(1SR,4SR,5SR)-1-(1-hydroxy-2-methylpent-2-enyl)-4-methyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1SR,4SR,5SR)-1-(1-hydroxy-2-methylpent-2-enyl)-4-methyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5S)-1-[(E)-1-hydroxy-2-methylpent-2-enyl]-4-methyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: ASJYODQWKOVJRV-CQINRVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,4SR,5SR)-1-(1-hydroxy-2-methylpent-2-enyl)-4-methyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(S)-1-hydroxyethyl]-2-(2-methylpent-2-enoyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成依帕内烯：桥头环氧乙烷基阴离子策略的应用

  摘要：

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.021
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1SR,4SR,5SR)-1-(1-hydroxy-2-methylpent-2-enyl)-4-methyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧-γ-丁内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应

  摘要：

  描述了环氧乙烷基阴离子在内酯上的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01511-7