2-硝基-1-苯基乙烷-1-酮肟 | 21205-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-1-苯基乙烷-1-酮肟
• 英文名称: 2-nitro-1-phenylethan-1-one oxime
• 英文别名: 2-nitro-1-phenyl-ethanone oxime；N-(2-nitro-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 21205-24-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: VZXWHAIIKCIOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  340.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-苯基乙烷-1-酮肟 在 四丁基醋酸铵 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  离子液体控制的双键硝化：硝基苯乙烯和苯腈的高选择性合成

  摘要：

  芳基烯烃成β-硝基苯乙烯或苄腈具有纳米的转化2可以通过离子的液体介质的适当选择来控制。对于这些过程的选择性，发现了一个总体趋势，这取决于离子液体的性质，咪唑类的离子液体，例如[Bmim] Cl，有利于β-硝基苯乙烯的形成，而四烷基铵基的离子液体，例如TBAA，有利于苄腈的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001027
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-硝基-1-苯基乙烷-1-酮肟
  参考文献：
  名称：

  AgNO3 作为氮源用于铜催化异氰酸酯环化肟类化合物：生成 N-2-Aryl-1,2,3-三唑的简便途径

  摘要：

  描述了一种多功能的铜催化 [3 + 1 + 1] 肟和异氰酸酯与 AgNO 3的环化。在该转化中，AgNO 3和异氰酸酯代替传统的叠氮化物或重氮试剂被用作氮源。这种三组分转化是通过裂解 N-O/C-H/C-N 键和构建 C=N/N-N 键来实现的，这为制备N -2-芳基-1,2,3-提供了一种策略三唑类具有良好的底物和功能相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02323

文献信息

• Direct synthesis of nitriles from cleavage of C C double bond with nitrite as the nitrogen source and oxidant
  作者：Qiang Liu、Bao Fang、Xiaohui Bai、Yuan Liu、Yao Wu、Guiming Xu、Cancheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.108

  日期：2016.6

  The transformation of the CC bond of olefin to nitriles has been developed, using easily available NaNO2 as both the nitrogen source and oxidant. Several aryl, heterocyclic nitriles with various substituting groups could be successfully prepared in good to high yields. Based upon experimental observations, a possible reaction mechanism is proposed.

  使用容易获得的NaNO 2作为氮源和氧化剂，已经开发出烯烃的C C键向腈的转化。可以成功制备高收率的几种具有各种取代基的芳基杂环腈。基于实验观察，提出了可能的反应机理。
• The Chemistry of Peroxynitrite: Involvement of an ET Process in the Radical Nitration of Unsaturated and Aromatic Systems
  作者：Loris Grossi、Pier Carlo Montevecchi、Samantha Strazzari

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<741::aid-ejoc741>3.0.co;2-q

  日期：2001.2

  regioselective nitration of the styrene double bond by an ET process. The resulting β-nitrobenzyl radical 6 can, depending on the reaction conditions, undergo reversible coupling with nitric oxide to afford the nitroso derivative 7 and then the tautomeric oxime 1, or trapping by dioxygen, eventually leading to products 2, 3, and 4 through the intermediacy of the peroxynitrite derivative 8. Oxime 1 and nitrate

  过氧亚硝酸 HPN 与苯乙烯在酸性条件下的反应会产生肟 1、硝酸盐 2、苯甲醛 (3) 和 α-硝基苯乙酮 (4)，其总产率在很大程度上取决于 pH 值和产物分布取决于分子氧浓度。通过假设 HPN 经历酸催化分解产生亚硝酸酐或其合成等效物，该结果是合理的，它负责通过 ET 过程对苯乙烯双键进行区域选择性硝化。根据反应条件，所得的 β-硝基苄基 6 可以与一氧化氮进行可逆偶联，得到亚硝基衍生物 7，然后是互变异构肟 1，或者被双氧捕获，最终生成产物 2、3 和 4，通过过氧亚硝酸盐衍生物的中间体 8. 肟 1 和硝酸盐 2 也可以通过在质子条件下用亚硝酸酐处理苯乙烯来获得，后者是由一氧化氮/双氧原位生产的。与苯乙烯类似，1,4-二苯基丁二烯 (14) 通过在侧链和芳环上的竞争性捕获产生自由基 22 和 21。反过来，自由基 22 和 21 经历 β 断裂反应或被双氧捕获，最终形成硝酸盐 16
• 一种α-硝基酮肟衍生物的制备方法
  申请人：佛山煜新科技有限公司

  公开号：CN107417567A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种α‑硝基酮肟衍生物的制备方法。所述方法以式I‑1苯乙烯衍生物为反应原料、亚硝酸叔丁酯为硝化试剂、加入助剂，在水为溶剂以及空气条件下室温反应，获得式I的α‑硝基酮肟衍生物，具有生产成本低、工艺条件温和、产率高、环境友好的特点，非常适合于工业化生产。所述方法反应式如下：。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20120225869A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性相关的疾病或障碍的方法。
• Development of regioselective [2 + 3] cycloaddition reactions of nitrile oxides with alkenes using intramolecular reactions through oxime groups [1]
  作者：Nao Umemoto、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132833

  日期：2022.8

  oxime group and demonstrated their intramolecular [2 + 3] cycloaddition reactions. The desired cycloadducts were obtained in high yields and as single regioisomers. Furthermore, face-selective cycloaddition reactions were achieved by introducing a stereocenter into the linker moiety, affording the desired cycloadducts with good diastereoselectivity.

  腈氧化物通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成反应提供 2-异恶唑啉杂环。这些杂环可以转化为有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇，从而产生药物和农用化合物。然而，由于偶极子 HOMO 的能量降低，直接与羰基连接的腈氧化物显示出低反应性。此外，当使用不对称内烯烃时，区域选择性控制很困难。在此，我们设计了通过肟基团与烯烃结合的腈氧化物，并展示了它们的分子内 [2 + 3] 环加成反应。以高产率和单一区域异构体形式获得所需的环加合物。此外，通过在接头部分引入立体中心来实现面选择性环加成反应，