2,2-二氟-1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮 | 349482-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,2-二氟-1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 2,2-Difluoro-1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-ethanone
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone；2,2-difluoro-1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylethanone
• CAS: 349482-17-3
• 化学式: C₉H₆F₂N₂O
• 分子量: 196.156
• InChiKey: KIBFXXUFUGPXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氯二氟乙酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 rongalite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-二氟-1-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  某些3-二氟乙酰化咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成及电子转移反应

  摘要：

  新的3 chlorodifluoroacetylated合成咪唑并[1,2一]吡啶1 - 6和它们的二氟乙酰基衍生物被呈现。通过循环伏安法研究了卤代酮的还原裂解，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是有效的还原剂，用于生成相应的α，α-二氟乙酰基阴离子和合成新的宝石-二氟甲基化咪唑并[1,2一]吡啶衍生物7 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00388-4

文献信息

• Synthesis and electron-transfer reactions of some 3-difluoroacetylated imidazo[1,2- a ]pyridine derivatives
  作者：Conrad Burkholder、William R Dolbier、Maurice Médebielle、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00388-4

  日期：2001.4

  and their difluoroacetyl derivatives is presented. The reductive cleavage of the halogenated ketones was investigated by cyclic voltammetry, and tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant for the generation of the corresponding α,α-difluoroacetyl anions and for the synthesis of new gem-difluoromethylated imidazo[1,2-a]pyridine derivatives 7–12.

  新的3 chlorodifluoroacetylated合成咪唑并[1,2一]吡啶1 - 6和它们的二氟乙酰基衍生物被呈现。通过循环伏安法研究了卤代酮的还原裂解，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是有效的还原剂，用于生成相应的α，α-二氟乙酰基阴离子和合成新的宝石-二氟甲基化咪唑并[1,2一]吡啶衍生物7 - 12。
• Difluoromethylation Reactions of Ethyl Pyruvate with the TDAE - A MildApproach to the Synthesis of 3,3-Difluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-butyric Ethyl Esters Derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Katsuya Kato、William R. Dolbier Jr.

  DOI：10.1055/s-2002-33517

  日期：——

  New 3,3-difluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-butyric ethyl esters derivatives are easily obtained in moderate to good yields from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reduction of a series of RCF2X (X = Cl or Br) starting materials in the presence of ethyl pyruvate.

  在丙酮酸乙酯存在下，以四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）为介质，还原一系列 RCF2X（X = Cl 或 Br）起始原料，可轻松获得新的 3,3-二氟-2-羟基-2-甲基-4-氧代丁酸乙酯衍生物，收率中等至良好。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-Propanol-Promoted Friedel–Crafts Reaction: Metal-Free Synthesis of C3-Difluoromethyl Carbinol-Containing Imidazo[1,2-a]pyridines at Room Temperature
  作者：Juanjuan Gao、Zhaowen Liu、Xiaohua Guo、Longhui Wu、Zhixi Chen、Kai Yang

  DOI：10.3390/molecules28227522

  日期：——

  and efficient method has been developed for the synthesis of C3-difluoromethyl carbinol-containing imidazo[1,2-a]pyridines at room temperature via the HFIP-promoted Friedel-Crafts reaction of difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and imidazo[1,2-a]pyridines. This strategy could be applied to the direct C(sp2)-H hydroxydifluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines and afford a series of novel difluoromethylated

  通过二氟乙醛乙基半缩醛和咪唑并[1,2-]的HFIP促进的傅克反应，开发了一种在室温下合成含C3-二氟甲基甲醇的咪唑并[1,2-a]吡啶的简便有效的方法。 a]吡啶。该策略可应用于咪唑并[1,2-a]吡啶的直接C(sp2)-H羟基二氟甲基化，并以良好至令人满意的产率提供一系列新型二氟甲基化甲醇，有29个实例。此外，还实现了克级和合成转化实验，展示了其在有机合成中的潜在应用价值。这种绿色方案具有多种优点，包括不含过渡金属和氧化剂、在室温下进行、效率高、底物范围广。
• Single electron transfer approaches to the practical synthesis of aromatic and heterocyclic-CF2H derivatives
  作者：William R Dolbier、Maurice Médebielle、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00873-5

  日期：2001.7

  Single electron transfer (SET) approaches with organic reductants such as sodium hydroxymethanesulfinate (Rongalite®), sodium dithionite (regarded as precursors of sulfoxylate radical anion) and tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were employed for the reductive dehalogenation of a series of halogeno-difluoromethylated aromatics and heterocycles, and for the practical synthesis of the corresponding

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。