2,2-二氟-1-(萘-2-基)乙醇 | 153801-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2-二氟-1-(萘-2-基)乙醇
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-naphthalen-2-yl-ethanol；2,2-difluoro-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 153801-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂O
• 分子量: 208.208
• InChiKey: VYJOHRIQLXBOAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-1-(萘-2-基)乙醇 在 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟/二氟乙酮与2-烯基吡啶的可见光促进的蛋白偶联†

  摘要：

  带有三氟甲基的叔醇具有相当大的医学价值。在本文中，我们使用笨重策略报告了在可见光照射下借助布朗斯台德酸催化剂进行的芳基三/二氟乙酮与2-烯基吡啶的第一次分子间还原交叉偶联。这种无金属的反应操作简单，可在环境温度下进行，从而可以中等至极好的收率获得所需的具有三/二氟甲基的叔醇。市售且易于处理的汉茨酯有效地用作电子给体以及氢原子源。

  DOI：

  10.1039/c8cc06748a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-二氟-1-(萘-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H

  摘要：

  有机催化剂直接用TMSCF2H对醛和酮进行二氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c5ra04472c

文献信息

• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• 二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106146556B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用。本发明公开的二氟甲基鏻盐的合成方法包括以下步骤：溶剂中，将如式II所示的二氟亚甲基鏻内盐与质子酸进行如下所示的反应，制得如式I所示的化合物，即可。本发明公开的述的如式I所示的化合物，与如式III所示的化合物或如式IV所示的化合物发生二氟甲基化反应中的应用。本发明二氟甲基鏻盐的制备方法操作简便，底物适用性广，可以在水和氧气的存在下进行，反应条件温和，收率和纯度高。本发明的二氟甲基鏻盐可以对醛、酮、亚胺类化合物直接二氟甲基化，该方法操作简单，条件温和，而且当底物为含有α‑H的酮类化合物时，反应收率高。
• Facile preparation of difluoromethyl- and monofluoromethyl-containing amides via Ritter reaction
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Ya Li、Laijun Zhang、Guanyu Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.079

  日期：2006.9

  difluoromethylated acetamides in good yields, which is remarkably more efficient than the previously reported Ritter reactions with corresponding trifluoromethylated carbinols. Similarly, monofluoromethylated and (benzenesulfonyl)difluoromethylated carbinols have shown good reactivity in the Ritter reactions. Since the acetamides can be mildly deacetylated to give amines, the present methodology provides a convenient

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。
• Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds
  作者：Zuyong Deng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01425

  日期：2016.7.1

  Phosphonium salt ([Ph3P+CF2H] Br–, DFPB) was found to be an efficient nucleophilic difluoromethylation reagent. Although DFPB is known as a phosphonium ylide precursor, its reaction with carbonyl compounds under traditional “Wittig reaction conditions” did not give the expected Wittig difluoroolefinated products, but afforded the nucleophilic difluoromethylation products, α-CF2H alcohols. Mechanistic

  发现os盐（[Ph 3 P + CF 2 H] Br –，DFPB）是一种有效的亲核二氟甲基化试剂。虽然DFPB称为鏻叶立德前体，它与传统的“维悌希反应条件”下的羰基化合物反应不产生预期的维悌希difluoroolefinated产品，但所提供的亲核二氟甲基产品，α-CF 2 ħ醇。机理研究表明，意外的转化是通过CF 2 H基团的直接转移进行的，这是由于高P-O亲和力引起的。
• Lewis acid-catalyzed tri- and difluoromethylation reactions of aldehydes
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Shinichi Ogawa、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b603041f

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed trifluoromethylation reactions of aldehydes with Me3SiCF3 under TiF4/DMF, Ti(OiPr)4/DMF and Cu(OAc)2/dppp/toluene conditions are described. We have successfully applied this methodology to the difluoromethylation of aldehydes using Me3SiCF2SePh, Me3SiCF2P(O)OEt2 and Me3SiCF2SPh.

  首次报道了在TiF4/DMF、Ti(OiPr)4/DMF和Cu(OAc)2/dppp/甲苯条件下，三甲基硅基三氟甲基（Me3SiCF3）与醛的Lewis酸催化三氟甲基化反应。我们还成功地应用这种方法，使用Me3SiCF2SePh、Me3SiCF2P(O)OEt2和Me3SiCF2SPh实现了醛的双氟甲基化。