6-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-purine | 165546-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-purine
• 英文别名: 6-pyrazol-1-ylpurine；6-(1-pyrazolyl)purine；6-(1H-Pyrazol-1-yl)-9H-purine；6-pyrazol-1-yl-7H-purine
• CAS: 165546-16-7
• 化学式: C₈H₆N₆
• 分子量: 186.176
• InChiKey: KOCCRJRRDDRQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-purine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 C₁₈H₁₆AgN₁₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  6-吡唑基嘌呤衍生物的金属配合物作为金属介导的碱基对的模型

  摘要：

  最近已引入6-（3,5-二甲基吡唑-1-基）嘌呤作为人工核碱基，用于通过形成金属介导的碱基对来特异性识别规范核碱基。我们在这里报告了相应的烷基化模型核碱基9-甲基-6-（3,5-二甲基吡唑-1-基）嘌呤2和9-的一系列金属配合物的单晶X射线衍射分析的合成和结构表征甲基-6-吡唑-1-基-嘌呤7。对空间要求更高的配体2形成Cu 2 +络合物[Cu（2）（NO 3）2 ]和[Cu（2）Cl 2配体和金属离子的化学计量比为1：1。相反，配体7形成化学计量比为2∶1的配合物[Cu（7）2（NO 3）]（NO 3）和[Ag（7）2 ]（ClO 4）。[Cu（2）（NO 3）2 ]和[Cu（2）Cl 2 ]的分子结构证实了先前提出的配位模式，即Cu 2 +通过吡唑氮原子和嘌呤N7位置配位。[Cu（7）2（NO3）]（NO 3）和[Ag（7）2 ]（ClO 4）被观察到，可以预测相应的金属介导的同源碱基

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.07.002
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 6-氯嘌呤 反应 0.5h， 以95%的产率得到6-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 6-Heterocyclic-Substituted Purines as Inactivation Modifiers of Cardiac Sodium Channels

  摘要：

  Purine-based analogs of SDZ 211-500 (5) were prepared and evaluated as inactivation modifiers of guinea pig or human cardiac sodium (Na) channels expressed in Xenopus oocytes. Substances which remove or slow the Na channel inactivation process in cardiac tissue are anticipated to prolong the effective refractory period and increase inotropy and thus have potential utility as antiarrhythmic agents. Heterocyclic substitution at the 6-position of the purine ring resulted in compounds with increased Na activity and potency, with 5-membered heterocycles being optimal. Only minor modifications to the benzhydrylpiperazine side chain were tolerated. Selected compounds which delayed the inactivation of Na channels were found to increase refractoriness and contractility in a rabbit Langendorff heart model, consistent with the cellular mechanism. Activity in both the oocyte and rabbit heart assays was specific to the S enantiomers. Preliminary in vivo activity has been demonstrated following intravenous infusion. The most promising compound on the basis of in vitro data is the formylpyrrole (S)-74, which is 25-fold more potent than DPI 201-106 (1) in the human heart Na channel assay.

  DOI：

  10.1021/jm00014a011

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METAP-2 INHIBITORS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20110281859A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds of the formula I, in which D, X, Y, Z, R and R 1 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of methionine aminopeptidase and can be employed for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中D、X、Y、Z、R和R1具有权利要求1中指示的含义，是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1315736A2

  公开（公告）日：2003-06-04
• NEUE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS METAP-2 INHIBITOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2379558B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• US8546406B2
  申请人：——

  公开号：US8546406B2

  公开（公告）日：2013-10-01