1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VEESWBVHZUNJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在己烷中使用氧化铝将吲哚与α，β-不饱和酮烷基化

  摘要：

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901037
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在己烷中使用氧化铝将吲哚与α，β-不饱和酮烷基化

  摘要：

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901037

文献信息

• Alkylation of Indoles with α,β‐Unsaturated Ketones using Alumina in Hexanes
  作者：Xiong Zhang、Ebenezer Jones‐Mensah、Jackson Deobald、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/adsc.201901037

  日期：2019.12.17

  We evaluated the influence of solvent on the alumina‐promoted C3‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated ketones. We found that lipophilic solvents were generally superior to hydrophilic ones with hexanes offering the 3‐alkyl indole products in high yields. Thus, we demonstrate an inexpensive and procedurally simple new process that pairs acidic alumina with hexanes to achieve this important Michael

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。