(2S,5S)-2-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5-methoxy-3-vinyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S,5S)-2-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5-methoxy-3-vinyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (-)-(2S,5S)-5-((dimethylthexylsilyloxy)methyl)-2-methoxy-4-vinyl-2,5-dihydrofuran；2,3-dimethylbutan-2-yl-[[(2S,5S)-3-ethenyl-5-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: RCBSFOZOHPSZFJ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5-methoxy-3-vinyl-2,5-dihydrofuran 、 pentacarbonyl iron 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,5S)-tricarbonyl[3,4,1‘,2‘-η-2-(dimethyl-(1‘‘,1‘‘,2‘‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5-methoxy-3-vinyl-2,5-dihydrofuran]iron
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 (2S,5S)-2-(dimethyl-(1‘,1‘,2‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5-methoxy-3-vinyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672

文献信息

• Substances for the therapy of diseases caused by highly proliferating cells
  申请人：——

  公开号：US20040116448A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to medicaments and compounds for the treatment of diseases caused by highly proliferating cells, such as tumor cells, especially blasts of children suffering from acute leukemia. The invention also relates to the preparation of the corresponding medicaments and compounds.

  本发明涉及用于治疗高度增殖细胞引起的疾病（如肿瘤细胞，特别是患有急性白血病的儿童的爆发细胞）的药物和化合物。本发明还涉及相应药物和化合物的制备。
• Iron-Containing Nucleoside Analogues with Pronounced Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Daniel Schlawe、André Majdalani、Juraj Velcicky、Erik Heßler、Thomas Wieder、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.200353132

  日期：2004.3.19
• Nucleoside Analogues with a 1,3-DieneFe(CO)₃Substructure: Stereoselective Synthesis, Configurational Assignment, and Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Christoph Hirschhäuser、Juraj Velcicky、Daniel Schlawe、Erik Hessler、André Majdalani、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201301672

  日期：2013.9.23

  The synthesis and stereochemical assignment of two classes of iron‐containing nucleoside analogues, both of which contain a butadieneFe(CO)3 substructure, is described. The first type of compounds are Fe(CO)3‐complexed 3′‐alkenyl‐2′,3′‐dideoxy‐2′,3′‐dehydro nucleosides (2,5‐dihydrofuran derivatives), from which the second class of compounds is derived by formal replacement of the ring oxygen atom

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。