6,7-dibromoquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dibromoquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dibromoquinoxaline
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂
• 分子量: 287.941
• InChiKey: UYFYNKCGCHMTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromoquinoxaline 在 四丁基溴化铵 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到6,7-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵催化以HBpin为氢源的喹喔啉转移加氢

  摘要：

  以HBpin试剂为氢源，开发了一种环境友好、简单、高效的喹喔啉转移加氢工艺。该反应与多种喹喔啉相容，以中等至优异的收率提供所需的四氢喹喔啉，Bu 4 NBr 作为非腐蚀性和低成本的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02537
• 作为产物：
  描述：

  喹多克辛 在 氨 、 溴 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6,7-dibromoquinoxaline 、 5,6,7,8-tetrabromoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉及其衍生物的溴化：一些新的溴化喹喔啉的有效合成

  摘要：

  研究了几种不同的溴化策略，从几种喹喔啉开始合成溴代喹喔啉衍生物。首先，随着一些已知化合物的替代和有效合成的发展，完成了一些溴化喹喔啉的合成。还开发了一种新颖，清洁，有效的合成方法，用于将喹喔啉选择性还原为1,2,3,4-四氢喹喔啉。所获得的产物通过NMR光谱，元素分析和质谱来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.014

文献信息

• Synthesis of Novel Halogenated Heterocycles Based on o-Phenylenediamine and Their Interactions with the Catalytic Subunit of Protein Kinase CK2
  作者：Maria Winiewska-Szajewska、Agnieszka Monika Maciejewska、Elżbieta Speina、Jarosław Poznański、Daniel Paprocki

  DOI：10.3390/molecules26113163

  日期：——

  Protein kinase CK2 is a highly pleiotropic protein kinase capable of phosphorylating hundreds of protein substrates. It is involved in numerous cellular functions, including cell viability, apoptosis, cell proliferation and survival, angiogenesis, or ER-stress response. As CK2 activity is found perturbed in many pathological states, including cancers, it becomes an attractive target for the pharma

  蛋白激酶CK2是高度多效性蛋白激酶，能够磷酸化数百种蛋白底物。它涉及许多细胞功能，包括细胞活力，凋亡，细胞增殖和存活，血管生成或ER应激反应。由于发现CK2活性在包括癌症在内的许多病理状态中受到干扰，因此它成为该药的有吸引力的靶标。已经开发了许多低质量的ATP竞争性抑制剂，其中大多数已被卤化。我们测试了六种系列卤代杂环配体的结合，这些配体衍生自可商购的4,5-二卤代苯-1,2-二胺。选择这些配体系列以使支架作用与直接归因于卤素原子存在的疏水相互作用分离。最初使用计算机分子对接技术来测试每种配体在CK2的ATP结合位点结合的能力。将HPLC衍生的配体疏水性数据与通过小体积差示扫描荧光法（nanoDSF）评估的结合亲和力进行比较。我们确定了三个有希望的配体支架，其中两个尚未被描述为CK2抑制剂，但可能导致有效的CK2激酶抑制剂。已经确定了在nanoDSF分析中被鉴定为最有前途的八种化合物对CK
• 可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN113087674B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法。该方法包括以下步骤：以非活化脂肪胺和邻苯二胺为原料，在光敏剂作用下，经可见光光照，在室温和氧气条件下于溶剂中反应生成喹喔啉类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅首次实现了喹喔啉类化合物的合成，而且还拓宽了有机合成领域。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• N-Heterocycle-Fused Pentalenes by a Gold-Catalyzed Annulation of Diethynyl-Quinoxalines and -Phenazines
  作者：Kohei Sekine、Fabian Stuck、Jürgen Schulmeister、Thomas Wurm、Dominik Zetschok、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201803096

  日期：2018.8.27

  ed pentalenes and the study of their optoelectronic properties are described. The inhibition of the gold catalyst by the nitrogen centers in the substrate and the product could be overcome by increasing the reaction temperature to 130 °C, which usually leads to catalyst decomposition in gold catalysis. At 130 °C, 6,7‐di(arylethynyl)quinoxalines in chlorobenzene give the corresponding pentalenes. The

  描述了金催化的二乙炔N-杂环环化合成喹喔啉/吩嗪基戊二烯及其光电性能的研究。通过将反应温度提高到130°C，可以克服底物中氮中心对金催化剂的抑制作用，这通常会导致金催化反应中的催化剂分解。在130°C下，氯苯中的6,7-二（芳基乙炔基）喹喔啉可生成相应的戊烯。2，3-二（芳基乙炔基）喹喔啉的环化需要在微波辐射下更高的温度。与相应的萘基戊二烯相比，基于喹喔啉的戊二烯的LUMO含量较低。
• Extension of N-Heteroacenes through a Four-Membered Ring
  作者：Shuaijun Yang、Bowen Shan、Xiaomin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1002/chem.201600918

  日期：2016.5.4

  have a large tetraazaacene subunit and a quinoxaline subunit connected through a four‐membered ring, is reported. They were studied with experimental and computational methods in comparison to the corresponding tetraazaacenes. As found from the DFT calculation, the four‐membered ring is a better linker than a five‐membered ring or a C−C single bond to extend N‐heteroacenes for a new design of n‐type semiconductors

  据报道，合成了新型的π-扩展的N-杂蒽，它具有一个大的四氮杂ac烯亚基和一个通过四元环连接的喹喔啉亚基。与相应的四氮杂并烷相比，用实验和计算方法对它们进行了研究。从DFT计算中可以发现，四元环比五元环或C-C单键更好的连接子，可以在空间离域和空间分布方面为新的n型半导体设计扩展N-杂并苯。 LUMO的能量水平以及重组能量。在溶液处理的薄膜晶体管中，发现π扩展的N-杂十六烷可用作n型半导体，场效应迁移率高达0.02 cm 2  V -1  s -1 在环境条件下。