formaldehyde diisopropylhydrazone | 39837-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: formaldehyde diisopropylhydrazone
• 英文别名: N,N-diisopropylhydrazone；N-(methylideneamino)-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 39837-46-2
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: PKCOFCBEMMCTCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formaldehyde diisopropylhydrazone 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 3-[di(propan-2-yl)hydrazinylidene]-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution reaction at an azomethine carbon atom. Acylation of aliphatic aldehyde hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a009
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N-二异丙基肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到formaldehyde diisopropylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution reaction at an azomethine carbon atom. Acylation of aliphatic aldehyde hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a009

文献信息

• <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylhydrazones as Versatile Umpolung Reagents in Enantioselective Anion‐Binding Catalysis
  作者：Melania Gómez‐Martínez、María Carmen Pérez‐Aguilar、Dariusz G. Piekarski、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.202013380

  日期：2021.3

  ion‐pair complex was envisioned. The formation of such a network was further supported by both experimental and computational studies, which showed the crucial role of the anion as a template unit. The asymmetric Reissert‐type reaction of quinolines as a model test reaction chemoselectively delivered highly enantiomerically enriched hydrazones (up 95:5 e.r.) that could be further derivatized to value‐added

  提出了一种以多功能N , N-二烷基腙 (DAH) 作为极性反转 (umpolung) 亲核试剂的对映选择性阴离子结合有机催化方法。为了应用这一概念，我们设想了超分子手性离子对复合物中精心挑选的 CF 3取代的三唑基多齿 HB 供体催化剂、离子底物和腙之间的高度有序氢键 (HB) 网络。这种网络的形成得到了实验和计算研究的进一步支持，这表明阴离子作为模板单元的关键作用。喹啉的不对称 Reissert 型反应作为模型测试反应，化学选择性地产生高度对映体富集的腙（高达 95:5 er），可以进一步衍生为具有最多三个立体中心的增值化合物。
• Enantioselective Conjugate Addition of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones to α-Hydroxy Enones
  作者：David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Juan Vázquez、Manuel Alcarazo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol071055+

  日期：2007.7.1

  The activation of alpha-hydroxy enones by the Zn(OTf)2/tBuBOX catalyst enables the enantioselective conjugate addition of 1-methyleneaminopyrrolidine as a neutral d1 synthon. Experimental evidence supports a stereochemical model where a triflate ligand controls the geometry of the catalyst-substrate complex by means of a OH-OTf hydrogen bond. The synthesis of beta-cyano acids illustrates the potential

  Zn（OTf）2 / tBuBOX催化剂对α-羟基烯酮的活化使得对映选择性共轭加成1-亚甲基氨基吡咯烷作为中性d1合成子。实验证据支持立体化学模型，其中三氟甲磺酸酯配体通过OH-OTf氢键控制催化剂-底物配合物的几何形状。β-氰基酸的合成说明了该方法的潜力。
• Thiocarbonyl transfer reagent chemistry. 3. Selective displacements with formaldehyde hydrazones and other nucleophiles
  作者：Charles Larsen、David N. Harpp

  DOI：10.1021/jo00325a007

  日期：1981.6
• LARSEN C.; HARPP D. N., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 12, 2465-2466
  作者：LARSEN C.、 HARPP D. N.

  DOI：——

  日期：——
• KAMITORI, YASUHIRO;HOJO, MASARU;MSUDA, RYOICHI;YOSHIDA, TATSUSHI;OHARA, S+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 519-526
  作者：KAMITORI, YASUHIRO、HOJO, MASARU、MSUDA, RYOICHI、YOSHIDA, TATSUSHI、OHARA, S+

  DOI：——

  日期：——