(4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[1,2-b:5,6-b0]dithiophene-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) | 1394052-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[1,2-b:5,6-b0]dithiophene-2,7-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: 2,7-bis(trimethyltin)-4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)-naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• CAS: 1394052-51-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₂S₂Sn₂
• 分子量: 822.391
• InChiKey: ACCBIPZADSDBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.55
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[1,2-b:5,6-b0]dithiophene-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) 、 2-溴-3-噻吩羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于萘二噻吩的非富勒烯受体，用于能量损耗小的高性能聚合物太阳能电池

  摘要：

  引入分子内非共价相互作用是扩大非富勒烯受体（NFA）中供体核的共轭面积以提高光伏性能的有效方法。在这项研究中，一种基于对位取代萘[1,2- b：5,6- b的新型NFA（NTO-4F）设计并合成了带有烷氧基侧链的']二噻吩核心，该核心在侧链具有一个特征性的氧原子，以促进分子内与噻吩的非共价S–O相互作用。NTO-4F在600到800 nm区域表现出强吸收性，具有1.55 eV的窄光学带隙，合适的能级和-3.88 eV的最高最低未占据分子轨道（LUMO），以及合适的结晶度。结果，将NTO-4F与宽带隙聚合物PM6混合作为活性层时，优化的聚合物太阳能电池（PSC）的功率转换效率（PCE）达到11.5％，同时开路电压也很高（V oc）为0.99 V，短路电流密度（J sc）为19.1 mA cm -2，归因于0.56 eV的低能量损耗。此外，基于PM6：NTO-4F的器件对热退火（TA）处理表现

  DOI：

  10.1039/d0tc00270d
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis-(2-ethylhexyloxy)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4,9-bis((2-ethylhexyl)oxy)naphtho[1,2-b:5,6-b0]dithiophene-2,7-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  Efficient polymer solar cells based on a broad bandgap D–A copolymer of “zigzag” naphthodithiophene and thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione

  摘要：

  一种有前景的宽禁带共聚合物 PzNDTTPD 基于刚性平面“之字形”萘二硫噻吩单元，被设计和合成。基于 PzNDTTPD:PC71BM 混合物的 BHJ 太阳能电池实现了 5.3% 的功率转换效率，开路电压超过 0.9 V。

  DOI：

  10.1039/c2ta01143c

文献信息

• A “zig-zag” naphthodithiophene core for increased efficiency in solution-processed small molecule solar cells
  作者：Stephen Loser、Hiroyuki Miyauchi、Jonathan W. Hennek、Jeremy Smith、Chun Huang、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c2cc32646a

  日期：——

  A solution-processed small molecule utilizing a novel 4,9-bis(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene “zig-zag” core (zNDT) exhibits high hole mobility, upshifted frontier MO energies, and enhanced photovoltaic cell short-circuit currents, fill-factors, and power conversion efficiencies (4.7%) versus the linear NDT isomer.

  一种通过溶液加工的小分子，利用一种新型的4,9-bis(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene“锯齿形”核心(zNDT)，表现出高孔移动率、上移的前沿分子轨道能量，以及相较于线性NDT异构体的增强光伏电池短路电流、填充因子和能量转换效率（4.7%）。
• Naphtho[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dithiophene-Based Donor–Acceptor Copolymer Semiconductors for High-Mobility Field-Effect Transistors and Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Shaowei Shi、Xiaodong Xie、Pei Jiang、Song Chen、Liwei Wang、Meng Wang、Haiqiao Wang、Xiaoyu Li、Gui Yu、Yongfang Li

  DOI：10.1021/ma400177w

  日期：2013.5.14

  Two donor–acceptor (D–A) copolymers, PzNDTDTBT and PzNDTDTBO, using 4,9-bis(2-ethylhexyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene as an electron-rich unit and benzodiathiazole (BT) or benzoxadiazole(BO) as an electron-deficient one, were designed and synthesized via a Pd-catalyzed Stille-coupling method. The acceptor units were varied from BT to BO for adjusting the energy levels and optimizing the structures

  两种供体-受体（DA）共聚物，PzNDTDTBT和PzNDTDTBO，使用4,9-双（2-乙基己氧基）萘[1,2- b：5,6- b ']二噻吩作为富电子单元和苯并二噻唑设计并通过Pd催化的Stille偶联方法合成了（BT）或苯并二唑（BO）作为一种电子缺陷的化合物。受体单元从BT到BO有所不同，以调节能级并优化聚合物的结构。两种共聚物都具有良好的溶解性，高的热稳定性，广泛的吸收性和低的带隙，并且不仅表现出高的场效应迁移率，而且表现出高的光伏性能。空穴迁移率达到0.43和0.34 cm 2 V –1 s –1分别用于PzNDTDTBT和PzNDTDTBO膜。在AM1.5G，100 mW cm –2的光照下，以PzNDTDTBT或PzNDTDTBO为电子供体，以PC 71 BM为受主制成的块状异质结太阳能电池，其功率转换效率分别为3.22％和5.07％。空穴迁移率和PCE值在当前基于萘二噻吩基聚合物的报告中均处于最高值，这表明“