Z-phenyl β-chlorovinyl selenide | 95391-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-phenyl β-chlorovinyl selenide
• 英文别名: (Z)-1-phenylselenyl-2-chloroethylene；(Z)-1-chloro-2-phenylselenylethene；phenyl 2-chlorovinyl selenide；cis-1-Chlor-2-phenylseleno-ethylen；[(Z)-2-chloroethenyl]selanylbenzene
• CAS: 95391-76-7
• 化学式: C₈H₇ClSe
• 分子量: 217.557
• InChiKey: JKBRWQYRKLRYMZ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-phenyl β-chlorovinyl selenide 、 lithium methyl selenide 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到[(Z)-2-methylselanylethenyl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硒化物阴离子的新合成未活化乙烯基卤化物的亲核取代

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，烷基和芳基硒化物阴离子与未活化的乙烯基卤化物反应，以高收率得到烷基或芳基乙烯基硒化物。这些反应是立体特异性的，并且在保留构型的情况下发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91274-2
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 sodium phenylselenide 生成 Z-phenyl β-chlorovinyl selenide
  参考文献：
  名称：

  硒化物阴离子的新合成未活化乙烯基卤化物的亲核取代

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，烷基和芳基硒化物阴离子与未活化的乙烯基卤化物反应，以高收率得到烷基或芳基乙烯基硒化物。这些反应是立体特异性的，并且在保留构型的情况下发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91274-2

文献信息

• Vinyl selenide anions. New synthesis of vinyl alkyl selenides
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98968-8

  日期：1985.1

  Vinyl selenide anions, generated in DMF at 100°C, maintain the configuration of the vinyl methyl selenides from which they are produced by demethylation. This property has been used to effect an efficient three steps one pot stereospecific synthesis of vinyl alkyl selenides from unactivated vinyl halides.

  在100°C的DMF中生成的乙烯基硒化物阴离子保持乙烯基甲基硒化物的构型，并通过脱甲基作用从中生成乙烯基乙烯基硒化物。该性质已被用于实现由未活化的乙烯基卤化物一锅立体定向合成乙烯基烷基硒化物的有效的三步反应。
• Stereospecific synthesis of divinyl selenides nucleophilic substitutions of unactivated vinyl halides by vinyl selenide anions
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Donatella Chianelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87402-0

  日期：1986.1

  Vinyl alkyl selenides can be dealkylated by nucleophilic substitution or by electron transfer to give vinyl selenide anions which retain the configuration of the starting products. The same anions are also produced by electron transfer from vinyl acetyl selenides. The vinyl selenide anions react with vinyl halides, in DMF or DMA, to give divinyl selenides. These reactions occur with retention of configuration

  乙烯基烷基硒化物可通过亲核取代或通过电子转移脱烷基，得到保留起始产物构型的乙烯基硒化物阴离子。同样的阴离子也可以通过电子转移从乙烯基乙酰硒化物中产生。硒化乙烯基阴离子与卤化乙烯基在DMF或DMA中反应，生成二乙烯基硒化物。这些反应在保留构型的情况下发生，代表了未活化乙烯基卤化物亲核取代的新例子。
• Martynov, A. V.; Mirskova, A. N.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2257 - 2258
  作者：Martynov, A. V.、Mirskova, A. N.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Martynov, A. V.; Mirskova, A. N.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 52 - 56
  作者：Martynov, A. V.、Mirskova, A. N.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Martynov, A. V.; Mirskova, A. N.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1326 - 1328
  作者：Martynov, A. V.、Mirskova, A. N.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——