(Z)-N-(4-fluorobenzylidene)(phenyl)methanamine N-oxide | 1018683-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-fluorobenzylidene)(phenyl)methanamine N-oxide
• CAS: 1018683-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: AVEHLVRNTDHOFH-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-fluorobenzylidene)(phenyl)methanamine N-oxide 在 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以85 %的产率得到(E)-N-(4-fluorobenzylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  硝酮脱氧中的二硼试剂

  摘要：

  B 2 nep 2通过简单、高效、可持续、官能团耐受和可扩展的方案，有效促进硝酮的 N-O 裂解，以非常高的产率形成亚胺。该反应在没有添加剂的情况下通过协同机制发生。我们证明了通常用作自由基陷阱的 DMPO 和 TEMPO 也被二硼试剂脱氧，这证明了它们作为机械探针的局限性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01880b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 对氟苯甲醛 在 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(Z)-N-(4-fluorobenzylidene)(phenyl)methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N取代的偶极亲和子和硝基的1,3-偶极环加成反应：高效无溶剂反应

  摘要：

  通过N-乙烯基酰胺双极性亲和剂和硝酮的1，3-偶极环加成反应可以很好地合成新的异恶唑烷。令人惊讶的是，无溶剂条件可实现较高的转化率和收率，缩短了反应时间，并将降解产物降至最低。通过使用溴化乙烯的布赫瓦尔德一步铜催化的乙烯基化反应的改进形式，可以方便地以优异的收率制备用于这些环加成反应中的N-乙烯基恶唑烷-2--2-酮及其类似物。从加合物中，还描述了两步访问各种不对称天冬氨酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo702490w

文献信息

• Solid-phase synthesis of hydroxypiperazine derivatives using phenethylamine linker by oxidation–Cope elimination
  作者：Jin-soo Seo、Hye-won Kim、Cheol Min Yoon、Deok Chan Ha、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.061

  日期：2005.9

  90 °C for 2 h. The utility of the methodology for solid-phase synthesis of general hydroxylamines was also investigated using the same linker. The progress of reactions could be monitored on polymer bound intermediates by ATR-FTIR spectroscopy on single bead. The desired products were obtained in good six-step overall yields upon cleavage from the resins and were characterized by LC/MS, 1H NMR, and 13C

  据报道，一种基于m- CPBA的聚合物结合的苯乙胺连接基的氧化-Cope消除反应可以并行固相合成羟基哌嗪衍生物。苯乙胺N的关键中间体-氧化物树脂可在固相上分离，用于随后的β-消除，由此可以在90°C下保持2 h的高纯度和高收率获得所需的羟基哌嗪产品。还使用相同的接头研究了固相合成一般羟胺的方法学的实用性。可以通过在单个珠子上的ATR-FTIR光谱监测在聚合物结合的中间体上反应的进程。从树脂上裂解后，以良好的六步总产率获得了所需的产物，并通过LC / MS，1 H NMR和13 C NMR光谱对其进行了表征。
• An efficient ecofriendly protocol for the synthesis of novel fluoro isoxazoline and isoxazolidines using N-benzyl fluoro nitrone via cycloaddition reactions
  作者：Bhaskar Chakraborty、Govinda Prasad Luitel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.111

  日期：2013.2

  1-Butyl-3-methylimidazolium based ionic liquids are found to accelerate significantly the intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-benzyl fluoro nitrones derived in situ from aldehydes and benzylhydroxylamine, with electron deficient alkynes to afford enhanced rates and improved yields of isoxazolines while with enals exclusively endo isoxazolidines are obtained with high selectivity. Synthetic potentiality of the novel isoxazolines and nitrones has also been tested successfully. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.