3-(2-(naphthalen-1-yl)acryloyl)oxazolidin-2-one | 1346946-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-(naphthalen-1-yl)acryloyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1346946-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: WFYIHSPYAVNCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(naphthalen-1-yl)acryloyl)oxazolidin-2-one 、 苯硫酚 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 magnesium 、 二异丙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3-(2-(naphthalen-1-yl)acryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n

文献信息

• Organocatalytic enantioselective transient enolate protonation in conjugate addition of thioacetic acid to α-substituted N-acryloyloxazolidinones
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.004

  日期：2013.4

  Organocatalytic conjugate addition of thioacetic acid to a series of α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by enantioselective protonation has been studied in the presence of thiourea catalysts derived from cinchona alkaloids. Conjugate addition/protonation adducts have been obtained up to 97% ee and high yields. The methodology could serve as an easy and practical route to the syntheses

  在衍生自金鸡纳生物碱的硫脲催化剂存在下，已经研究了将硫代乙酸有机催化共轭加成到一系列α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮中，然后进行对映选择性质子化。已经获得了高达97％ee且高收率的共轭加成/质子化加合物。该方法可以作为合成有用的生物活性分子的简便实用途径。