6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine | 627105-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine
• 英文别名: 1,9-Dimethyl-8,17-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 627105-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZTVDHZCXCVGOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  358.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以9%的产率得到1,9-Dimethyl-8,17-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  Improved and Practical Synthesis of the Integrastatin Core

  摘要：

  通过使用邻甲基苯甲酸和2'-羟基苯乙酮与NaH/仲丁基锂，然后使二氢异香豆素与MeLi反应，开发了合成整合他汀核心的新的通用方法。包括文献已知的方法在内，整合他汀核心的合成总步骤只有3步。研究了芳环上带有各种取代基的底物的范围和局限性。我们的方法的化学产率通常很高，并且当前的路线使我们能够快速合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200070
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromomethyl-phenyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 氢氧化钾 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6,12-dimethyl-11,12-dihydro-6H-6,12-epoxydibenzo[b,f]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Integrastatin Nucleus Using the Ramberg−Bäcklund Reaction

  摘要：

  The first synthesis of the tetracyclic nucleus of the Integrastatins, natural products that have been shown to selectively inhibit HIV-1 integrase, is reported. Key steps of this synthesis involve a novel cis-selective Ramberg-Backlund reaction and an unusual Lewis acid-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/ol035786v

文献信息

• Preparation of Novel Polycyclic Heterocycles Using a Tin(II) Chloride Dihydrate-Mediated Deacetalisation-Bicyclisation Sequence
  作者：Richard Taylor、Alex Cayley、Katherine Gallagher、Cécilia Ménard-Moyon、Jan Schmidt、Louis Diorazio

  DOI：10.1055/s-0028-1083214

  日期：2008.12

  Tin(II) chloride dihydrate-mediated deacetalisation- bicyclisation procedures for the construction of novel polycyclic heterocycles from amides possessing a pendant acetal group are re- ported. Optimisation and scoping studies are described; using this methodology, a range of known, and novel, ring-fused heterocyclic systems have been prepared, some in enantiomerically pure form.

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。