2,6-双(三甲基硅基)吡啶 | 35505-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,6-双(三甲基硅基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis-(trimethylsilyl)-pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(trimethylsilyl)pyridine；2,6-di(trimethylsilyl)pyridine；2,6-bis-trimethylsilanyl-pyridine；2,6-Bis-trimethylsilylpyridin；Pyridine, 2,6-bis(trimethylsilyl)-；trimethyl-(6-trimethylsilylpyridin-2-yl)silane
• CAS: 35505-52-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NSi₂
• 分子量: 223.465
• InChiKey: MIKHDRDLLZXYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(三甲基硅基)吡啶 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELSCHENBROICH, CHRISTOPH;KOCH, JURGEN;KROKER, JORG;WUNSCH, MARTIN;MASSA, +, CHEM. BER., 121,(1988) N 11, C. 1983-1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,6-双(三甲基硅基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  三羰基的制备（η 6 -吡啶）铬（0）配合物

  摘要：

  三羰基合成（η 6 -吡啶）铬（0）络合物来完成经由2- silylpyridines与温和的条件下随后的氟离子介导的脱甲硅基络合。制备吡啶，2-甲基吡啶，3-甲基吡啶，2-乙基吡啶，2-（丁-3-烯基）吡啶和2-（6-三甲基甲硅烷基吡啶基）-1，3-二氧戊环的三羰基铬（0）配合物。去质子化（二异丙基氨基锂）和甲基化（甲基碘）三羰基的（η 6 -吡啶）铬（0）将其转换成干净三羰基（η 6 -2-甲基吡啶）铬（○）。

  DOI：

  10.1039/p19910000501

文献信息

• CO₂ Conversion into Esters by Fluoride-Mediated Carboxylation of Organosilanes and Halide Derivatives
  作者：Xavier Frogneux、Niklas von Wolff、Pierre Thuéry、Guillaume Lefèvre、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/chem.201505092

  日期：2016.2.24

  A one‐step conversion of CO2 into heteroaromatic esters is presented under metal‐free conditions. Using fluoride anions as promoters for the C−Si bond activation, pyridyl, furanyl, and thienyl organosilanes are successfully carboxylated with CO2 in the presence of an electrophile. The mechanism of this unprecedented reaction has been elucidated based on experimental and computational results, which

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。
• Preparation and reactivity of η⁶-pyridine tricarbonyl chromium complexes
  作者：Stephen G. Davies、Mark R. Shipton

  DOI：10.1039/c39890000995

  日期：——

  Complexation of 2,6-bistrimethylsilylpyridine followed by desilylation generates η6-pyridinetricarbonylchromium which undergoes regioselective deprotonation-methylation to give 2-methylpyridinetricarbonylchromium and regio- and stereo-selective nucleophilic additions of alkyl-lithiums to generate, after methylation, N-methyl-exo-2-alkyl-1,2-dihydropyridinetricarbonylchromium complexes.

  2,6-双三甲基甲硅烷基吡啶络合，然后去甲硅烷基化，生成 β6-吡啶三羰基铬，其经历区域选择性去质子化-甲基化，得到 2-甲基吡啶三羰基铬，以及烷基锂的区域选择性和立体选择性亲核加成，甲基化后生成 N-甲基-外型-2-烷基-1,2-二氢吡啶三羰基铬络合物。
• Le Floch, Pascal; Knoch, Falk; Kremer, Frank, European Journal of Inorganic Chemistry, 1998, # 1, p. 119 - 126
  作者：Le Floch, Pascal、Knoch, Falk、Kremer, Frank、Mathey, Francois、Scholz, Joachim、Scholz, Wolfgang、Thiele, Karl-Heinz、Zenneck, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Davies, Stephen G.; Shipton, Mark R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Davies, Stephen G.、Shipton, Mark R.

  DOI：——

  日期：——
• Elschenbroich, Christoph; Koch, Juergen; Kroker, Joerg, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1983 - 1990
  作者：Elschenbroich, Christoph、Koch, Juergen、Kroker, Joerg、Wuensch, Martin、Massa, Werner、et al.

  DOI：——

  日期：——