α-methyl-trans-cinnamaldehyde dimethyl acetal | 137032-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methyl-trans-cinnamaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: (E)-α-methylcinnamaldehyde dimethyl acetal；α-methyl-E-cinnamaldehyde dimethyl acetal；[(E)-3,3-dimethoxy-2-methyl-1-propenyl]benzene；α-methylcinnamaldehyde dimethyl acetal；[(E)-3,3-dimethoxy-2-methylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 137032-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IAHKUDRKQFPIFD-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-trans-cinnamaldehyde dimethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-methoxy-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  α-烷基肉桂醛的分子内亲电芳族取代得到1-烷氧基-2-烷基茚

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2存在下用原酸酯，醇或硫醇处理α-烷基肉桂醛会引起分子内亲电芳族取代反应，从而生成1-烷氧基-2-烷基茚。基于β-氘代α-甲基肉桂醛的反应行为和反应混合物的NMR研究，阐明了茚形成的反应机理。转化过程涉及连续的反应，即，α-烷基肉桂醛的羰基碳的烷氧基化以形成缩醛，从缩醛中消除醇盐以得到烷氧基碳鎓离子和γ-烷氧基烯丙基阳离子，以及分子内亲电芳基化以提供茚环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.092
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 、 原甲酸三甲酯 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以99%的产率得到α-methyl-trans-cinnamaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  三乙基和三苯基膦盐与二甲基缩醛反应中的二分反应性：α-烷氧基官能化叶立德的新入口和乙烯基醚和烷氧基二烯的一般合成

  摘要：

  三烷基与三苯基膦 HBr 盐与缩醛反应中二分反应性的发现允许进入官能化的 α-甲氧基鏻盐和叔膦甲基化的新方法。新协议打开了合成乙烯基醚和差异取代的 1,3-二烯的通用入口，通过来自 α-甲氧基鏻盐的官能化叶立德的 Wittig 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000601

文献信息

• Direct <i>anti</i> Glycolate Aldol Reaction of Protected Chiral <i>N</i> -Hydroxyacetyl Thiazolidinethiones with Acetals Catalyzed by a Nickel(II) Complex
  作者：Juan Manuel Romo、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1002/ejoc.201901097

  日期：2019.9.30

  Tiny amounts of commercially available and easy to handle (Me3P)2NiCl2 trigger the stereoselective aldol addition of chiral N‐2‐pivaloyloxyacetyl thiazolidinethione 7 to acetals to provide the corresponding anti glycolate adducts in a highly efficient manner.

  极少量的市售且易于处理的（Me 3 P）2 NiCl 2触发了手性N -2-新戊酰氧基乙酰基噻唑烷硫酮7在缩醛中的立体选择性羟醛加成反应，从而以高效的方式提供了相应的抗乙醇酸酯加合物。
• Process for producing indenol esters or ethers
  申请人：Womack Bernard Gary

  公开号：US20050261513A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to a process for making indenol esters or ether from an α-substituted cinnamic aldehyde derivative such as an acetal or an acylal. This reaction is promoted by the use of strong mineral acids, sulphonic acids, acidic zeolites or Lewis acids.

  本发明涉及一种从α-取代肉桂醛衍生物（如缩醛或酰缩醛）制备茚醇酯或醚的方法。该反应通过使用强矿酸、磺酸、酸性沸石或Lewis酸来促进。
• The use of 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose as a chiral auxiliary in asymmetric cyclopropanation reactions
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.062

  日期：2009.5

  1,2-O-isopropylidene-d-xylofuranose, as a chiral auxiliary, is described. The Simmons–Smith cyclopropanation reaction of the corresponding alkenylidene derivatives with CH2I2/ZnEt2, in different reaction conditions, took place with high stereoselectivity. The diastereomeric excess in each case depended on the solvent and the temperature used in the reaction. The absolute configuration of the new stereogenic

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。
• Stereoselective cyclopropanation of unsaturated acetals, using carbohydrates with d-gluco, l-rhamno and d-xylo configurations as chiral auxiliaries
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Margarita Vega、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.018

  日期：2008.7

  with CH2I2/ZnEt2 took place with different stereoselectivity, depending on the configuration on the acetal carbon, the size of the acetal ring, the sugar configuration, the protecting group of the hydroxyl groups of the sugar and the substitution of the unsaturated system. The stereochemistry of the new stereogenic centres was then determined by acid hydrolysis of the cyclopropane moiety of the chiral

  由甲基d-吡喃葡萄糖苷，十二烷基N-乙酰-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷，1,2 - O-异亚丙基-d-呋喃呋喃糖，甲基的糖衍生物的（2-苯基环丙基）亚甲基缩醛的立体选择性合成描述了作为手性助剂的1-鼠李吡喃糖苷和1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖。相应的亚烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化反应取决于乙缩醛碳上的构型，乙缩醛环的大小，糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代，以不同的立体选择性进行反应。然后通过酸水解手性助剂的环丙烷部分来确定新的立体发生中心的立体化学，该手性助剂的环丙烷部分也被回收。
• Stereoselective epoxidation of alkenylidene acetals derived from carbohydrates with d-allo, d-altro, d-galacto, d-gluco and d-xylo configurations
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.015

  日期：2007.8

  The synthesis of 2,3-epoxypropylidene acetals of sugar derivatives from N-acetyl-2-amino-2-deoxy-d-allopyranose, d-altropyranose, d-galactopyranose, N-acetyl-d-glucosamine, d-glucofuranose and d-xylofuranose is described. The epoxidation with m-CPBA of the corresponding alkenylidene derivatives took place with different stereoselectivities depending upon the sugar configuration, the protecting group

  由N-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃果糖，d-altropyranose，d-吡喃半乳糖，N-乙酰基-d-葡糖胺，d-葡萄糖呋喃糖和d合成糖衍生物的2,3-环氧亚丙基缩醛描述了-木呋喃糖。相应的烯基亚烷基衍生物用m -CPBA环氧化以不同的立体选择性进行，这取决于糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代。通过氢解对这些肟酮的开环反应进行分析，从而可以确定它们在新的立体异构中心的构型。