N-acyloxyphthalimide | 118334-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acyloxyphthalimide
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 4-(4-tert-butylphenyl)butanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 4-(4-tert-butylphenyl)butanoate
• CAS: 118334-80-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: AICIGZOEJHVYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acyloxyphthalimide 在 三乙烯二胺 、 四氯化碳 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(3-chloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移机制进行光化学氯脱羧

  摘要：

  提出了一种通过N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺对羧酸进行氯脱羧的新方法。当照射在反应进行Ñ -acyloxyphthalimides在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在卜的存在吨OH-CCL 4 -H 2 O（53：42：5 v / v）在中度到高收率。

  DOI：

  10.1039/c39890001636
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]丁酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 生成 N-acyloxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  OKADA, KEIJI;OKAMOTO, KAZUSHIGE;ODA, MASAJI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8736-8738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive decarboxylation of N-(acyloxy)phthalimides via redox-initiated radical chain mechanism
  作者：Keiji Okada、Katsura Okubo、Naoto Morita、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60192-2

  日期：1992.11

  Highly efficient reductive decarboxylation of N-(acyloxy)phthalimides which are readily prepared from carboxylic acids was achieved by visible light irradiation using Ru(bpy)3Cl2 as a sensitizer in the presence of BNAH and t-BuSH via radical chain mechanism.

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的高效还原性脱羧反应很容易由羧酸制备，该反应是通过可见光照射，使用Ru（bpy）3 Cl 2作为敏化剂，通过BNAH和t- BuSH通过自由基链机理进行的。
• Redox-Mediated Decarboxylative Photo-Phenylselenenylation of N-Acyloxyphthalimides
  作者：Keiji Okada、Katsura Okubo、Naoto Morita、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1993.2021

  日期：1993.12

  Decarboxylative phenylselenenylation of N-acyloxyphthalimides by visible light irradiation in aqueous solvents using catalytic amount of Ru(bpy)3Cl2 as a sensitizer in the presence of one equivalent of BNAH and 0.5 equivalent of diphenyl diselenide efficiently proceeds via redox-mediated radical chain mechanism. The AIBN-induced thermal reaction is also described.

  通过在含水溶剂中使用催化量的Ru(bpy)3Cl2作为敏化剂，在1当量的BNAH和0.5当量的二苯基二硒化合物存在下，利用可见光辐照，N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物的脱羧基苯基硒醚化反应能高效进行，其反应途径涉及氧化还原介导的自由基链机制。此外，还描述了AIBN引发的热反应过程。
• Photosensitized decarboxylative Michael addition through N-(acyloxy)phthalimides via an electron-transfer mechanism
  作者：Keiji Okada、Kazushige Okamoto、Naoto Morita、Katsura Okubo、Masaji Oda

  DOI：10.1021/ja00024a074

  日期：1991.11
• A new and practical method of decarboxylation: photosensitized decarboxylation of N-acyloxyphthalimides via electron-transfer mechanism
  作者：Keiji. Okada、Kazushige. Okamoto、Masaji. Oda

  DOI：10.1021/ja00234a047

  日期：1988.12