(S)-[5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol
• 英文别名: [5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-isoxazolin-5-yl]methanol；[(5S)-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: DRBXSVAITFFYTD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-(trifluoromethyl)benzenecarboximidoyl chloride 在 [Ru(acetone)(R,R)-(BIPHOP-F)(Cp)][SbF₆] Amberlyst 21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-[5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化一氧化氮环加成反应

  摘要：

  详细描述了手性配体（R，R）-BIPHOP-F的合成。它与阳离子环戊二烯基钌片段的配位产生[Ru（丙酮）（R，R）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]，一种过渡金属路易斯酸，催化芳基腈之间的[3 + 2]双极环加成反应。氧化物和α，β-不饱和醛可制得手性2-异恶唑啉，产率为43–98％，ee的不对称纯度为60–93％ee。的主要对映体的立体化学是小号，与氧化腈的方式的方式相一致Ç α -硅在烯醛的面抗-小号-反式 催化剂部位的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.033

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cycloadditions of Silyl Nitronates Bearing α-Aryl Group
  作者：Minghui Jiang、Lifei Feng、Juanjuan Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00558

  日期：2017.5.5

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-alkylacroleins or atropaldehyde with triisopropylsilyl nitronates bearing an alpha-ary] group produced 3-aryl-2-isoxazolines having a chiral quaternary center in up to 94% ee and up to 88% yield with the aid of Corey's oxazaborolidine catalyst. Specifically, the TIPS nitronate with an alpha-(p-methoxyphenyl) group gave mainly the 2-isoxazolines having an all-carbon quaternary center.