N,N-dimethyl-4-[2-(trimethylstannyl)ethynyl]aniline | 71450-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-[2-(trimethylstannyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-((trimethylstannyl)ethynyl)aniline；N,N-dimethyl-4-(2-trimethylstannylethynyl)aniline
• CAS: 71450-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NSn
• 分子量: 308.011
• InChiKey: UJPYARRPVFEKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-[2-(trimethylstannyl)ethynyl]aniline 以 neat liquid 为溶剂， 生成 bis(p-dimethylaminophenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  金属乙炔化物加到四氰基乙烯中

  摘要：

  已在分子电子学和非线性光学领域中所示效用两个推挽生色团DDMEBT（1，2-（4-二甲氨基）苯基）-3 - （（4-（二甲基氨基）苯基）乙炔基）buta- -1,3-二烯-1,1,4,4- tetracarbonitrile）和TDMEE（2，4-（4-二甲氨基）苯基）丁-1-烯-3-炔-1,1,2- tricarbonitrile）。不幸的是，报道的合成方法收率可变，使用有毒溶剂，仅提供少量物质。我们报告了改进的合成协议，可以访问大量材料。通过调查的4-乙炔基多种金属乙炔化Ñ，Ñ-二甲基苯胺及其随后添加到TCNE中，我们根据金属离子的身份获得了各种产品。这导致推挽发色化合物的简单合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.009
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到N,N-dimethyl-4-[2-(trimethylstannyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  金属乙炔化物加到四氰基乙烯中

  摘要：

  已在分子电子学和非线性光学领域中所示效用两个推挽生色团DDMEBT（1，2-（4-二甲氨基）苯基）-3 - （（4-（二甲基氨基）苯基）乙炔基）buta- -1,3-二烯-1,1,4,4- tetracarbonitrile）和TDMEE（2，4-（4-二甲氨基）苯基）丁-1-烯-3-炔-1,1,2- tricarbonitrile）。不幸的是，报道的合成方法收率可变，使用有毒溶剂，仅提供少量物质。我们报告了改进的合成协议，可以访问大量材料。通过调查的4-乙炔基多种金属乙炔化Ñ，Ñ-二甲基苯胺及其随后添加到TCNE中，我们根据金属离子的身份获得了各种产品。这导致推挽发色化合物的简单合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.009

文献信息

• Linear and non-linear optical properties of areneFeCp complexes
  作者：Christoph Lambert、Wolfgang Gaschler、Manfred Zabel、Ralf Matschiner、Rüdiger Wortmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00497-0

  日期：1999.12

  Ionic [areneFeCp]+ fragments were used as electron acceptors in combination with dimethylamino or pyridoneiminyl donors to form push–pull substituted chromophores. While a tolane derivative showed high second-order non-linear optical activity (measured by hyper-Rayleigh scattering), an analogous pyridoneimine derivative did not. With the help of an X-ray crystal structure analysis this discrepancy

  离子[芳烃FeCp] +片段与二甲基氨基或吡啶酮亚氨基供体结合用作电子受体，形成推挽取代的发色团。甲苯衍生物具有较高的二阶非线性光学活性（通过超瑞利散射测量），而类似的吡啶酮亚胺衍生物则没有。借助于X射线晶体结构分析，该差异可追溯到亚胺的类似花青的结构。半经验INDO / S计算支持该结论。
• Structural, Optical, and Electrochemical Properties of Three-Dimensional Push–Pull Corannulenes
  作者：Yi-Lin Wu、Mihaiela C. Stuparu、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel、François Diederich

  DOI：10.1021/jo302217n

  日期：2012.12.21

  Electrochemically active corannulene derivatives with various numbers of electron-donating 4-(N,N-dimethylamino)phenylethynyl (1-4) or electron-withdrawing cyanobutadienyl peripheral substitutents (5-8) were prepared. The latter derivatives resulted from formal [2 + 2] cycloaddition of cyanoolefins to 1-4 followed by retro-electrocyclization. Conformational properties were examined by variable-temperature NMR and X-ray diffraction and opto-electronic properties by electronic absorption/emission spectra and electrochemical measurements; these analyses were corroborated by dispersion-corrected density functional calculations at the level of B97-D/def2-TZVPP. In CH2Cl2, 1-4 exhibit intramolecular charge-transfer (ICT) absorptions at 350-550 nm and green (lambda(em) similar to 540 nm) or orange (600 nm) fluorescence with high quantum yields (56-98%) and are more readily reduced than corannulene by up to 490 mV. The variation of optical gap and redox potentials of 1-4 does not correlate with the number of substituents. Cyanobutadienyl corannulenes 5-8 show red-shifted ICT absorptions with end-absorptions approaching 800 nm. Intersubstituent interactions lead to distortions of the corannulene core and lower the molecular symmetry. NMR, X-ray, and computational studies on 5 and 8 with one cyanobutadienyl substituent suggested the formation of intermolecular corannulene dimers. Bowl-inversion barriers around Delta G(double dagger) = 10-11 kcal/mol were determined for these two molecules.
• ZAVGORODNIJ V. S.; KLYUCHINSKIJ S. A.; ZUBOVA T. P.; PETROV A. A., DOKL. AN CCCP, 1979, 246, HO 5, 1139-1143
  作者：ZAVGORODNIJ V. S.、 KLYUCHINSKIJ S. A.、 ZUBOVA T. P.、 PETROV A. A.

  DOI：——

  日期：——