2,2-二氟-1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮 | 349482-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,2-二氟-1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 2,2-Difluoro-1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-ethanone
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone；2,2-difluoro-1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylethanone
• CAS: 349482-17-3
• 化学式: C₉H₆F₂N₂O
• 分子量: 196.156
• InChiKey: KIBFXXUFUGPXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氯二氟乙酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 rongalite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-二氟-1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  某些3-二氟乙酰化咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成及电子转移反应

  摘要：

  新的3 chlorodifluoroacetylated合成咪唑并[1,2一]吡啶1 - 6和它们的二氟乙酰基衍生物被呈现。通过循环伏安法研究了卤代酮的还原裂解，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是有效的还原剂，用于生成相应的α，α-二氟乙酰基阴离子和合成新的宝石-二氟甲基化咪唑并[1,2一]吡啶衍生物7 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00388-4

文献信息

• Single electron transfer approaches to the practical synthesis of aromatic and heterocyclic-CF2H derivatives
  作者：William R Dolbier、Maurice Médebielle、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00873-5

  日期：2001.7

  Single electron transfer (SET) approaches with organic reductants such as sodium hydroxymethanesulfinate (Rongalite®), sodium dithionite (regarded as precursors of sulfoxylate radical anion) and tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were employed for the reductive dehalogenation of a series of halogeno-difluoromethylated aromatics and heterocycles, and for the practical synthesis of the corresponding

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。
• Difluoromethylation Reactions of Ethyl Pyruvate with the TDAE - A MildApproach to the Synthesis of 3,3-Difluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-butyric Ethyl Esters Derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Katsuya Kato、William R. Dolbier Jr.

  DOI：10.1055/s-2002-33517

  日期：——

  New 3,3-difluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-butyric ethyl esters derivatives are easily obtained in moderate to good yields from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reduction of a series of RCF2X (X = Cl or Br) starting materials in the presence of ethyl pyruvate.

  在丙酮酸乙酯存在下，以四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）为介质，还原一系列 RCF2X（X = Cl 或 Br）起始原料，可轻松获得新的 3,3-二氟-2-羟基-2-甲基-4-氧代丁酸乙酯衍生物，收率中等至良好。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-Propanol-Promoted Friedel–Crafts Reaction: Metal-Free Synthesis of C3-Difluoromethyl Carbinol-Containing Imidazo[1,2-a]pyridines at Room Temperature
  作者：Juanjuan Gao、Zhaowen Liu、Xiaohua Guo、Longhui Wu、Zhixi Chen、Kai Yang

  DOI：10.3390/molecules28227522

  日期：——

  and efficient method has been developed for the synthesis of C3-difluoromethyl carbinol-containing imidazo[1,2-a]pyridines at room temperature via the HFIP-promoted Friedel-Crafts reaction of difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and imidazo[1,2-a]pyridines. This strategy could be applied to the direct C(sp2)-H hydroxydifluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines and afford a series of novel difluoromethylated

  通过二氟乙醛乙基半缩醛和咪唑并[1,2-]的HFIP促进的傅克反应，开发了一种在室温下合成含C3-二氟甲基甲醇的咪唑并[1,2-a]吡啶的简便有效的方法。 a]吡啶。该策略可应用于咪唑并[1,2-a]吡啶的直接C(sp2)-H羟基二氟甲基化，并以良好至令人满意的产率提供一系列新型二氟甲基化甲醇，有29个实例。此外，还实现了克级和合成转化实验，展示了其在有机合成中的潜在应用价值。这种绿色方案具有多种优点，包括不含过渡金属和氧化剂、在室温下进行、效率高、底物范围广。