5-chloro-thieno<2,3-d><1,2,3>thiadiazole-6-carboxylic acid | 192878-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-thieno<2,3-d><1,2,3>thiadiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chlorothieno[2,3-d]1,2,3-thiadiazole-6-carboxylic acid；5-Chlorothieno[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid；5-chlorothieno[2,3-d]thiadiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 192878-32-3
• 化学式: C₅HClN₂O₂S₂
• 分子量: 220.66
• InChiKey: SULMCWUDFGQREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-chloro-thieno<2,3-d><1,2,3>thiadiazole-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到Methyl 5-chlorothieno[2,3-d]thiadiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new type of plant activator: synthesis of thieno[2,3-d ][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid derivatives via Hurd–Mori cyclization

  摘要：

  我们提出了一种以廉价且容易获得的亚甲基丁二酸和硫代乙酸为起始原料的标题化合物的简短而有效的合成方法。优化的序列允许通过几个步骤大规模制备这种新型植物活化剂。邻位锂化用于将取代基引入5-位。建议对 Hurd–Mori 反应的反应机制进行修改来解释意外的芳构化。

  DOI：

  10.1039/a708375k
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 六氯乙烷 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 5-chloro-thieno<2,3-d><1,2,3>thiadiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new type of plant activator: synthesis of thieno[2,3-d ][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid derivatives via Hurd–Mori cyclization

  摘要：

  我们提出了一种以廉价且容易获得的亚甲基丁二酸和硫代乙酸为起始原料的标题化合物的简短而有效的合成方法。优化的序列允许通过几个步骤大规模制备这种新型植物活化剂。邻位锂化用于将取代基引入5-位。建议对 Hurd–Mori 反应的反应机制进行修改来解释意外的芳构化。

  DOI：

  10.1039/a708375k

文献信息

• Microbicides
  申请人：Novartis Finance Corporation

  公开号：US05814629A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  The invention relates to novel microbicidal and plant-immunising compounds of formula I ##STR1## wherein: X is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, SR.sub.8, N(R.sub.9)R.sub.10, CH.sub.2 OH, CHO or COOR.sub.8 ; R.sub.8 to R.sub.10 are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, benzyl, C.sub.1 -C.sub.4 acyl or benzoyl; Z is hydrogen, halogen, or a methyl group that is unsubstituted or to which from 1 to 3 unsubstituted or substituted hetero atoms O, S and/or N are bonded; in free form or in the form of salts. They can be used in crop protection for controlling and preventing disease infestation.

  本发明涉及一种新型杀菌和植物免疫化合物，其化学式为I ##STR1## 其中：X是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、SR.sub.8、N（R.sub.9）R.sub.10、CH.sub.2OH、CHO或COOR.sub.8；R.sub.8到R.sub.10是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、苯甲基、C.sub.1-C.sub.4酰基或苯甲酰基；Z是氢、卤素或一个未取代或与1到3个未取代或取代的杂原子O、S和/或N结合的甲基基团；以自由形式或盐的形式存在。它们可用于作物保护，控制和预防疾病侵染。
• Mikrobizide
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0780394A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  Die Erfindung betrifft neue mikrobizid und pflanzenimmunisierend wirksame Verbindungen der Formel I, worin bedeuten: X Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, SR8, N(R9)R10, CH2OH, CHO, COOR8; R8 bis R10 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl, C1-C4-Acyl oder Benzoyl; Z Wasserstoff, Halogen oder eine Methyl-Gruppe, die unsubstituiert ist oder an die 1-3 gegebenenfalls substituierte Heteroatome O, S und/oder N gebunden sind; in freier Form oder in Salzform. Sie können im Pflanzenschutz zur Bekämpfung und Verhütung von Krankheitsbefall verwendet werden.

  本发明涉及式 I 的新型杀微生物和植物免疫化合物、 其中 X 是氢、卤素、C1-C4-烷基、SR8、N(R9)R10、CH2OH、CHO、COOR8； R8 至 R10 为氢、C1-C4-烷基、苄基、C1-C4-酰基或苯甲酰基； Z 是氢、卤素或未取代的甲基，或键有 1-3 个任选取代的杂原子 O、S 和/或 N 的甲基； 自由形式或盐形式。 它们可用于植物保护，防治病虫害。
• Stanetty, Peter; Jaksits, Marion; Mihovilovic, Marko D., Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 4, p. 391 - 394
  作者：Stanetty, Peter、Jaksits, Marion、Mihovilovic, Marko D.

  DOI：——

  日期：——
• US5814629A
  申请人：——

  公开号：US5814629A

  公开（公告）日：1998-09-29
• A new type of plant activator: synthesis of thieno[2,3-d ][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid derivatives via Hurd–Mori cyclization
  作者：Peter Stanetty、Manfred Kremslehner、Horst Völlenkle

  DOI：10.1039/a708375k

  日期：——

  We present a short and efficient synthesis of the title compounds starting with cheap and readily available methylenebutanedioic acid and thioacetic acid. The optimised sequence allows the large-scale preparation of this new type of plant activator in a few steps. ortho-Lithiation is used for the introduction of substituents into the 5-position. A modified reaction mechanism for the Hurd–Mori reaction is suggested to explain the unexpected aromatisation.

  我们提出了一种以廉价且容易获得的亚甲基丁二酸和硫代乙酸为起始原料的标题化合物的简短而有效的合成方法。优化的序列允许通过几个步骤大规模制备这种新型植物活化剂。邻位锂化用于将取代基引入5-位。建议对 Hurd–Mori 反应的反应机制进行修改来解释意外的芳构化。