3-phenyl-1H-inden-1-one | 41916-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-phenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-phenylindenone；3-phenyl-1-indenone；3-phenylinden-1-one
• CAS: 41916-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RGZIEEBYRHQXDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  355.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-inden-1-one 在 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4b-phenylbenzo[c]indeno[2,1-a]fluorene-13,14(4bH,13bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺Diels–Alder二聚化/ Baeyer–Villiger氧化法化学合成和选择性合成六环茚满香豆素

  摘要：

  2-Arylindenones已被用于两个平行的化学选择性合成转化中。在一种途径中，分子氧被引入到反应中间体中，通过多米诺骨牌的头对头Diels-Alder二聚化/ Bayer-Villiger氧化生成六环苯并茚并稠合的香豆素。另一方面，在无催化剂和无溶剂的热条件下，通过2/3炔烃的头对头狄尔斯-阿尔德二聚反应，获得了六环茚并稠合的二氢萘。在脱氢芳构化和Baeyer-Villiger重排过程中，大气氧是有效的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 palladium diacetate 三氯化铝 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indenones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes

  摘要：

  A number of 2,3-disubstituted 1-indenones have been prepared in fair to good yields by treating o-iodo- or o-bromobenzaldehyde with various internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially convenient route to stable hindered indenones containing aryl, silyl, and tert-alkyl groups. The reaction is believed to proceed through a palladium-(IV) intermediate, and the regiochemistry of the reaction is controlled sterically.

  DOI：

  10.1021/jo00069a017

文献信息

• The Synthesis, Structural Characterization and Photochemistry of Some 3-Phenylindenones
  作者：John M. Kelly、T. Brian McMurry、Michael K. Seery、Sylvia M. Draper、Thomas McCabe

  DOI：10.1055/s-2005-861799

  日期：——

  The synthesis of 3-phenylindenone (la), 6-methoxy-3-phenylindenone (1b), 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindenone (1c) and 2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-3-phenylindenone (1d) is described using two methods - synthesis via indanoneprecursors and synthesis via propanedione precursors. Crystal structures of 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindanone, the synthetic precursor to 1b and 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindenone

  3-苯基茚酮 (la)、6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1b)、2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1c) 和 2-乙氧基羰基-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1d) 的合成描述了使用两种方法——通过茚满酮前体合成和通过丙二酮前体合成。获得了2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮的晶体结构，它是1b的合成前体和2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮。初步光化学研究表明 1b 很容易二聚化，但使用 ns-flash 光解无法检测到瞬时物质。
• Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of Indanone Derivatives via Intramolecular Reductive Heck Reaction
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900752

  日期：2019.10.8

  An efficient protocol for the straightforward, single‐step synthesis of 3‐aryl‐1‐indanones from 2′‐iodochalcone via reductive Heck reaction using phosphine free, stable and reusable binaphthyl stabilized palladium nanoparticle (Pd‐BNP) as a catalyst has been described. An immense array of substrate scope with electron‐rich and deficient 2′‐iodochalcones have been synthesized. Further derivatization

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。
• Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids
  作者：A. V. Vasilyev、S. Walspurger、M. Haouas、J. Sommer、P. Pale、A. P. Rudenko

  DOI：10.1039/b412323a

  日期：——

  In superacids with H0 = −14 to −20, it has been found that 1,3-diarylpropynones ArCCCOAr′ are either protonated on oxygen of carbonyl groups with the formation of stable ions ArCCC(O+H)Ar′ or undergo further transformations when the highly conjugated system is electron-rich enough. In the latter case, 3-arylindenones are produced very rapidly and with high efficiency (up to 95% yield in less than 30 min). The influence of the substituents Ar, Ar′ and of the reaction conditions on the behavior of 1,3-diarylpropynones and on the intramolecular cyclisation have been studied. From the collected data, a mechanism has been proposed involving vinyl cations ArC+=CHCOAr′ and/or dications ArC+=CHC(O+H)Ar′.

  在pH值为−14至−20的超酸中，发现1,3-二芳基丙炔酮ArCCCOAr′可以通过羰基氧的质子化形成稳定的离子ArCCC(O+H)Ar′，或者当高度共轭体系的电子丰富时发生进一步转化。在后者的情况下，3-芳基茚酮非常迅速且高效地生成（在不到30分钟内产率可达95%）。对取代基Ar、Ar′和反应条件对1,3-二芳基丙炔酮行为以及分子内环化的影响进行了研究。根据收集的数据，提出了一种机制，涉及乙烯基阳离子ArC+=CHCOAr′和/或二阳离子ArC+=CHC(O+H)Ar′。
• A Palladium-Catalyzed 4CzIPN-Mediated Decarboxylative Acylation Reaction of O-Methyl Ketoximes with α-Keto Acids under Visible Light
  作者：Cheng Wang、Shan Yang、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.3390/molecules27061980

  日期：——

  This work presents a palladium-catalyzed oxime ether-directed ortho-selective benzoylation using benzoylformic acid as the acyl source with a palladium catalyst and 4CzIPN as the co-catalyst under light. Various non-symmetric benzophenone derivatives were obtained in moderate to good yields. A preliminary mechanism study revealed that the reaction proceeds through a free radical pathway.

  这项工作介绍了一种钯催化的氧肟醚导向的正选择性苯甲酰化反应，使用苯甲酰甲酸作为酰基来源，钯催化剂和4CzIPN作为共催化剂，在光照下进行。得到了多种非对称苯甲酮衍生物，收率在中等到良好之间。初步的机制研究表明，反应通过自由基途径进行。
• Substituent Effects on Reactions of [RhCl(COD)]₂ with Diazoalkanes
  作者：Mingxu Cui、Shujuan Lin、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00889

  日期：2019.2.25

  with a series of diazoalkanes with different substitutents were investigated. The outcomes of the reactions were found to be substituent-dependent via four different pathways. (1) The reactions with diazoindenes produced η5-cyclopentadienyl complexes. (2) The reaction with diazofluorene produced a mixture of olefin and azine compounds. (3) The reactions with monosubstituted diazoalkanes RCHN2 (R = Ph

  研究了[RhCl（COD）] 2与一系列具有不同取代基的重氮烷烃的反应。发现反应的结果通过四个不同途径是取代基依赖性的。（1）用diazoindenes的反应所产生的η 5 -环戊二烯基络合物。（2）与重氮芴的反应产生烯烃和嗪化合物的混合物。（3）与单取代的重氮烷烃RCHN 2（R ＝ Ph，MeO 2 C）反应生成烯烃RCH ＝CHR。（4）与二取代的重氮烷烃Ph 2 CN 2反应生成了嗪Ph 2 C═N–N═CPh 2只要。通过比较反应途径的动力学和热力学，已经进行了计算研究以了解有趣的取代基效应。发现与重氮环戊二烯，重氮茚和Ph 2 CN 2的反应是动力学控制的，而与RCHN 2和重氮芴的反应是热力学和动力学控制的。