3-trimethylstannanylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-trimethylstannanylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(trimethylstannyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 3-trimethylstannylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂Sn
• 分子量: 381.062
• InChiKey: HVOYQUWRQBXDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylstannanylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7,9,10,12,13,15,16,18,19,21,22-dodecahydro-30-methyl-5,32:23,28-dimetheno-29H-dipyrido[2,3-q:3',2'-w]pyrrolo[3,4-t][1,4,7,10,13,16,25]pentaoxadiazacycloheptacosine-29,31(30H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和发现大环多加氧的双7-氮杂吲哚基马来酰亚胺作为一系列有效的和高度选择性的糖原合酶激酶-3β抑制剂的新发现。

  摘要：

  尝试将大环马来酰亚胺设计为选择性蛋白激酶Cγ抑制剂导致意外发现了一系列新的有效且高度选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂。钯催化的交叉偶联反应用于合成关键中间体17和22，从而导致合成新的大环化合物。发现所有三个大环系列（bisindolyl-，混合7-azaindoleindolyl-和bis-7-azaindolylmaleimides）在GSK-3beta具有亚微摩尔抑制能力，对其他蛋白激酶具有不同程度的选择性。为了获得GSK-3beta的抑制力，这些大环的环大小可能起主要作用。为了达到在GSK-3beta的选择性，吲哚环中的其他氮原子可能有很大的贡献。全面的，bis-7-氮杂吲哚基马来酰亚胺28和29对50种蛋白激酶的抑制作用很小或没有。化合物29几乎起GSK-3β特异性抑制剂的作用。28和29在基于GS细胞的测定中均显示出良好的效价。进行了分子对接研究，以试

  DOI：

  10.1021/jm030115o
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 1-BOC-3-碘-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-trimethylstannanylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR KINASE INHIBITION
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE D'INHIBITION DE LA KINASE

  摘要：

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法、化合物、药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2活性，均在本文中描述。

  公开号：

  WO2015195228A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR KINASE INHIBITION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE D'INHIBITION DE LA KINASE
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2015195228A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including mutant EGFR and mutant HER2 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including mutant EGFRand mutant HER2 activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法、化合物、药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2活性，均在本文中描述。
• Synthesis and Discovery of Macrocyclic Polyoxygenated Bis-7-azaindolylmaleimides as a Novel Series of Potent and Highly Selective Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Gee-Hong Kuo、Catherine Prouty、Alan DeAngelis、Lan Shen、David J. O'Neill、Chandra Shah、Peter J. Connolly、William V. Murray、Bruce R. Conway、Peter Cheung、Lori Westover、Jun Z. Xu、Richard A. Look、Keith T. Demarest、Stuart Emanuel、Steven A. Middleton、Linda Jolliffe、Mary Pat Beavers、Xin Chen

  DOI：10.1021/jm030115o

  日期：2003.9.1

  design the macrocyclic maleimides as selective protein kinase C gamma inhibitors led to the unexpected discovery of a novel series of potent and highly selective glycogen synthase kinase-3beta (GSK-3beta) inhibitors. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions were used to synthesize the key intermediates 17 and 22 that resulted in the synthesis of novel macrocycles. All three macrocyclic series (bisindolyl-

  尝试将大环马来酰亚胺设计为选择性蛋白激酶Cγ抑制剂导致意外发现了一系列新的有效且高度选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂。钯催化的交叉偶联反应用于合成关键中间体17和22，从而导致合成新的大环化合物。发现所有三个大环系列（bisindolyl-，混合7-azaindoleindolyl-和bis-7-azaindolylmaleimides）在GSK-3beta具有亚微摩尔抑制能力，对其他蛋白激酶具有不同程度的选择性。为了获得GSK-3beta的抑制力，这些大环的环大小可能起主要作用。为了达到在GSK-3beta的选择性，吲哚环中的其他氮原子可能有很大的贡献。全面的，bis-7-氮杂吲哚基马来酰亚胺28和29对50种蛋白激酶的抑制作用很小或没有。化合物29几乎起GSK-3β特异性抑制剂的作用。28和29在基于GS细胞的测定中均显示出良好的效价。进行了分子对接研究，以试