkylidene-2,5-ketopiperazines catalyzed by the Rh/f-spiroPhos complex under mild conditions has been developed, which provides an efficient approach to the highly enantioselective synthesis of chiral hydantoins and 2,5-ketopiperazine derivatives with high enantioselectivities up to 99.9% ee.

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。