4-Acetylthioazetidin-2-one | 53390-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Acetylthioazetidin-2-one
• 英文别名: 4-acetylthio-2-azetidinone；4-acetylsulfanyl-azetidin-2-one；4-Acetylthio-azetidin-2-on；S-(4-oxoazetidin-2-yl) ethanethioate
• CAS: 53390-60-6；69076-95-5；69126-93-8
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• 分子量: 145.182
• InChiKey: NYOUQWVIMBQOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetylthioazetidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo; Takeda, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 768 - 771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 potassium thioacetate 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-Acetylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂和囊性纤维化：一系列N-硫代甲基氮杂环丁烷酮的合成和抗菌评估

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100282

文献信息

• Antibacterial agents, and 4-thio azetidinone intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04272437A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic substituents and X represents certain organic substituents. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及2-取代和2,6-二取代的青霉烯化合物，其公式为##STR1##，其中Y是氢、卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基。发明还包括上述化合物的药用可接受盐和上述化合物的衍生物，其中3位的羧基被易于移除的酯保护基团所保护。本发明的化合物是强效的抗菌剂，或可用于制备此类药物的中间体。
• 2-Methylpenem-3-carboxylic acid antibiotics
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04155912A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  There is described the preparation of novel 2-penem-3-carboxylic acid compounds having the formula ##STR1## and easily cleavable esters and carboxylic acid salts thereof. The compounds of formula I, particularly the dextrorotatory isomers thereof, are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  描述了制备新型2-青霉烷-3-羧酸化合物的方法，其化学式为##STR1##以及易于水解的酯和羧酸盐。式I的化合物，特别是它们的右旋异构体，是有效的抗菌剂，或者可用作制备这种药剂的中间体。
• Chemoenzymatic enantioselective route to get (+) and (−) 4-acetoxy-azetidin-2-one by lipase-catalysed kinetic resolution and their applications
  作者：Giulia Martelli、Martina Cirillo、Valentina Giraldi、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105580

  日期：2022.3

  active β-lactam compounds. However, it is available as a racemic mixture that could limit its application in the synthesis of enantiopure products. Herein we evaluated the use of lipases in a kinetic resolution (KR) process to finally obtain 4-acetoxy-zetidin-2-one as separated pure enantiomers. From a preliminary screening on a set of commercial enzymes, Pseudomonas fluorescens emerged as the most

  4-Acetoxy-azetidin-2-one 是一种非常有用的中间体，广泛用于合成多种具有生物活性的β-内酰胺化合物。然而，它可以作为外消旋混合物使用，这可能会限制其在对映体纯产品合成中的应用。在这里，我们评估了脂肪酶在动力学拆分 (KR) 过程中的使用，以最终获得 4-acetoxy-zetidin-2-one 作为分离的纯对映异构体。从对一组商业酶的初步筛选中，荧光假单胞菌成为最合适的脂肪酶，可以获得良好的转化率和出色的对映体过量。在对映体纯的 4-acetoxy-azetidin-2-ones 上，一些亲核取代和N测试了硫代烷基化反应以评估 C-4 位的立体化学完整性。
• Novel phosphorane intermediates for use in preparing penem antibiotics
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04169833A1

  公开（公告）日：1979-10-02

  Disclosed are novel phosphorane intermediates of the formula ##STR1## wherein Z is phenyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl. The intermediates are of use in preparing 2-penem-3-carboxylic acid compounds having potent antibacterial activity.

  本发明涉及一种新型的磷酰胺中间体，其化学式为 ##STR1## 其中Z为苯基或C.sub.1-C.sub.6烷基。这些中间体可用于制备具有强效抗菌活性的2-青霉烷-3-羧酸化合物。
• Deprotection of allylic esters, carbonates and carbamates catalyzed by
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04314942A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  An improved synthetic process for the removal of an allyl group in an allylic ester or an allyloxycarbonyl group in an allylic carbonate or carbamate by reaction with 2-ethylhexanoic acid or an alkali metal salt thereof and a catalytic amount of an organic-soluble palladium complex is disclosed herein.

  本文揭示了一种改进的合成过程，用2-乙基己酸或其碱金属盐以及有机溶剂可溶性钯配合物的催化剂量与烯丙酸酯中的烯丙基基团或烯丙基碳酸酯或氨基甲酸酯中的烯丙氧羰基基团反应，以去除这些基团。