2-(trimethylstannyl)-4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(trimethylstannyl)-4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: [4,8-Bis(2-ethylhexoxy)thieno[2,3-f][1]benzothiol-2-yl]-trimethylstannane
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂S₂Sn
• 分子量: 609.525
• InChiKey: JEYBJRQPUQJKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylstannyl)-4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢溴酸 、 溴 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC ELECTRONIC DEVICES AND POLYMERS, INCLUDING PHOTOVOLTAIC CELLS AND DIKETONE-BASED POLYMERS
  [FR] POLYMÈRES ET DISPOSITIFS ORGANIQUES ÉLECTRIQUES, COMPRENANT DES CELLULES PHOTOVOLTAÏQUES ET DES POLYMÈRES À BASE DE DICÉTONE

  摘要：

  公开号：

  WO2011028827A3
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2-(trimethylstannyl)-4,8-di(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  氟对 DI-A-DII-A-DI 型有机分子光电性能的影响：结合实验和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 目前的工作研究了氟原子的取代对具有 DI-A-DII-A-DI 型结构的有机分子的光电特性的影响。三个合成的有机分子（SMD1、SMD2 和 SMD3）包含作为中心供体（DII）的二噻吩并吡咯（DTP）衍生物，其侧接在两个苯并噻二唑（BT）部分（电子受体，A）之间。两端的 BT 核与供电子苯并二噻吩 (BDT) 衍生物 (DI) 相连。SMD1、SMD2和SMD3的BT部分分别被0、2和4个氟原子取代。借助 DFT 方法来评估氟对分子重组能、电离势和电子亲和力的影响。分子的热稳定性由 TGA 研究绘制。进行循环伏安法研究以了解最高分子轨道、最低未占分子轨道和分子带隙的特征，这些特征也得到 DFT 方法的支持。该分子在近红外 (NIR) 区域显示出更好的吸收特性，在各种有机溶剂中具有优异的溶液加工性，低带隙和最佳热韧性，使其适用于构建 OBHJSCs 以在连接时发挥供体材料的作用与富勒烯衍生物等受体。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128019

文献信息

• Double acceptor D–A copolymers containing benzotriazole and benzothiadiazole units: chemical tailoring towards efficient photovoltaic properties
  作者：Dariusz Kotowski、Silvia Luzzati、Gabriele Bianchi、Anna Calabrese、Andrea Pellegrino、Riccardo Po、Giuliana Schimperna、Alessandra Tacca

  DOI：10.1039/c3ta11698k

  日期：——

  the design and synthesis of a series of D–A copolymers alternating benzothiadiazole and benzotriazole acceptors to a donor co-unit, and investigates their photovoltaic properties in bulk heterojunction solar cells with PC71BM. Successive modifications to the copolymers are carried out, passing from thiophene to benzodithiophene (BDT) donor co-units and from regular to random alternation of the accepting

  这项研究报告了一系列交替交替的D–A共聚物的设计和合成 苯并噻二唑 和 苯并三唑受体供体，并研究其在PC 71 BM的体异质结太阳能电池中的光伏性能。对共聚物进行了连续的改性，从噻吩苯并二噻吩（BDT）供体的联合单元，以及接受单元的常规或随机替代。在优化的设备中，包含噻吩共单元的共聚物的功率转换效率（PCE）为1.88％。从噻吩BDT的使用带来了一些优势，例如较低的光能隙和较低的光生电荷限制，这些都会积极影响到太阳辐射的光谱覆盖范围以及器件中的填充因子（FF）参数。从接受单元的规则分布到随机分布，BDT共聚物太阳能电池的PCE达到5％。这种令人鼓舞的光伏性能与高溶解度，高分子量和易于制备的过程相结合。这些特性是设想扩大到工业应用的必要条件。
• Homocoupling defects in porphyrinoid small molecules and their effect on organic solar cell performance
  作者：Mathias Kelchtermans、Jasper Deckers、Jeroen Brebels、Jurgen Kesters、Pieter Verstappen、Raghavendran Thiruvallur Eachambadi、Zhen Liu、Niko Van den Brande、Jean Manca、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.03.012

  日期：2019.6

  Porphyrinoid small molecules can be used as electron donor or acceptor components in bulk heterojunction organic solar cells, which has resulted in steadily improving power conversion efficiencies. However, the effect of material purity is often neglected. In this work, a series of D1-A-π-D2-π-A-D1 conjugated chromophores based on the A2B2-meso-ethynylporphyrin core is synthesized. Different electron-donating

  卟啉类小分子可用作整体异质结有机太阳能电池中的电子供体或受体成分，从而稳定地提高了功率转换效率。但是，材料纯度的影响通常被忽略。在这项工作中，基于在A上的一系列D1-A-π-D2-π-A-D1的缀合的发色团2乙2 -内消旋- ethynylporphyrin芯被合成。选择不同的供电子（D1）端基，以研究它们对材料性能和光电特性的影响。结合PC 71，将卟啉小分子作为整体异质结有机太阳能电池中的电子供体材料进行测试BM，在标准照明下效率高达4.6％。此外，表明在最终的Sonogashira交叉偶联反应过程中会产生（格拉斯型）均相偶联的副产物，这可能很难去除。它们的存在会影响开路电压和填充系数，从而降低太阳能电池的性能。
• Effect of fluorine on optoelectronic properties in DI-A-DII-A-DI type organic molecules: A combined experimental and DFT study
  作者：Ejjurothu Appalanaidu、V.M. Vidya、Manohar Reddy Busireddy、Jayathirtha Rao Vaidya、Prabhakar Chetti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128019

  日期：2020.6

  each of two ends is joined to an electron-donating benzodithiophene (BDT) derivative (DI). The SMD1, SMD2 and SMD3 are substituted with 0, 2 and 4 fluorine atoms on their BT moiety respectively. The assistance of DFT methods is taken to evaluate the influence of fluorine on reorganization energies, ionizing potential and electron affinity of molecules. The thermal stability of molecules is mapped by TGA

  摘要 目前的工作研究了氟原子的取代对具有 DI-A-DII-A-DI 型结构的有机分子的光电特性的影响。三个合成的有机分子（SMD1、SMD2 和 SMD3）包含作为中心供体（DII）的二噻吩并吡咯（DTP）衍生物，其侧接在两个苯并噻二唑（BT）部分（电子受体，A）之间。两端的 BT 核与供电子苯并二噻吩 (BDT) 衍生物 (DI) 相连。SMD1、SMD2和SMD3的BT部分分别被0、2和4个氟原子取代。借助 DFT 方法来评估氟对分子重组能、电离势和电子亲和力的影响。分子的热稳定性由 TGA 研究绘制。进行循环伏安法研究以了解最高分子轨道、最低未占分子轨道和分子带隙的特征，这些特征也得到 DFT 方法的支持。该分子在近红外 (NIR) 区域显示出更好的吸收特性，在各种有机溶剂中具有优异的溶液加工性，低带隙和最佳热韧性，使其适用于构建 OBHJSCs 以在连接时发挥供体材料的作用与富勒烯衍生物等受体。
• [EN] ORGANIC ELECTRONIC DEVICES AND POLYMERS, INCLUDING PHOTOVOLTAIC CELLS AND DIKETONE-BASED POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES ET DISPOSITIFS ORGANIQUES ÉLECTRIQUES, COMPRENANT DES CELLULES PHOTOVOLTAÏQUES ET DES POLYMÈRES À BASE DE DICÉTONE
  申请人：PLEXTRONICS INC

  公开号：WO2011028827A3

  公开（公告）日：2011-05-26