6-methyl-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(2-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZKLKOUIMEOHFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 6-methyl-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(3-methyl-2-(6-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 C-H 加成和 2-芳基喹唑啉酮与活化醛的氧化环化

  摘要：

  描述了钌( II )催化的2-芳基喹唑啉酮与活化醛之间的交叉偶联反应。该方法能够在氧化还原中性条件下进行位点选择性羟烷基化。此外，该协议通过使用 Cu(OAc) 2作为外部氧化剂，通过C-H 添加和随后的分子内环化，提供了对各种四环异吲哚并喹唑啉酮的便捷访问。观察到广泛的底物范围和高水平的化学选择性以及广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01663b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酰胺 、 2-甲基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到6-methyl-2-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用硝基替代物对2-芳基喹唑啉酮进行位点选择性C – H酰胺化

  摘要：

  描述了在铑（III）催化下2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮与二恶唑酮的位点选择性C H酰胺化。克级反应，后期C–H功能化和合成转化彰显了开发方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001128

文献信息

• Substituted 2-arylquinazolinones: Design, synthesis, and evaluation of cytotoxicity and inhibition of topoisomerases
  作者：Daulat Bikram Khadka、Giap Huu Tran、Somin Shin、Hang Thi Minh Nguyen、Hue Thi Cao、Chao Zhao、Yifeng Jin、Hue Thi My Van、Minh Van Chau、Youngjoo Kwon、Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.040

  日期：2015.10

  2-Arylquinzolinones with various substitutions on the aromatic rings were obtained by thermal cyclodehydration/dehydrogenation on reacting anthranilamides and benzaldehydes. The compounds had superior topo I-inhibitory activities but were generally inactive against topo IIα. Among the 6-methyl-, 6-amino-, and 7-methylquinazolinones, 6-amino-substituted derivatives displayed potent cytotoxicity at submicromolar

  设计和合成了一系列与已知的3-芳基异喹啉具有结构同源性的2-芳基喹唑啉酮，以开发靶向拓扑异构酶（topos）的安全，有效和选择性的细胞毒剂。通过使邻氨基苯甲酰胺和苯甲醛反应进行热环脱水/脱氢，获得在芳环上具有各种取代基的2-芳基喹唑啉酮。该化合物具有优异的topo I抑制活性，但通常对topoIIα无活性。在6-甲基，6-氨基-和7-甲基喹唑啉酮中，6-氨基取代的衍生物在亚微摩尔至纳摩尔浓度下对人结肠直肠腺癌细胞（HCT-15），人导管乳腺上皮肿瘤细胞（T47D）表现出强大的细胞毒性。 ）和子宫颈癌细胞（HeLa）。在topo I抑制和6-氨基喹唑啉酮的细胞毒性作用之间存在良好的相关性。对接模型表明，这些化合物对topo I的抑制作用是由于与酶位点的DNA碱基和氨基酸残基发生嵌入和H键相互作用。
• An efficient transition-metal-free route to quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> 2-aminobenzamides and thiols
  作者：Yibo Dong、Jinli Zhang、Jinchen Yang、Congcong Yan、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1nj03179a

  日期：——

  An efficient approach to quinazolin-4(3H)-ones was developed by a one-pot intermolecular annulation reaction of o-amino benzamides and thiols.

  通过一锅法，开发了一种高效的合成喹唑啉-4(3H)-酮的方法，该方法是通过对o-氨基苯甲酰胺和硫醇进行一种分子间环化反应实现的。
• METHODS FOR TUMOR DIAGNOSIS AND THERAPY
  申请人：Kassis Amin I.

  公开号：US20090285755A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention discloses a method for the enzyme-mediated, site-specific, in-vivo precipitation of a water soluble molecule in an animal. The enzyme is either unique to tumor cells, or is produced within a specific site (e.g., tumor) at concentrations that are higher than that in normal tissues. Alternatively, the enzyme is conjugated to a targeting moiety such as an antibody or a receptor-binding molecule.
• Methods for Tumor Diagnosis and Therapy
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160158390A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention discloses a method for the enzyme-mediated, site-specific, in-vivo precipitation of a water soluble molecule in an animal. The enzyme is either unique to tumor cells, or is produced within a specific site (e.g., tumor) at concentrations that are higher than that in normal tissues. Alternatively, the enzyme is conjugated to a targeting moiety such as an antibody or a receptor-binding molecule.
• US7514067B2
  申请人：——

  公开号：US7514067B2

  公开（公告）日：2009-04-07