3-bromobenzoyl azide | 72755-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromobenzoyl azide
• CAS: 72755-05-6
• 化学式: C₇H₄BrN₃O
• 分子量: 226.032
• InChiKey: XPDGTBBHLFGQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzoyl azide 在 水 作用下， 生成 1,3-双(3-溴苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Poriner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2>58, p. 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 diphenyl phosphoryl azide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95 %的产率得到3-bromobenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯C-14芳基氨基甲酸酯衍生物的设计、合成及抗癌评价

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了一种简洁、温和的合成路线来生产穿心莲内酯的新型 C-14 芳基氨基甲酸酯衍生物，穿心莲内酯是一种已知的抗炎和抗癌天然产物。在评估其对胰腺导管腺癌(PDAC) 细胞的抗癌功效后，一些衍生物对 PANC-1 细胞表现出比穿心莲内酯更强的细胞毒性。此外，我们证明了一种衍生物，化合物3m ，可有效降低 PDAC 系 PANC-1 和 MIA PaCa-2 中致癌 p53 突变蛋白（p53 R273H和 p53 R248W ）的表达、增殖和迁移。因此，该新型衍生物有望作为抗胰腺癌的抗癌剂。总之，我们的研究拓宽了穿心莲内酯的衍生物库，并开发了一种具有良好抗 PDAC 抗癌活性的穿心莲内酯芳基氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117582

文献信息

• A mild and selective Cu(II) salts-catalyzed reduction of nitro, azo, azoxy, <i>N</i>-aryl hydroxylamine, nitroso, acid halide, ester, and azide compounds using hydrogen surrogacy of sodium borohydride
  作者：Anirudhdha G. Kalola、Pratibha Prasad、Jaydeep A. Mokariya、Manish P. Patel

  DOI：10.1080/00397911.2021.1983604

  日期：2021.12.2

  salt-based catalyst system utilizing the hydrogen surrogacy of sodium borohydride for selective hydrogenation of a broad range of nitro substrates into the corresponding amine under habitancy of water or methanol like green solvents have been described. Moreover, this catalytic system can also activate various functional groups for hydride reduction within prompted time, with low catalyst-loading, without

  摘要 第一个温和、原位、单锅、高收率、筛选良好的铜 (II) 盐基催化剂体系，利用硼氢化钠的氢替代作用，在存在于已经描述了水或甲醇之类的绿色溶剂。此外，该催化体系还可以在短时间内活化各种官能团进行氢化物还原，催化剂负载量低，无需高压或分子氢供应。值得注意的是，该系统探索了替代昂贵的传统加氢方法的巨大潜力，从而在有机合成领域提供了一种更绿色、更简单的加氢策略。
• Azide monoliths as convenient flow reactors for efficient Curtius rearrangement reactions
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Nikzad Nikbin、Christopher D. Smith

  DOI：10.1039/b801634h

  日期：——

  The preparation and use of an azide-containing monolithic reactor is described for use in a flow chemistry device and in particular for conducting Curtius rearrangement reactions via acid chloride inputs.

  描述了一种含叠氮化物的整体反应器的制备和使用，该反应器用于流动化学装置中，尤其是用于通过酰氯输入进行库尔修斯重排反应。
• Hypervalent iodine in synthesis. Part 54: One-step conversion of aryl aldehydes to aroyl azides using a combined reagent of (diacetoxyiodo)benzene with sodium azide
  作者：Da-Jun Chen、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00990-4

  日期：2000.9

  Aroyl azides are readily prepared from the corresponding aryl aldehydes with the aid of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and sodium azide in high yields.

  借助于（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和叠氮化钠，由相应的芳基醛容易地由相应的芳基醛制备叠氮化芳基。
• Visible Light-Induced Regioselective Cycloaddition of Benzoyl Azides and Alkenes To Yield Oxazolines
  作者：Peter Bellotti、Julien Brocus、Fatima El Orf、Mohamed Selkti、Burkhard König、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00568

  日期：2019.5.17

  regioselective synthesis of oxazolines in high yields. The mild photosensitized manifold leverages the intermolecular formation of oxazolines with a wide functional group tolerance on both benzoyl azides and alkenes partners. Mechanistic investigations suggest the sensitization of the azide moiety as the key activation step.

  可见光催化作用可以高产率地进行恶唑啉的区域选择性合成。温和的光敏歧管利用分子间形成的恶唑啉在苯甲酰基叠氮化物和烯烃配偶体上具有宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，叠氮化物部分的敏化是关键的活化步骤。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of novel urea-based benzamide derivatives as potent poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors
  作者：Guoqing Lu、Wenxing Nie、Meixiu Xin、Yingfen Meng、Jiayi Gu、Hui Miao、Xinyi Cheng、Albert S.C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114790

  日期：2022.12

  Herein, a series of novel urea-based benzamide derivatives were designed and synthesized based on the structure-based drug design strategy. The anticancer activities against five human cancer cell lines including HCT116, MDA-MB-231, HeLa, A579 and A375 were evaluated and the preliminary structure-activity relationships were summarized. Among them, compounds 23f and 27f exhibited potent antiproliferative

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) 是负责修复 DNA 单链断裂的 DNA 修复酶的关键成员之一。PARP-1的抑制已被证明是一种通过靶向DNA修复途径选择性杀死肿瘤细胞的有前景的策略。在此，基于基于结构的药物设计策略，设计合成了一系列新型脲基苯甲酰胺衍生物。评价了对HCT116、MDA-MB-231、HeLa、A579和A375等五种人类癌细胞系的抗癌活性，并总结了初步的构效关系。其中，化合物23f和27f对 HCT116 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 50值分别为 7.87 μM 和 8.93 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 50值分别为 5.17 nM 和 6.06 nM。机理研究表明，23f和27f能有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，23f和27f可导致细胞周期停滞在G2/M期，并通过