(+)-(S)-N-p-tolylsulfinylpyrrolidine | 64353-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N-p-tolylsulfinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pyrrolidine
• CAS: 64353-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: YMGOUJBGKNWBTR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-p-tolylsulfinylpyrrolidine 、 异丙硫醇 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DRABOWICZ, J.;MIKOLAJCZYK, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5703-5706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 hydroxide 作用下， 生成 (+)-(S)-N-p-tolylsulfinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Bujnicki, Bogdan; Drabowicz, Jozef; Mikolajczyk, Marian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 419 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid Catalyzed Alcoholysis of Sulfinamides: Unusual Stereochemistry, Kinetics and a Question of Mechanism Involving Sulfurane Intermediates and Their Pseudorotation
  作者：Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.3390/molecules20022949

  日期：——

  formed in this reaction with a full or predominant inversion of configuration at chiral sulfur or with predominant retention of configuration. The steric course of the reaction depends mainly on the size of the dialkylamido group in the sulfinamides and of the alcohols used as nucleophilic reagents. It has been found that bulky reaction components preferentially form sulfinates with retention of configuration

  旋光性亚磺酸酯的合成已经通过旋光性亚磺酰胺的酸催化醇解完成。在该反应中形成亚磺酸盐，其中在手性硫处构型完全或主要反转，或构型主要保留。反应的空间过程主要取决于亚磺酰胺中的二烷基酰胺基的大小以及用作亲核试剂的醇的大小。已经发现，庞大的反应组分在保留构型的情况下优先形成亚磺酸盐。已经证明，通过向酸性反应介质中添加无机盐，可以将反应的立体化学结果从转化转变为保留，反之亦然。这种典型的双分子亲核取代反应的不同立体化学，
• The first stereoselective synthesis of optically active thiosulfinates
  作者：Józef Drabowicz、Marian Mikoł

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80925-4

  日期：1985.1

  Treatment of optically active -toluenesulfinamides (1) with thiols (2) in the presence of trifluoroacetic acid was found to give optically active -toluenethio-sulfinates (3) with predominant inversion of configuration. Stereospecificity of this reaction varies from 30 to 80%. Some mechanistic aspects of the reaction are also discussed.

  光学活性的治疗-toluenesulfinamides（1）用在三氟乙酸的存在下的硫醇（2）被发现，得到光学活性-toluenethio-亚磺酸盐（3）的配置的主要反转。该反应的立体特异性从30％到80％不等。还讨论了反应的一些机理方面。