2-(p-chlorophenyl)-5,8-methano-r-4a,c-5,c-8,c-8a-tetrahydro-4H-1,3-benzoxazine | 100460-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-5,8-methano-r-4a,c-5,c-8,c-8a-tetrahydro-4H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (1R,2R,7R,8S)-4-(4-chlorophenyl)-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene
• CAS: 100460-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: ULPYBSWVBPKHSD-UVLXDEKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 2-(p-chlorophenyl)-5,8-methano-r-4a,c-5,c-8,c-8a-tetrahydro-4H-1,3-benzoxazine 在 TEA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到rel-(1S,2S,4S,9R,10R)-5,5-dichloro-4-p-chlorophenyl-6-oxo-7-aza-3-oxatetracyclo<8.2.1.02,9.04,7>tridec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR study of norbornane/norbornene-fused tetracyclic azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96486-5

文献信息

• NMR/NOE elucidation of the stereostructure of cycloadducts of acetonitrile oxide with norbornane/ene-fused dihydro-oxazines
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260290713

  日期：1991.7

  Norbornane‐di‐endo‐ and ‐di‐exo‐fused dihydro‐1,3‐oxazines underwent cycloaddition with in situ prepared acetonitrile oxide to yield tetracyclic 1,2,4‐oxadiazolines. Either the CC bond of the double dipolarophiles with the norbornene skeleton was saturated to give isoxazoline regioisomers, or a second molecule of the dipole added to the CN bond, resulting in the formation of a bis‐adduct. The structures

  降冰片烷-双内-和-双-外-稠合二氢-1,3-恶嗪与原位制备的氧化乙腈进行环加成反应，生成四环1,2,4-恶二唑啉。具有降冰片烯骨架的双偶极亲体的 CC 键被饱和以产生异恶唑啉区域异构体，或者偶极子的第二个分子添加到 CN 键上，导致形成双加合物。利用 DNOE 实验，通过 1H 和 13C NMR 光谱证实了产物的结构。
• Saturated heterocycles 115
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81505-2

  日期：1987.1
• STAJEK, GEZA;SZABO, E. ANGELA;BERNATH, GABOR;SOHAK, PAL, MAGY KEM. FOLYOIRAT., 94,(1988) N1, C. 491-494
  作者：STAJEK, GEZA、SZABO, E. ANGELA、BERNATH, GABOR、SOHAK, PAL

  DOI：——

  日期：——
• STAJER, GEZA;SZABO, ANGELA E.;BERNATH, GABOR;SUHAR, PAL, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1931-1936
  作者：STAJER, GEZA、SZABO, ANGELA E.、BERNATH, GABOR、SUHAR, PAL

  DOI：——

  日期：——