2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• mdl: MFCD06016430
• 分子量: 253.691
• InChiKey: BPHWSWWYFCQECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-4-cyano-5-methyl-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIPEA催化噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的逐步合成及其光物理性质

  摘要：

  合成了一系列新颖的5,6-二取代的3-氨基-4-氰基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸酯。彻底研究了反应条件，成功地分离出了2-（（3,4-二氰基吡啶-2-基）硫代）乙酸乙酯中间产物。对于所有合成的化合物，都对其光谱荧光性质进行了仔细研究，并发现了其与化学结构的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130465
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-4-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 乙酰氯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-5-methyl-6-phenylpyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的2-卤代辛烯二腈的合成和固态荧光†

  摘要：

  基于四氰基乙烯（TCNE）和芳族酮（4-芳基-4-氧代烷烃1,1,2,2-四腈）的可用加合物与氯化氢的反应，合成了数个芳基取代的2-卤代辛二酮二腈。我们发现，与烷基取代的衍生物相比，芳基取代的衍生物具有强烈的固态荧光。研究了这些化合物的化学结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1039/c6ra16787j

文献信息

• Synthesis, solution and solid-state fluorescence of 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、A. I. Naidenova、V. N. Maksimova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c7ra06217f

  日期：——

  A facile approach to the synthesis of novel 2-diethylaminocinchomeronic dinitriles, which are found to be fluorescent both in the solution and in a solid states, was developed. Absorption, fluorescence and solvatochromic properties as well as a crystal structure of the synthesized compounds were investigated. It was found that the 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives with methoxy groups

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。
• Alkali metal salts of a tetracyanopyridine (TCPy) derivative: structure characterization and luminescence properties
  作者：Sergey S. Chunikhin、Oleg V. Ershov、Alexandr V. Yatsenko、Viktor A. Tafeenko、Natalia E. Dmitrieva、Mikhail Yu. Ievlev

  DOI：10.1039/d1ce00028d

  日期：——

  Five new salts of the 3,4-dicyano-2-(dicyanomethylene)-5-methyl-6-phenyl-2H-pyridin-1-ide anion (TCPy−) with lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium cations were synthesized and structurally characterized by a single-crystal X-ray diffraction method. The solid state photoluminescence characteristics of the prepared salts were studied. The crystallographic features of the crystal packing which

  3,4-二氰基-2-（二氰基亚甲基）的五个新的盐-5-甲基-6-苯基-2 ħ -吡啶1-IDE阴离子（TCPy - ）与锂，钠，钾，铷和铯的阳离子均通过单晶X射线衍射法合成并在结构上表征。研究了所制备盐的固态光致发光特性。研究了负责发射带位置的晶体堆积的晶体学特征。进行了量子化学计算以解释发射最大值与晶体结构之间的相关性。
• Design, Sonosynthesis, <scp>Quantum‐Chemical</scp> Calculations, and Evaluation of New Mono‐ and Bis‐pyridine Dicarbonitriles as Antiproliferative Agents
  作者：Wael Abdelgayd Ahmed Arafa、Modather F. Hussein

  DOI：10.1002/cjoc.201900494

  日期：2020.5

  Most of the evaluated derivatives showed a moderate to excellent anti‐proliferative activity towards the selected cell lines. Of these, compounds 4h, 4k, 10, 12a, and 12b showed both potent anticancer activity (IC50<10 μM) and lower cytotoxic effect (IC50 > 58 μM) on non‐tumorigenic cells (MCF‐10A and NCM460), suggesting their promising potential to be lead molecules for future antitumor drug discovery

  高效，简单，清洁的一步超声合成程序已经很复杂，可以从酮，HCl和四氰基乙烯中组装新系列的单吡啶和双吡啶二甲腈。提出的协议适用于制备广泛范围的独特取代的吡啶二腈，并且似乎比其他先前报道的方法优越。针对三种代表性癌细胞系（MCF-7，A549和HCT116）筛选了新合成衍生物的抗增殖作用。多数评估的衍生物对所选细胞系显示出中等至优异的抗增殖活性。这些当中，化合物4H，4K，10，12A，和12b对非肿瘤细胞（MCF-10A和NCM460）均显示出强大的抗癌活性（IC 50 <10μM）和较低的细胞毒性作用（IC 50 > 58μM），表明它们有望成为未来抗肿瘤药物发现的先导分子。还讨论了构效关系。此外，研究了基于密度泛函理论（DFT）的合成化合物的量子化学研究，发现其与体外抑制活性一致。
• Crystallographic characterization of ethylammonium salts of tetracyanopyridine (TCPy) and fluorescence determination of the degree of substitution of the amino nitrogen atom thereof
  作者：Oleg V. Ershov、Sergey S. Chunikhin、Mikhail Yu. Ievlev、Mikhail Yu. Belikov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c9ce01089k

  日期：——

  of the prepared salts were studied. Crystallographic features of the crystal packing which are responsible for the position of an emission band were characterized. A novel method of fluorescence determination of gaseous amines using TCPy was developed.

  3,4-二氰基-2-（二氰基亚甲基）的四个新的盐-5-甲基-6-苯基-2 ħ -吡啶1-IDE阴离子（TCPy - ）与单- ，二- ，三-和四乙基铵阳离子通过单晶X射线衍射法合成并在结构上表征。研究了所制备盐的固态光致发光特性。表征负责发射带位置的晶体堆积的晶体学特征。开发了一种使用TCPy荧光测定气态胺的新方法。
• Reaction of 2-Chloropyridine-3,4-dicarbonitrile with Anilines. Synthesis of 2-(Arylamino)pyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、A. I. Ershova、K. V. Lipin、E. A. Mel’nik、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428021080170

  日期：2021.8

  2-chloropyridine-3,4-dicarbonitrile with anilines in propan-2-ol in the presence of N,N- diisopropylethylamine (DIPEA) in a sealed vial at 120°С involves the nucleophilic substitution of chlorine and yields 2-(arylamino)pyridin-3,4-dicarbonitriles.

  摘要 在N , N - 二异丙基乙胺 (DIPEA)存在下，在 120°С 的密封小瓶中，2-氯吡啶-3,4-二甲腈与苯胺在丙-2-醇中的反应涉及氯的亲核取代并产生 2- (芳氨基)吡啶-3,4-二腈。