SGE-301 | 1427208-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: SGE-301
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxy-5-methylhexan-2-yl]-3,10,13-trimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1427208-12-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: GLXBRGHIMATFKV-ABXCMAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 SGE-301 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 32.0h， 以8%的产率得到4-[(5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylhexan-2-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R5和R8如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2017007832A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-((8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 SGE-301
  参考文献：
  名称：

  神经活性类固醇N-甲基-d-天冬氨酸受体正构构调节剂：合成，SAR和药理活性。

  摘要：

  神经活性类固醇（NASs）在维持体内平衡方面起着至关重要的作用。我们已经发现，一个NAS特别是24（S）-羟基胆固醇（24（S）-HC）是NMDA受体的正变构调节剂（PAM）。使用24（S）-HC作为化学起点，我们确定了其他具有良好体外效能和功效的NAS。在本文中，我们描述了最终导致SGE-301的该系列的结构活性关系和药代动力学优化（42）。我们证明SGE-301增强大鼠海马切片的长期增强（LTP），并以剂量​​依赖性方式改善大鼠社会认知研究中的认知度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00591

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• Oxysterols and methods of use thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10696712B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R8 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  本发明提供了符合式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R8 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗多种疾病。
• Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10759828B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v): and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, RZ4, RZ5, RZ6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 Z 是式 (i)、(ii)、(iii)、(iv) 或 (v) 的基团： 其中 L1、L2、L3、X1、X2、Y、RZ4、RZ5、RZ6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b 和 R24 如本文所定义，以及其药物组合物。本发明的化合物可用于预防和治疗哺乳动物的各种中枢神经系统相关疾病。
• NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160031930A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  (3alpha,3beta)-disubstituted 17beta steroidal compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, are provided for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.

  (3α,3β)-双取代17β-甾体化合物、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物被提供用于预防和治疗多种与中枢神经系统相关的情况。