1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: ((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-5-en-3-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: GJHUADNGYVGMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 6-Dppon 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 54.34h， 生成 2-((2S,3S,6R)-3-methyl-6-((E)-2-oxopent-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过望远镜环加成和碳氢键官能化形成螺缩醛：双酰胺 A 的全合成

  摘要：

  螺缩醛可以通过杂狄尔斯-阿尔德反应、氧化碳氢键断裂和酸处理的一锅顺序形成。这种趋同方法加快了对存在于众多生物活性结构中的复杂分子亚基的访问。该协议的实用性通过其在肌动蛋白结合细胞毒素双酰胺 A 的简要合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201406819
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 N-[(E)-3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]furan-2-carboxamide 在 (R,R)-taddol(cyclopentadienyl)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 以86%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h

文献信息

• Efficient, divergent synthesis of cryptophycin unit A analogues
  作者：Kyle L. Bolduc、Scott D. Larsen、David H. Sherman

  DOI：10.1039/c2cc32417b

  日期：——

  A flexible and divergent synthesis of cryptophycin unit A analogues is described. This method relies on iridium-catalysed stereo- and enantioselective crotylation and chemoselective one-pot oxidative olefination to access common intermediate . Heck, cross metathesis, and Suzuki-Miyaura reactions are illustrated for the generation of methyl ester unit A analogues .

  描述了一种灵活多变的隐藻素单元 A 类似物的合成方法。该方法依赖于铱催化的立体和对映选择性巴豆化和化学选择性一锅氧化烯化来获得常见的中间体。Heck、交叉复分解和 Suzuki-Miyaura 反应被说明用于生成甲酯单元 A 类似物。
• Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Lucie Boulard、Fabienne Pradaux、Samir Bouzbouz、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701315h

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.
• Spiroacetal Formation through Telescoped Cycloaddition and Carbon-Hydrogen Bond Functionalization: Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Xun Han、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201406819

  日期：2014.10.6

  Spiroacetals can be formed through a one‐pot sequence of a hetero‐Diels–Alder reaction, an oxidative carbon–hydrogen bond cleavage, and an acid treatment. This convergent approach expedites access to a complex molecular subunit which is present in numerous biologically active structures. The utility of the protocol is demonstrated through its application to a brief synthesis of the actin‐binding cytotoxin

  螺缩醛可以通过杂狄尔斯-阿尔德反应、氧化碳氢键断裂和酸处理的一锅顺序形成。这种趋同方法加快了对存在于众多生物活性结构中的复杂分子亚基的访问。该协议的实用性通过其在肌动蛋白结合细胞毒素双酰胺 A 的简要合成中的应用得到证明。