2-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)-4-oxoquinazolin-3-yl]acetohydrazide
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 328.758
• InChiKey: KZWQXNYYXAIQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetohydrazide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑连接苯并嘧啶酮缀合物：合成、DFT 研究和抗菌评估

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一系列新的 1,3,4-恶二唑连接的苯并嘧啶酮的合成、表征和抗菌评价。它们的结构在 1H、13C NMR 和 ES-HRMS 分析的基础上得到证实。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 方法与 B3LYP/6–31++G (d,p) 进行了理论研究。所有计算均在 DMSO 中完成，使用导体如可极化连续体 (CPCM)。筛选了目标化合物对四种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。生物学结果表明，这些化合物中的一些表现出优异至中等的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值范围为 10.8 至 140.7 μM。尤其，化合物5g和5h对所有细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的MIC值为111.3至10.8 μM，对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性，MIC值为10.8和 27,8 μM，分别。讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128357
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑连接苯并嘧啶酮缀合物：合成、DFT 研究和抗菌评估

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一系列新的 1,3,4-恶二唑连接的苯并嘧啶酮的合成、表征和抗菌评价。它们的结构在 1H、13C NMR 和 ES-HRMS 分析的基础上得到证实。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 方法与 B3LYP/6–31++G (d,p) 进行了理论研究。所有计算均在 DMSO 中完成，使用导体如可极化连续体 (CPCM)。筛选了目标化合物对四种病原菌和三种真菌菌株的抗菌活性。生物学结果表明，这些化合物中的一些表现出优异至中等的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 值范围为 10.8 至 140.7 μM。尤其，化合物5g和5h对所有细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的MIC值为111.3至10.8 μM，对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性，MIC值为10.8和 27,8 μM，分别。讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128357

文献信息

• New pyrazolo-triazolo-pyrimidine derivatives as antibacterial agents: Design and synthesis, molecular docking and DFT studies
  作者：Mabrouk Horchani、Amel Hajlaoui、Abdel Halim Harrath、Lamjed Mansour、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127007

  日期：2020.1

  Abstract A new series of antibacterial pyrazolo-triazolo-pyrimidine derivatives 3a-3i were synthesized in two steps starting from aminopyrazole 1 and characterized by 1H NMR 13C NMR and HRES-MS. Their molecular geometry are also calculated by the Density Functional Theory (DFT) employing B3LYP level with 6-311G (d,p) basis set. All the synthesized compounds were tested for in vitro antibacterial activity

  摘要 以氨基吡唑1为原料，分两步合成了一系列新的抗菌吡唑并三唑并嘧啶衍生物3a-3i，并通过1H NMR、13C NMR和HRES-MS进行了表征。它们的分子几何形状也通过密度泛函理论 (DFT) 计算，采用 B3LYP 水平和 6-311G (d,p) 基组。通过应用圆盘扩散和 MIC 测定，使用庆大霉素作为标准，测试了所有合成化合物对一组选定细菌菌株的体外抗菌活性。这些化合物与细菌铜绿假单胞菌 (LasR) 的相互作用通过分子对接研究进行。
• Design and synthesis of novel quinazolinone-pyrazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Structure-activity relationship, molecular modeling and kinetic study
  作者：Fateme Azimi、Homa Azizian、Mohammad Najafi、Farshid Hassanzadeh、Hojjat Sadeghi-aliabadi、Jahan B. Ghasemi、Mohammad Ali Faramarzi、Somayeh Mojtabavi、Bagher Larijani、Lotfollah Saghaei、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105127

  日期：2021.9

  structure–activity relationship suggested that the variation in the inhibitory activities of the compounds affected by different substitutions on phenyl rings of diphenyl pyrazole moiety. The enzyme kinetic studies of the most potent compound 9i revealed that it inhibited α-glucosidase in a competitive mode with a Ki of 56 μM. Molecular docking study was performed to predict the putative binding interaction. As expected

  在这项研究中，设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-吡唑杂化物，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。的结果在体外筛选表明所有分子杂交显示出更多的抑制活性（IC 50值从60.5±0.3μM-186.6±20μM范围）相比于标准阿卡波糖（IC 50 = 750.0 ± 10.0 µM）。有限的构效关系表明化合物抑制活性的变化受二苯基吡唑部分苯环上不同取代的影响。最有效的化合物 9i 的酶动力学研究表明，它以竞争模式抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 为 56 μM。进行分子对接研究以预测假定的结合相互作用。正如预期的那样，初始结构设计中使用的所有药效基团在与酶结合位点的相互作用中都发挥着关键作用。此外，通过进行分子动力学研究和 MM-GBSA 计算，
• Rational Design, Synthesis, <i>in Vitro</i> , and <i>in Silico</i> Studies of Chlorophenylquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐One Containing Different Aryl Acetohydrazides as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Mirhamed Hajimiri、Mohammad Khosravikia、Mehdi Khoshneviszadeh、Keyvan Pedrood、Seyedeh Zahra Hosseini、Mohammad Sadegh Asgari、Somayeh Pirhadi、Mahshid Attarroshan、Koroush Mobaraki、Samanesadat Hosseini、Hossein Behnammanesh、Mahmood Biglar、Somayeh Karimian、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Aida Iraji

  DOI：10.1002/cbdv.202100964

  日期：2022.7

  Tyrosinase plays a pivotal role in the hyperpigmentation and enzymatic browning of fruit and vegetable. Therefore, tyrosinase inhibitors can be of interest in industries as depigmentation compounds as well as anti-browning agents. In the present study, a series of chlorophenylquinazolin-4(3H)-one derivative were rationally designed and synthesized. The formation of target compounds was confirmed by

  酪氨酸酶在水果和蔬菜的色素沉着过度和酶促褐变中起关键作用。因此，酪氨酸酶抑制剂在工业中作为脱色化合物以及抗褐变剂可能是令人感兴趣的。本研究合理设计合成了一系列氯苯基喹唑啉-4( 3H )-one衍生物。通过红外、 1 H-NMR、13 C-NMR 和元素分析等光谱表征技术确认目标化合物的形成。在合成的衍生物中，化合物 8l被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 25.48±1.19 μM。此外，分子对接研究结果表明，该化合物与酪氨酸酶活性位点吻合良好，结合得分为-10.72。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis of novel benzopyrimidinone derivatives as potential anti-tyrosinase agents
  作者：Sarra Chortani、Vijaykumar D. Nimbarte、Mabrouk Horchani、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103270

  日期：2019.11

  2-substitued-benzopyrimidinones 2 were synthesized in high to excellent yields in a single step via condensation of 2-aminobenzamide 1 with some aryl-aldehydes in the presence of iodine. Cyclocondensation reaction of hydrazides 3 which were obtained in two steps from benzopyrimidinones 2, with some electrophilic species such as 2,4-pentandione, 2,5-hexandione, 1-phenylbutan-1,3-dione and cyclic anyhdrides provided the new compounds 4a-c, 5a-c, 6a-c, 7a-c, 8a-c and 9a-c. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic means. They were also evaluated for their anti-tyrosinase potential. The structure-activity relationship (SAR) was discussed on the basis of the molecular docking analysis.