1-(naphthylen-2-yl)-3-phenylbuta-1,2-diene | 1271054-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthylen-2-yl)-3-phenylbuta-1,2-diene
• CAS: 1271054-68-2
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: BFVGOFVNMUGXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1-(naphthylen-2-yl)-3-phenylbuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  从乙酸丙炔酯和钯介导的有机铝试剂高效合成多取代的丙二烯

  摘要：

  摘要 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。 一种简单和温和的催化小号Ñ报道与有机铝试剂炔丙基乙酸酯的2'取代反应。Pd（PhP 3）2 Cl 2（1 mol％）/ PPh 3（2 mol％）/ K 2 CO 3在四氢呋喃中于60°C介导的乙酸丙炔酯与有机铝试剂的S N 2'取代反应3– 4小时以高产率（高达99％）以良好的产率（高达94％）提供了相应的多取代的烯。该方法简单易行，为合成多取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588177

文献信息

• Palladium-catalyzed, ligand-free S N 2’ substitution reactions of organoaluminum with propargyl acetates for the synthesis of multi-substituted allenes
  作者：Xuebei Shao、Chang Wen、Gang Zhang、Kangping Cao、Ling Wu、Qinghan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.020

  日期：2018.9

  We describe a convenient method for the synthesis of multi-substituted allenes from SN2′ substitution reactions organoaluminum with propargyl acetates: The SN2′ substitution reaction of organoaluminum (0.4 mmol) with propargyl acetates (0.5 mmol) mediated by PdCl2(dppf) (1 mol%) at 60 °C in THF without ligand could produce multi-substituted allenes in moderate to good yields (up to 98%) and high selectivities

  我们描述了一种方便的方法用于多取代的丙二烯的选自S合成Ñ 2'取代反应的有机铝和炔丙基乙酸酯：在S Ñ 2'的有机铝（0.4毫摩尔）与由的PdCl介导的炔丙基乙酸酯（0.5毫摩尔）的取代反应2（ dppf）（1 mol％）在60°C的无配体的THF中可以中等至良好的产率（高达98％）和高选择性（高达99％）产生多取代的烯。它们的结构已通过HRMS和1 H（13 C）NMR数据确定。
• Highly Efficient Synthesis of Allenes from Trimethylaluminum Reagent and Propargyl Acetates Mediated by a Palladium Catalyst
  作者：Qing-Han Li、Jung-Yuan Jeng、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/ejoc.201403008

  日期：2014.12

  A series of propargyl acetates were prepared and used as propargyl electrophiles for coupling reactions with trimethylaluminum. The simple catalytic system of palladium(II) acetate (1 mol-%) and tri(o-tolyl)phosphine (2 mol-%) worked efficiently for a wide variety of aromatic and aliphatic propargyl acetates, producing the substituted allenes in good to excellent yields of up to 94 % in tetrahydrofuran

  制备了一系列乙酸炔丙酯并将其用作炔丙基亲电试剂与三甲基铝进行偶联反应。乙酸钯 (II) (1 mol-%) 和三（邻甲苯基）膦（2 mol-%）的简单催化体系对多种芳香族和脂肪族乙酸炔丙酯有效地工作，产生了良好的取代丙二烯在四氢呋喃中的产率高达 94%。该过程简单易行，为合成取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Coupling of N-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes Catalyzed by Copper(I): Synthesis of Trisubstituted Allenes
  作者：Qing Xiao、Ying Xia、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201005741

  日期：2011.2.1

  The easy way to allenes: An operationally simple reaction under mild conditions has led to the direct formation of trisubstituted allenes (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). An unprecedented copper–carbene migratory insertion process seems to take place, in contrast to classic copper(I)‐catalyzed reactions of diazo compounds.

  制备烯丙二烯的简单方法：在温和条件下操作简单的反应已导致直接形成三取代的烯丙二烯（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。与经典的铜（I）催化的重氮化合物反应相比，似乎发生了前所未有的铜-卡宾迁移插入过程。