(E)-1-(tert-butyl)-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzene | 1151782-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 1151782-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: CHBPVVHSEGDALK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 4-叔丁基苯乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-1-(tert-butyl)-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  室温下未活化烷基卤化物的辐射诱导的Heck反应

  摘要：

  钯催化的Mizoroki-Heck反应可以说是最近50年来发现的最重要的碳-碳键构筑反应之一，在化学生产中具有大量应用。这种获得诺贝尔奖的转化尚未克服其在一系列烷基亲电子试剂中，特别是具有可消除的β-氢原子的叔烷基卤化物普遍应用的障碍。尽管大多数钯催化的交叉偶联反应都是在热条件下利用钯配合物的基态反应性，并且通常应用单一配体体系，但我们报道钯催化的Heck反应在室温下能顺利进行，具有多种叔，仲，在双膦配体系统的存在下，用蓝色发光二极管辐照后，生成伯烷基溴和伯烷基溴。我们合理地认为，这种前所未有的转变是通过利用钯配合物的光激发态反应性来增强氧化加成并抑制不希望的β-氢化物消除而实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10009

文献信息

• Copper- and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Monofluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Hongyan Shi、Wenpeng Dai、Biyun Wang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00859

  日期：2018.2.12

  with tertiary, secondary, and primary alkyl and aryl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper or nickel catalyst, respectively, has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature, providing (E)-alkene isomers in moderate to high yields. Plausible mechanisms of the Ni-catalyzed coupling reaction of monofluoroalkene with Grignard reagents are suggested.

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。
• Pincer Complex-Catalyzed Redox Coupling of Alkenes with Iodonium Salts via Presumed Palladium(IV) Intermediates
  作者：Juhanes Aydin、Johanna M. Larsson、Nicklas Selander、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol9010739

  日期：2009.7.2

  Palladium pincer complexes directly catalyze the redox coupling reactions of functionalized alkenes and iodonium salts. The catalytic process, which is suitable for mild catalytic functionalization of allylic acetates and electron-rich alkenes, probably occurs through Pd(IV) intermediates. Due to the strong metal−ligand interactions, the oxidation of phosphine and amine ligands of the pincer complexes

  钯钳配合物直接催化官能化烯烃和碘鎓盐的氧化还原偶联反应。适合于烯丙基乙酸酯和富含电子的烯烃的轻度催化官能化的催化过程，很可能是通过Pd（IV）中间体发生的。由于强的金属-配体相互作用，在所提出的反应中可以避免钳子配合物的膦和胺配体的氧化。
• Highly stereoselective synthesis of <i>trans</i>-alkenes <i>via</i> electrochemical Ni-catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl iodides
  作者：Haoxiang Zhang、Lin Guo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d3ob00705g

  日期：——

  An electrochemical nickel catalyzed hydroarylation reaction of various alkynes is herein described. In this reaction, alkynes were coupled with aryl iodides by electrochemical Ni catalysis to obtain highly selective trans-olefins. The outstanding features of this protocol include mild reaction conditions, operational simplicity, and excellent functional group tolerance.

  本文描述了各种炔烃的电化学镍催化加氢芳基化反应。在该反应中，通过电化学Ni催化，炔烃与芳基碘化物偶联，得到高选择性的反式烯烃。该方案的突出特点包括反应条件温和、操作简单、官能团耐受性优异。
• Switchable Decarboxylative Heck-Type Reaction and Oxo-alkylation of Styrenes with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters under Photocatalysis
  作者：Zi-Hao Xia、Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01268

  日期：2018.6.15

  The switchable visible-light-mediated decarboxylative Heck-type reaction and oxo-alkylation reaction of N-hydroxyphthalimide esters under photocatalysis were developed. Disubstituted or trisubstituted alkenes were obtained in good yield with high E-selectivity in the presence of Bronsted acid as the additive, while ketones resulted in the absence of the acidic additive.
• Irradiation-Induced Heck Reaction of Unactivated Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b10009

  日期：2017.12.20

  eliminable β-hydrogen atoms. Whereas most palladium-catalyzed cross-coupling reactions utilize the ground-state reactivity of palladium complexes under thermal conditions and generally apply a single ligand system, we report that the palladium-catalyzed Heck reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of tertiary, secondary, and primary alkyl bromides upon irradiation with blue light-emitting

  钯催化的Mizoroki-Heck反应可以说是最近50年来发现的最重要的碳-碳键构筑反应之一，在化学生产中具有大量应用。这种获得诺贝尔奖的转化尚未克服其在一系列烷基亲电子试剂中，特别是具有可消除的β-氢原子的叔烷基卤化物普遍应用的障碍。尽管大多数钯催化的交叉偶联反应都是在热条件下利用钯配合物的基态反应性，并且通常应用单一配体体系，但我们报道钯催化的Heck反应在室温下能顺利进行，具有多种叔，仲，在双膦配体系统的存在下，用蓝色发光二极管辐照后，生成伯烷基溴和伯烷基溴。我们合理地认为，这种前所未有的转变是通过利用钯配合物的光激发态反应性来增强氧化加成并抑制不希望的β-氢化物消除而实现的。