1,3-diisopropyl-4,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-4,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline
• 英文别名: (1S,3S)-4,9-dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: BQKIGKCGSDEBSH-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3-diisopropyl-4,9-dimethyl-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-N-oxyl 、 1,3-diisopropyl-4,9-dimethyl-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  环状α-氢氮氧化物的合成和稳定性†

  摘要：

  一氧化氮（硝基氧自由基）由于其稳定的自由基性质而在科学中占有独特的位置。我们最近报告了第一个设计概念，它为设计和制备单环α-氢氮氧化物的问题提供了一种通用解决方案。最初的研究仅限于芳基衍生物。现在，我们报告了一项更广泛的研究，该研究表明也可以使用烷基取代基。此外，我们报道了芳基取代基的几个其他实例，并揭示了与作为α-碳取代基的函数的氮氧化物稳定性有关的一些结构限制。

  DOI：

  10.1039/c5ob01443c
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 吡啶 、 氨 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,3-diisopropyl-4,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  环状α-氢氮氧化物的合成和稳定性†

  摘要：

  一氧化氮（硝基氧自由基）由于其稳定的自由基性质而在科学中占有独特的位置。我们最近报告了第一个设计概念，它为设计和制备单环α-氢氮氧化物的问题提供了一种通用解决方案。最初的研究仅限于芳基衍生物。现在，我们报告了一项更广泛的研究，该研究表明也可以使用烷基取代基。此外，我们报道了芳基取代基的几个其他实例，并揭示了与作为α-碳取代基的函数的氮氧化物稳定性有关的一些结构限制。

  DOI：

  10.1039/c5ob01443c

文献信息

• [EN] ALPHA-HYDROGEN SUBSTITUTED NITROXYLS AND DERIVATIVES THEREOF AS CATALYSTS<br/>[FR] NITROXYLES À SUBSTITUTION ALPHA-HYDROGÈNE ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QUE CATALYSEURS
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2013118118A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to novel alpha-hydrogen substituted nitroxyl compounds and their corresponding oxidized (oxoammonium cations) and reduced (hydroxylamine) forms, and to the use of such compounds, inter alia, for (1) oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively; (2) resolution of racemic alcohols; (3) desymmetrization of meso-alcohol; (4) as radicals and spin trapping reagents; and (5) as polymerization agents. The present invention further relates to processes for preparing the novel nitroxyl/oxoammonium/ hydroxylamine compounds from the corresponding amines, and to certain novel amine derivatives and their uses. The compounds of the invention as well as the amine precursors are also useful as ligands for transition metals and as organocatalysts in e.g., aldol reactions.

  本发明涉及新型α-氢取代亚硝基化合物及其相应的氧化物（氧化氨阳离子）和还原物（羟胺）形式的使用，其中这些化合物可用于（1）将一级和二级醇氧化为醛和酮；（2）拆分外消旋醇；（3）去对称化中性醇；（4）作为自由基和自旋捕获试剂；以及（5）作为聚合剂。本发明还涉及从相应胺制备新型亚硝基/氧化氨/羟胺化合物的方法，以及某些新型胺衍生物及其用途。本发明的化合物以及胺前体也可用作过渡金属的配体，并可用作有机催化剂，例如在Aldol反应中。
• Alpha-Hydrogen Substituted Nitroxyls And Derivatives Thereof As Catalysts
  申请人：Technion Research and Development Foundation Ltd.

  公开号：US20140350258A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Novel alpha-hydrogen substituted nitroxyl compounds and their corresponding oxidized (oxoammonium cations) and reduced (hydroxylamine) forms, and the use of such compounds, inter alia, for oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively; resolution of racemic alcohols; desymmetrization of meso-alcohol; as radicals and spin trapping reagents; and as polymerization agents. Processes for preparing the novel nitroxyl/oxoammonium/hydroxylamine compounds from the corresponding amines, and certain novel amine derivatives and their uses. The compounds and amine precursors are useful as ligands for transition metals and as organocatalysts in e.g., aldol reactions.
• US9475774B2
  申请人：——

  公开号：US9475774B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• Synthesis and stability of cyclic α-hydrogen nitroxides
  作者：Hila Toledo、Michal Amar、Sukanta Bar、Mark A. Iron、Natalia Fridman、Boris Tumanskii、Linda J. W. Shimon、Mark Botoshansky、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1039/c5ob01443c

  日期：——

  a unique place in science due to their stable radical nature. We have recently reported the first design concept providing a general solution to the problem of designing and preparing monocyclic α-hydrogen nitroxides. The initial studies were limited to aryl derivatives. We now report a wider study showing that alkyl substituents may be employed as well. In addition, we report several additional examples

  一氧化氮（硝基氧自由基）由于其稳定的自由基性质而在科学中占有独特的位置。我们最近报告了第一个设计概念，它为设计和制备单环α-氢氮氧化物的问题提供了一种通用解决方案。最初的研究仅限于芳基衍生物。现在，我们报告了一项更广泛的研究，该研究表明也可以使用烷基取代基。此外，我们报道了芳基取代基的几个其他实例，并揭示了与作为α-碳取代基的函数的氮氧化物稳定性有关的一些结构限制。