4-methyl-2-[phenyl(piperidino)methyl]phenol | 55075-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-[phenyl(piperidino)methyl]phenol
• 英文别名: 1-<(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-benzyl>-piperidin；4-methyl-2-(phenyl-piperidin-1-yl-methyl)-phenol；4-Methyl-2-[phenyl(piperidin-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 55075-21-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: MNVILXTYVPVWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-[phenyl(piperidino)methyl]phenol 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到(5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557
• 作为产物：
  描述：

  1-piperidino-[(phenyl)methyl]benzotriazole 、 sodium 4-methylphenoxide 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-methyl-2-[phenyl(piperidino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Amino(hetero)arylmethylation of Phenols with N-[α-Amino(hetero)arylmethyl]benzotriazoles

  摘要：

  N-[alpha-Amino(hetero)arylmethyl]benzotriazole derived from a variety of (hetero)aromatic aldehydes were reacted with sodium phenolates to afford amino(hetero)arylmethylated phenols in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo9903609

文献信息

• Synthesis of polysubstituted phenyl acetates via FeCl 3 -mediated domino reaction of 2-(aryl(piperidin-1-yl)methyl)phenols and 1,3-diketones
  作者：Xinwei He、Jiajia Tao、Hui Wang、Xiaoting Cai、Qianqian Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.045

  日期：2017.12

  domino reaction involving Lewis acid-mediated nucleophilic-substitution/intramolecular-cyclization/reverse Claisen condensation of 2-(aryl(piperidin-1-yl)methyl)phenols and 1,3-diketones has been developed for the synthesis of 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)phenyl acetates in good to excellent yields (77%–95%). The construction of the products has been accomplished via the domino generation of two new σ-bonds

  一锅法多米诺反应涉及路易斯酸介导的2-（芳基（哌啶-1-基）甲基）苯酚和1,3-二酮的亲核取代/分子内环化/逆克莱森缩合反应。乙酸2-（3-氧代-1-苯基丁基）苯酯的收率好至极好（77％–95％）。产品的结构已经完成通过多米诺生成两个新的σ-键（C C和C通过使用的FeCl O）具有宽的官能团耐受性3调解。
• Über Mannichbasen, 21. Mitt.1) Austauschreaktionen von Phenolmannichbasen
  作者：Hans Möhrle、Christoph Miller

  DOI：10.1002/ardp.19833160309

  日期：——

  Verschiedene p‐Phenolmannichbasen und in geringerem Umfang auch o‐Derivate erleiden beim Erhitzen in wäßrig‐alkoholischem Milieu unter Zusatz von Na2EDTA oder Essigsäure Amin‐Eliminierung mit anschließender Addition der Lösungsmittel an das Chinon‐Methid zu entsprechenden Alkoholen und Ethern.

  各种对苯酚曼尼希碱和较小程度上的邻衍生物，在加入 Na2EDTA 或乙酸的水-醇介质中加热时，会发生胺消除，随后将溶剂加入到醌甲基化物中形成相应的醇和醚。
• FeCl₃-Mediated One-Pot Domino Reactions for the Synthesis of 9-Aryl/9-Arylethynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones from Propargylic Amines/Diaryl Amines and 1,3-Cyclohexanediones
  作者：Xinwei He、Jiajia Tao、Xiaoqian Hu、Hui Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00001

  日期：2016.3.4

  An efficient, environmentally friendly and one-pot route to new 9-aryl/9-arylethynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one derivatives from inexpensive starting materials has been developed. This method proceeded by a domino nucleophilic-substitution/intramolecular cyclization/dehydration sequence of propargylic amines/diaryl amines and 1,3-cyclohexanediones under the promotion of FeCl3, which involved

  已经开发了一种从廉价的起始原料制备新的9-芳基/ 9-芳基乙炔基-2,3,4,9-四氢-1 H-黄嘌呤-1-酮衍生物的有效，环境友好的途径。在FeCl 3的促进下，炔丙基胺/二芳基胺和1,3-环己二酮的多米诺亲核取代/分子内环化/脱水序列进行了该方法，该过程涉及形成两个新的σ（C–C和C–O ）在一个单一操作中就可以以68％至95％的产率构建新颖的四氢氧杂蒽骨架。
• Selective synthesis of 2‐(5‐oxo‐1‐arylhex‐1‐yn‐3‐yl)phenyl benzoates via FeCl ₃ ‐mediated cascade reactions of propargylamines with <i>β</i> ‐enamino ketones
  作者：Qiang Tang、Xinwei He、Jinxue Zhang、Tongtong Zhou、Mengqing Xie、Ruxue Li、Youpeng Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.5676

  日期：2020.8

  A mild and efficient FeCl3‐mediated cascade reaction of ortho‐hydroxyl propargylamines with β‐enamino ketones has been developed. This protocol provided a practical and selective method to synthesize 2‐(5‐oxo‐1‐arylhex‐1‐yn‐3‐yl)phenyl benzoates via in situ generated alkynyl o‐quinone methides following a cascade intermolecular 1,4‐conjugate addition/intramolecular nucleophilic addition/reverse Claisen

  已经开发出温和有效的FeCl 3介导的邻羟基炔丙基胺与β-烯胺酮的级联反应。这个协议提供给合成2-（5-氧代-1- arylhex -1-炔-3-基）苯基苯甲酸酯通过一个实际的和选择性的方法原位生成的炔基ö -quinone甲基化物下列级联的分子间的1,4-共轭加成/分子内亲核加成/反向克莱森缩合/水解途径。此外，在这些反应条件下，制备了一系列具有良好官能团耐受性的2-（3-氧代-1-芳基丁基）苯基苯甲酸酯。
• MOEHRLE, H.;MILLER, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 3, 229-236
  作者：MOEHRLE, H.、MILLER, C.

  DOI：——

  日期：——